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第一章 绪论1

1-1 有机化合物和有机化学1

一、有机化合物和有机化学的涵义1

二、有机化学的产生和发展1

三、有机物的特性2

四、有机化学的重要性3

1-2 共价键的一些基本概念3

一、共价键的本质3

二、共价键参数5

三、共价键的断裂方式和有机反应类型7

四、有机反应机理与人名反应8

五、酸碱概念9

1-3 研究有机物的一般过程10

一、分离提纯10

二、检验纯度10

三、实验式和分子式的确定10

四、构造式的确定10

1-4 有机分子结构和构造式的写法11

一、电子式11

二、价键式12

三、键线式12

1-5 有机物的分类12

一、按碳架分类12

二、按官能团分类13

附注14

习题17

第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应19

2-1 烷烃的同系列和同分异构现象19

一、烷烃的同系列19

二、烷烃的同分异构现象19

2-2 烷烃和环烷烃的命名21

一、普通命名法22

二、系统命名法22

2-3 烷烃和环烷烃的结构27

一、烷烃的分子结构27

二、环烷烃的结构32

2-4 烷烃和环烷烃的物理性质37

一、沸点38

二、熔点38

三、密度39

四、溶解度39

五、折射率40

2-5 烷烃和环烷烃的化学性质40

一、卤代反应40

二、氧化反应42

三、环烷烃的开环反应42

2-6 烷烃的卤代反应历程43

一、甲烷的氯代反应历程43

二、卤代反应中卤素的相对活性44

三、卤代反应中伯、仲、叔氢原子的相对活性——自由基的稳定性44

四、过渡态理论45

2-7 烷烃和环烷烃的主要来源和制备46

2-8 重要的烷烃和环烷烃47

一、甲烷47

二、环己烷48

三、金刚烷48

附注49

习题51

第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应54

3-1 烯烃和炔烃的分子结构54

一、烯烃的分子结构54

二、炔烃的分子结构56

3-2 烯烃和炔烃的同分异构58

一、烯烃和炔烃的构造异构现象58

二、烯烃的顺反异构现象58

3-3 烯烃和炔烃的命名59

一、系统命名法59

二、顺反异构体的命名61

3-4 烯烃和炔烃的物理性质62

一、烯烃的物理性质62

二、炔烃的物理性质63

3-5 烯烃和炔烃的化学性质64

一加成反应64

二、氧化反应73

三、聚合反应77

四、烯烃的α-H卤代反应78

五、炔氢的反应78

3-6 二烯烃79

一、共轭二烯烃的分子结构79

二、共轭效应81

三、共轭二烯烃的化学特性83

3-7 亲电加成反应历程85

一、烯烃的亲电加成反应历程85

二、马氏规则的理论解释88

三、碳正离子重排90

四、共轭二烯烃的亲电加成反应历程90

3-8 自由基加成反应历程92

3-9 重要的烯烃和炔烃93

一、乙烯93

二、丙烯94

三、丁二烯95

四、异戊二烯96

五、乙炔96

3-10 烯烃、炔烃的来源和制备97

一、烯烃的工业来源97

二、烯烃的制备97

三、炔烃的制备97

3-11 石油98

一、石油的成因、组成及分类98

二、石油的炼制98

三、石油化工101

附注101

习题105

第四章 红外光谱、核磁共振谱、紫外光谱、质谱简介109

4-1 电磁波109

4-2 红外光谱110

一、基本原理110

二、红外光谱图的表示方法112

三、影响化学键和基团特征频率的因素112

四、红外光谱图的解析114

4-3 核磁共振谱116

一、基本原理116

二、屏蔽效应和化学位移117

三、自旋偶合和核的等价性119

四、积分曲线高度与质子数122

五、质子磁共振谱图解析122

六、碳谱简介124

4-4 紫外光谱129

一、基本原理129

二、紫外光谱图130

三、紫外光谱与有机物分子结构的关系130

4-5 质谱132

一、质谱分析原理和质谱仪132

二、质谱图132

三、离子类型、形成及应用133

四、影响离子形成的因素137

五、脂肪烃的质谱图特征137

附注140

习题145

第五章 芳香烃 亲电取代反应149

5-1 单环芳烃149

一、苯的分子结构150

