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第一章 绪论1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化合物的一般特点1

三、共价键参数1

四、诱导效应3

五、共价键的断裂方式与有机反应类型4

六、有机化合物的分类方法5

七、有机化学与医学的关系6

习题7

第二章 饱和烃9

第一节 烷烃9

一、烷烃的通式、结构和同系列9

二、烷烃的构造异构与命名10

三、乙烷和丁烷的构象13

四、烷烃的物理性质16

五、烷烃的化学性质18

六、重要的烷烃23

二、单环环烷烃的命名与异构体24

第二节 环烷烃24

一、单环环烷烃的结构与分类24

三、单环环烷烃的结构与稳定性25

四、环己烷和取代环己烷的构象26

五、环烷烃的物理性质28

六、环烷烃的化学性质28

七、重要的环烷烃29

习题30

第三章 不饱和烃32

第一节 烯烃32

一、烯烃的结构32

二、烯烃的构造异构和顺反异构33

三、烯烃的命名33

四、顺反异构体的命名34

五、烯烃的物理性质35

六、烯烃的化学性质36

一、炔烃的结构43

第二节 炔烃43

二、炔烃的构造异构与命名44

三、炔烃的物理性质44

四、炔烃的化学性质45

第三节 二烯烃48

一、二烯烃的分类48

二、二烯烃的命名48

三、1，3-丁二烯的结构49

四、共轭体系和共轭效应49

五、共轭二烯烃的化学性质51

习题53

第四章 芳香烃55

第一节 芳香烃的分类与命名55

一、芳香烃的分类55

二、芳香烃的命名56

第二节 单环芳香烃58

一、苯分子的结构58

二、单环芳烃的物理性质59

三、单环芳烃的化学性质60

四、苯环上亲电取代反应的定位规律66

第三节 稠环芳香烃71

一、萘71

二、蒽和菲74

三、其他稠环芳烃75

第四节 非苯芳香烃75

习题77

一、物质的旋光性80

第五章 对映异构80

第一节 物质的旋光性和比旋光本领80

二、比旋光本领81

第二节 分子的手性与对称因素82

一、分子的手性82

二、对称因素82

第三节 具有一个手性碳原子的化合物的对映异构84

一、构型的表示方法85

第四节 构型的表示方法与标记85

二、构型的标记86

第五节 具有两个手性碳原子的化合物的对映异构89

一、具有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构89

二、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构89

第六节 不含手性碳原子的化合物的对映异构90

一、丙二烯型化合物90

二、联苯型化合物91

第七节 碳环化合物的对映异构91

第八节 手性分子与医学的关系92

习题93

第六章 卤代烃95

第一节 卤代烃的分类与命名95

一、卤代烃的分类95

二、卤代烃的命名95

第二节 卤代烃的物理性质96

一、卤代烷的亲核取代反应97

第三节 卤代烃的化学性质97

二、卤代烷的消去反应102

三、与金属反应105

第四节 不饱和卤代烃的亲核取代反应106

一、卤代乙烯型106

二、卤代烯丙型107

三、孤立型卤代烯烃108

习题108

一、醇的分类与构造异构111

第七章 醇、酚、醚111

第一节 醇111

二、醇的命名112

三、醇的物理性质113

四、醇的化学性质115

第二节 酚120

一、酚的分类与命名120

二、酚的结构121

四、酚的化学性质122

三、酚的物理性质122

第三节 醚126

一、醚的结构、分类与命名126

二、醚的物理性质128

三、醚的化学性质129

四、环氧化合物的开环反应130

五、冠醚133

第四节 硫醇和硫醚135

一、硫醇和硫醚的结构与命名135

二、硫醇和硫醚的物理性质135

三、硫醇和硫醚的化学性质136

第五节 与医学有关的化合物137

一、甲醇137

二、乙醇137

五、山梨醇和甘露醇138

七、甲酚138

六、苯酚138

三、苯甲醇138

四、丙三醇138

八、苯二酚139

九、乙醚139

十、聚乙二醇139

十一、环氧乙烷140

十二、二甲基亚砜140

习题140

一、醛和酮的分类144

第八章 醛、酮、醌144

第一节 醛和酮的分类与命名144

