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第1章 绪论1

1.1有机化合物与有机化学1

1.2有机化合物的结构与特征3

1.2.1共价键的本质3

1.2.2共价键的属性5

1.2.3有机化合物的特征7

1.3共价键的断裂和有机反应类型8

1.4有机化学中的酸碱理论9

1.4.1布朗斯台德酸碱理论10

1.4.2路易斯酸碱理论10

1.5研究有机化合物的一般步骤11

1.6有机化合物的分类13

1.6.1按碳架分类13

1.6.2按官能团分类14

本章小结15

习题15

第2章 链烃16

2.1烷烃16

2.1.1烷烃的通式、同系列与同系物16

2.1.2烷烃的分子结构16

2.1.3烷烃的命名22

2.1.4烷烃的性质25

2.1.5烷烃的来源与用途28

2.2烯烃28

2.2.1烯烃的结构28

2.2.2烯烃的命名30

2.2.3烯烃的性质32

2.2.4诱导效应37

2.2.5烯烃的制备40

2.3炔烃41

2.3.1炔烃的结构41

2.3.2炔烃的命名41

2.3.3炔烃的性质42

2.3.4炔烃的制备46

2.4二烯烃46

2.4.1二烯烃的分类与命名46

2.4.2共轭二烯烃的结构47

2.4.3共轭体系和共轭效应48

2.4.4共轭二烯烃的反应53

本章小结55

习题57

第3章 脂环烃60

3.1脂环烃的分类与命名60

3.1.1脂环烃的分类60

3.1.2脂环烃的命名62

3.2环烷烃的结构与稳定性64

3.2.1环烷烃的构造异构和顺反异构64

3.2.2环烷烃的稳定性65

3.2.3环烷烃的结构66

3.3环烷烃的性质69

3.3.1环烷烃的物理性质69

3.3.2环烷烃的化学性质69

3.4环己烷及取代环己烷的构象71

3.4.1环己烷的构象71

3.4.2一取代环己烷的构象74

3.4.3二取代环己烷的构象76

3.5脂环烃的制备80

本章小结81

阅读材料82

习题83

第4章 芳香烃86

4.1苯系芳香烃87

4.1.1苯的结构87

4.1.2苯同系物的异构现象与命名88

4.1.3单环芳烃的物理性质90

4.1.4单环芳烃的化学性质90

4.1.5苯环亲电取代反应的定位规则95

4.1.6多环芳香烃99

4.2非苯系芳香烃102

4.2.1休克尔规则102

4.2.2非苯芳烃103

本章小结104

阅读材料105

习题106

第5章 对映异构108

5.1物质的旋光性108

5.1.1偏振光和旋光性108

5.1.2旋光仪和比旋光度110

5.2旋光性与分子结构的关系111

5.2.1手性112

5.2.2对称因素113

5.2.3手性分子的判断114

5.3含手性碳原子化合物的对映异构114

5.3.1对映体和外消旋体114

5.3.2对映异构体的表示法——费歇尔投影式115

5.3.3构型表示法116

5.3.4含两个手性碳原子化合物的对映异构119

5.4外消旋体拆分及其不对称合成121

5.4.1外消旋体的拆分121

5.4.2不对称合成123

5.5不含手性碳原子化合物的对映异构124

5.5.1取代丙二烯型化合物124

5.5.2取代联苯型化合物124

本章小结126

阅读材料126

习题128

第6章 卤代烃130

6.1卤代烃的分类、同分异构与命名130

6.1.1卤代烃的分类130

6.1.2同分异构131

6.1.3卤代烃的命名131

6.2卤代烃的性质132

6.2.1物理性质132

6.2.2化学性质133

6.3亲核取代反应历程138

6.3.1双分子亲核取代反应138

6.3.2单分子亲核取代反应140

6.3.3影响亲核取代反应的因素143

6.4卤代烯烃和卤代芳烃147

6.4.1乙烯型和卤苯型卤代烃147

6.4.2烯丙型和苄基型卤代烃148

6.5卤代烃的制备149

6.6重要的卤代烃150

本章小结152

习题153

第7章 波谱知识简介155

7.1紫外光谱156

7.1.1紫外光谱的表示方法156

7.1.2电子能级跃迁和紫外吸收谱带157

7.1.3紫外光谱测定中溶剂的选择159

7.1.4紫外光谱的应用160

7.2红外光谱162

7.2.1红外光谱图162

7.2.2分子振动与红外吸收163

7.2.3有机物中各类官能团的特征吸收164

7.2.4红外光谱的解析和应用166

7.3核磁共振谱168

7.3.1核磁共振基本原理169

7.3.2化学位移170

7.3.3峰面积172

7.3.4自旋偶合172

7.3.5核磁共振谱的解析174

7.4质谱175

7.4.1质谱的基本原理175

7.4.2质谱图176

7.4.3重要的质谱峰176

7.4.4质谱图的解析178

