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绪论1

0.1 认识有机化学1

0.2 有机化学与相关学科的关系2

0.3 有机化学与环境3

习题3

第一部分 有机化合物的结构与性质7

第一章 有机化合物结构基础7

1.1 原子结构与价键理论7

1.2 有机化合物结构的表示方法10

1.3 杂化轨道理论13

1.4 分子轨道理论简介19

1.5 电负性与键的极性22

1.6 有机分子的基本骨架和特性基团24

1.7 化学键的断裂方式与反应活性中间体的基本结构27

习题29

第二章 有机化合物的命名33

2.1 碳氢化合物的命名33

2.2 含氮、氧、卤素特性基团化合物的命名45

2.3 杂环化合物的命名49

2.4 有机金属化合物的命名49

习题50

第三章 碳氢化合物的结构与性质53

3.1 烷烃的结构53

3.2 烷烃的稳定性与化学反应特性62

3.3 不饱和烃的结构与化学反应特征63

3.4 共振理论简介67

3.5 芳香性与Huckel规则71

3.6 分子轨道理论对共轭烯烃结构及芳香性的阐述74

3.7 分子间的非共价作用与烃类化合物的物理性质76

习题81

第四章 含杂原子特性基团化合物和有机酸碱理论84

4.1 卤代烃的结构与物理和化学性质84

4.2 含C—O、C—N单键化合物的结构与物理和化学性质87

4.3 含C＝O、C＝N、C？N键的化合物结构与性质89

4.4 有机化合物的酸碱性92

4.5 含硫、含磷特性基团化合物105

4.6 杂环化合物的结构与性质106

4.7 有机金属化合物108

习题108

第五章 分子的手性与旋光异构112

5.1 旋光活性112

5.2 含一个手性碳原子的分子113

5.3 含有两个及两个以上手性碳原子的手性分子122

5.4 环状化合物的构型异构问题123

5.5 不含手性碳原子的手性分子124

5.6 手性化合物的性质127

5.7 手性识别与对映异构体的拆分127

5.8 潜手性中心与潜手性面128

5.9 有机化合物同分异构小结129

习题131

第六章 有机化合物的波谱性质134

6.1 质谱134

6.2 电磁波与波谱技术139

6.3 红外光谱140

6.4 核磁共振谱146

6.5 紫外－可见光谱157

6.6 综合分析161

习题163

第二部分 有机化学反应171

第七章 有机化学反应的基本问题171

7.1 反应的热力学基本原理171

7.2 反应的动力学基本原理172

7.3 有机反应的活性中间体175

7.4 烷烃的自由基卤代反应179

习题185

第八章 不饱和碳－碳键的加成反应188

8.1 烯烃和炔烃的加成反应活性188

8.2 烯烃与HX的亲电加成189

8.3 烯烃与水和醇的亲电加成194

8.4 烯烃与卤素和次卤酸的亲电加成反应194

8.5 烯烃与其他亲电试剂的反应196

8.6 烯烃的自由基加成反应200

8.7 炔烃的亲电加成反应和亲核加成反应200

8.8 共轭二烯烃的亲电加成203

8.9 共轭二烯烃的Diels－Alder反应204

习题207

第九章 sp3杂化碳原子的亲核取代反应210

9.1 亲核取代反应能否进行的酸碱性判断依据210

9.2 亲核取代反应的SN1和SN2机理211

9.3 SN1和SN2反应的立体化学特征213

9.4 影响SN1和SN2反应活性的因素215

9.5 SN1和SN2反应的竞争219

9.6 SN1反应中的碳正离子重排与邻基参与220

9.7 分子内亲核取代反应222

9.8 生命与医学科学中的亲核取代反应实例223

9.9 亲核取代反应在药物合成中的应用224

9.10 利用亲核取代反应构建碳－碳键227

9.11 1，2－环氧化合物的开环反应229

习题231

第十章 消去反应235

10.1 消去反应的机理235

10.2 E2反应236

10.3 E1反应240

10.4 E2/E1的竞争244

10.5 E2/SN2的竞争245

10.6 E1/SN1的竞争246

10.7 E1cB反应和似E1cB反应247

10.8 其他消去反应248

习题250

第十一章 氧化还原反应253

11.1 催化氢化还原253

11.2 金属氢化物的负氢还原257

11.3 电子－质子还原259

11.4 羰基的脱氧加氢还原261

11.5 醇的氧化262

11.6 不饱和烃的氧化反应266

11.7 醛、酮的氧化反应268

11.8 胺的氧化反应269

11.9 酚和醌的氧化还原反应270

习题271

第十二章 芳环的亲电取代、亲核取代反应及芳环取代基的反应274

12.1 苯环的亲电取代反应及其机理分析274

12.2 取代基对苯环亲电取代反应的影响：反应活性与定位规律279

12.3 多环芳烃的亲电取代反应285

12.4 芳香杂环化合物的亲电取代反应287

12.5 芳环的亲核取代反应288

12.6 芳香重氮盐的制备与反应291

习题294

第十三章 羰基化合物的亲核加成和亲核取代反应299

13.1 羰基的亲核加成反应概述299

13.2 与含氧、含硫亲核试剂的亲核加成反应302

13.3 与含氮亲核试剂的亲核加成反应305

13.4 与含碳亲核试剂的亲核加成反应307

13.5 α，β－不饱和羰基化合物的亲核加成310

13.6 羧酸及其衍生物的亲核取代反应311

习题317

第十四章 羰基α－取代反应和缩合反应320

14.1 烯醇、烯醇离子的形成与结构320

14.2 羰基化合物的α－卤代反应325

14.3 酮和酯的烷基化反应327

14.4 羟醛加成和羟醛缩合329

14.5 酮和酯的酰基化反应332

14.6 Michael反应和Robinson环合反应335

14.7 β－二羰基化合物的反应及其在有机合成中的应用337

习题339

第三部分 生物有机化合物347

第十五章 脂347

15.1 蜡、甘油三酯和磷脂347

15.2 甾族、萜类和前列腺素类化合物354

习题358

第十六章 糖类360

16.1 单糖的结构与性质360

16.2 糖苷和双糖的结构与性质372

16.3 多糖简介375

习题379

第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质381

17.1 氨基酸381

17.2 肽392

17.3 蛋白质395

习题397

第十八章 核苷酸和核酸399

18.1 核酸的结构单元分子——核苷酸399

18.2 核酸的结构409

18.3 核酸的性质412

18.4 多聚核苷酸的合成412

习题414

附录417

附录一 主要类型有机化合物的pK a范围表417

附录二 常见典型化合物的pK a值418

全书参考文献421