二、醛和酮的命名145

第二节 醛和酮的结构146

一、醛和酮的同分异构146

二、醛和酮的结构146

第三节 醛和酮的性质147

一、醛和酮的物理性质147

二、醛和酮的化学性质148

一、甲醛163

第四节 与医学有关的化合物163

二、丙酮164

三、苯甲醛164

四、环己酮164

第五节 醌165

一、醌的结构与命名165

二、醌的物理性质166

三、醌的化学性质166

习题168

第九章 羧酸和取代羧酸171

第一节 羧酸171

一、羧酸的结构171

二、羧酸的分类与命名172

三、羧酸的物理性质173

四、羧酸的化学性质175

第二节 羟基酸179

一、羟基酸的分类与命名179

二、羟基酸的物理性质180

三、羟基酸的化学性质181

第三节 酮酸183

一、酮酸的分类与命名183

二、酮酸的化学性质184

三、酮式-烯醇式互变异构185

第四节 与医学有关的化合物186

一、羧酸186

二、羟基酸187

三、酮酸190

习题191

第十章 羧酸衍生物195

第一节 羧酸衍生物的分类与命名195

一、羧酸衍生物的分类195

二、羧酸衍生物的命名195

第二节 羧酸衍生物的性质197

一、羧酸衍生物的物理性质197

二、羧酸衍生物的化学性质198

一、内酯类抗生素206

第三节 与医学有关的化合物206

二、局部麻醉药普鲁卡因和利多卡因207

习题208

第十一章 含氮和含磷有机化合物212

第一节 胺212

一、胺的分类、命名和结构212

二、胺的物理性质214

三、胺的化学性质215

第二节 含磷有机化合物222

一、含磷有机化合物的结构222

二、含磷有机化合物的命名222

第三节 与医学有关的化合物223

一、氨鲁米特223

二、氟他胺223

五、甲氧氯普胺224

六、苯扎氯铵224

三、氨甲基苯甲酸224

四、布美他尼224

七、多巴胺225

八、肾上腺素225

九、磷甲酸钠225

十、福莫司汀226

十一、常见的农用有机磷酯杀虫剂和神经毒气226

习题227

一、杂环化合物的分类229

二、杂环化合物的命名229

第一节 杂环化合物的分类与命名229

第十二章 杂环化合物229

第二节 五元杂环化合物232

一、五元杂环化合物的结构232

二、五元杂环化合物的性质233

第三节 六元杂环化合物235

一、六元杂环化合物的结构235

二、六元杂环化合物的性质235

一、生物碱的概念236

第四节 生物碱236

二、生物碱的理化性质237

第五节 与医学有关的化合物238

一、吡咯的衍生物238

二、吡啶的衍生物239

三、辅酶NAD+和NADH240

四、嘌呤和嘧啶240

五、生物碱242

习题243

第十三章 糖类245

第一节 单糖245

一、单糖的构型245

二、葡萄糖的结构246

三、果糖的结构249

四、单糖的性质249

一、二糖的分类253

二、蔗糖253

第二节 二糖253

三、麦芽糖254

四、乳糖254

第三节 多糖254

一、淀粉255

二、纤维素256

三、其他多糖257

习题258

一、油脂的结构、组成和命名259

第十四章 脂类259

第一节 油脂259

二、油脂的物理性质261

三、油脂的化学性质261

第二节 磷脂和糖脂263

一、磷脂263

二、糖脂266

第三节 甾族化合物267

一、甾族化合物的结构267

二、重要的甾族化合物269

习题273

第十五章 蛋白质和核酸275

第一节 氨基酸275

一、氨基酸的结构275

二、氨基酸的分类与命名275

三、氨基酸的理化性质277

第二节 肽280

一、肽的结构与命名280

二、多肽结构的测定281

三、重要的多肽282

第三节 蛋白质283

一、蛋白质的分类与组成283

二、蛋白质的结构284

三、蛋白质的化学性质287

第四节 核酸291

一、核酸的化学组成291

二、核酸的结构295

三、核酸的理化性质300

习题301

第十六章 波谱学基础303

第一节 紫外光谱304

一、基本原理304

二、谱图示例305

第二节 红外光谱307

一、基本原理307

二、谱图示例309

一、基本原理313

第三节 核磁共振谱313

二、谱图示例318

第四节 质谱319

一、基本原理319

二、谱图示例321

习题324

索引327

主要参考文献338