本章小结180

习题180

第8章 醇、酚、醚183

8.1醇183

8.1.1醇的结构、分类与命名183

8.1.2醇的性质185

8.1.3消除反应历程188

8.1.4醇的制备189

8.1.5重要的醇190

8.2酚191

8.2.1酚的结构、分类与命名191

8.2.2酚的性质192

8.2.3酚的制备194

8.2.4重要的酚195

8.3醚195

8.3.1醚的结构、分类与命名195

8.3.2醚的性质196

8.3.3醚的制备198

8.4硫醇、硫酚与硫醚198

8.4.1硫醇与硫酚198

8.4.2硫醚199

本章小结200

习题202

第9章 醛、酮、醌204

9.1醛、酮的结构、分类与命名204

9.1.1羰基的结构204

9.1.2醛、酮的分类205

9.1.3醛、酮的命名206

9.2醛和酮的性质207

9.2.1醛、酮的物理性质207

9.2.2醛、酮的化学性质208

9.3不饱和醛、酮的结构与性质218

9.3.1不饱和醛、酮的结构218

9.3.2不饱和醛、酮的性质218

9.4醛、酮的制备221

9.5醌的结构与性质222

9.5.1醌的结构222

9.5.2对苯醌的性质223

9.6重要的醛、酮、醌224

本章小结225

习题225

第10章 羧酸及其衍生物、取代羧酸228

10.1羧酸228

10.1.1羧酸的结构、分类与命名228

10.1.2羧酸的性质230

10.1.3羧酸的制备240

10.1.4重要的羧酸242

10.2羧酸衍生物244

10.2.1羧酸衍生物的结构、分类与命名244

10.2.2羧酸衍生物的物理性质247

10.2.3羧酸衍生物的化学性质249

10.2.4乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成应用257

10.2.5重要的羧酸衍生物261

10.3取代羧酸263

10.3.1羟基酸263

10.3.2羰基酸267

本章小结268

阅读材料269

习题270

第11章 含氮有机化合物274

11.1胺274

11.1.1胺的结构、分类与命名274

11.1.2胺的性质275

11.1.3胺的制备283

11.1.4重要的胺285

11.2重氮与偶氮化合物287

11.2.1重氮化反应287

11.2.2重氮盐的性质及其应用288

11.2.3偶氮化合物291

11.3酰胺292

11.3.1酰胺的物理性质292

11.3.2酰胺的化学性质292

本章小结294

习题295

第12章 杂环化合物与生物碱298

12.1杂环化合物298

12.1.1杂环化合物的分类和命名298

12.1.2五元杂环化合物302

12.1.3六元杂环化合物307

12.1.4自然界重要的杂环化合物及其衍生物310

12.2生物碱312

12.2.1概述312

12.2.2生物碱的一般性质313

12.2.3生物碱的提取方法314

本章小结314

习题315

第13章 甾族、脂类和萜类化合物317

13.1甾族化合物317

13.1.1基本骨架及其编号317

13.1.2命名318

13.1.3甾族化合物的构型和构象319

13.1.4重要的甾族化合物322

13.2脂类化合物325

13.2.1油脂325

13.2.2磷脂327

13.2.3蜡328

13.3萜类化合物328

13.3.1萜类化合物的结构与分类328

13.3.2单萜类化合物329

13.3.3其他萜类化合物334

本章小结335

习题336

第14章 糖类338

14.1单糖339

14.1.1葡萄糖的开链结构及构型341

14.1.2葡萄糖的环状结构及哈沃斯式342

14.1.3葡萄糖的构象式344

14.1.4果糖的结构345

14.1.5单糖的性质346

14.2双糖352

14.2.1（＋）-麦芽糖352

14.2.2（＋）-乳糖353

14.2.3（＋）-纤维二糖354

14.2.4（＋）-蔗糖354

14.3多糖355

14.3.1淀粉355

14.3.2糖原356

14.3.3纤维素356

本章小结357

习题357

第15章 氨基酸、蛋白质和核酸359

15.1氨基酸359

15.1.1 α-氨基酸的构型、分类和命名359

15.1.2 α-氨基酸的性质361

15.2肽364

15.2.1肽的组成和命名364

15.2.2肽结构的测定366

15.3蛋白质368

15.3.1蛋白质的分类369

15.3.2蛋白质的结构层次369

15.3.3蛋白质的性质374

15.4核酸377

15.4.1核酸的化学组成378

15.4.2核酸的结构380

15.4.3核酸的性质383

本章小结385

习题386

参考文献388