二、单环芳烃的构造异构和命名153

三、单环芳烃的物理性质和波谱性质154

四、单环芳烃的化学性质155

五、苯环亲电取代反应历程163

六、苯环上亲电取代反应的定位规则167

5-2 稠环芳烃177

一、萘177

二、蒽和菲181

三、其他稠环芳烃和致癌芳烃182

5-3 非苯芳烃183

一、休克尔规则183

二、非苯芳烃183

5-4 芳烃的来源187

一、由炼焦副产物回收187

二、石油的芳构化188

5-5 重要的芳烃188

一、苯188

二、甲苯189

三、二甲苯189

四、苯乙烯190

五、三苯甲烷和稳定的碳正离子、碳负离子、碳自由基190

六、联苯190

附注191

习题197

第六章 对映异构200

6-1 物质的旋光性201

一、平面偏振光和旋光性201

二、旋光仪和比旋光度202

6-2 旋光性和分子结构的关系204

一、对映异构现象的发现204

二、手性和对称因素205

6-3 含有手性碳原子化合物的对映异构206

一、含有一个手性碳原子化合物的对映异构206

二、构型的表示方法206

三、构型的标记——D／L法和R／S法208

四、含两个手性碳原子化合物的对映异构210

6-4 环状化合物的立体异构212

6-5 含其他不对称原子的光活性分子213

6-6 不含手性碳原子化合物的对映异构214

一、丙二烯型化合物214

二、联苯型化合物215

三、螺烯215

四、把手化合物216

6-7 不对称合成和光学纯度216

一、不对称合成（手性合成）216

二、光学纯度和对映体过量百分率（ee）217

6-8 外消旋体的拆分218

6-9 立体化学的重要应用218

一、在研究烷烃卤代反应机理中的应用218

二、在研究烯烃加成反应机理中的应用219

三、在生物过程中的重要应用220

附注221

习题225

第七章 卤代烃 亲核取代反应228

7-1 卤代烃分类、同分异构和命名228

一、分类228

二、同分异构和命名228

7-2 卤代烃的物理性质和波谱性质230

一、物理性质230

二、波谱性质230

7-3 卤代烃的化学性质233

一、亲核取代反应233

二、消除反应235

三、与金属反应235

四、还原反应238

7-4 饱和碳原子上的亲核取代反应239

一、反应历程239

二、影响亲核取代反应的因素242

三、离子对机理244

7-5 卤代烃的制法245

一、由烃制备245

二、由醇制备245

三、由卤素交换法制备碘代烷246

四、由醛、酮与五卤化磷反应制偕二卤代物246

7-6 卤代烯烃与卤代芳烃246

一、卤代烯烃（芳烃）分类246

二、卤代芳烃芳环上的亲核取代反应247

7-7 重要的卤代烃249

一、氯苯249

二、氯乙烯249

三、苄基氯249

四、三氯甲烷250

五、四氯化碳250

六、二氟二氯甲烷250

七、四氟乙烯251

附注251

习题253

第八章 醇、酚、醚 消除反应256

8-1 醇256

一、醇的分类、异构、命名和结构256

二、醇的物理性质和波谱性质258

三、醇的化学性质263

四、醇的制法271

五、重要的醇273

8-2 消除反应历程275

一β消除反应275

二、α-消除反应——卡宾280

8-3 酚281

一、酚的结构和命名281

二、酚的物理性质和波谱性质282

三、酚的化学性质284

四、重要的酚290

8-4 醚292

一、醚的分类、命名和同分异构292

二、醚的制法293

三、醚的物理性质和波谱性质294

四、醚的化学性质298

五、重要的醚299

附注302

习题308

第九章 醛、酮 亲核加成反应312

9-1 醛、酮的结构，分类和命名312

一、醛、酮的结构312

二、醛、酮的分类和命名313

9-2 醛、酮的物理性质和波谱性质314

一、物理性质314

二、波谱性质315

9-3 醛、酮的化学性质317

一、与含碳、硫、氧亲核试剂的加成反应318

二、加成-消除反应（与氨及其衍生物的缩合）321

三、α-Η的反应322

四、氧化反应326

五、还原反应327

六、歧化反应329

9-4 醛的显色反应与醛、酮鉴别329

9-5 亲核加成反应历程330

一、亲核加成反应历程330

二、影响亲核加成反应活性的因素330

三、加成-消除反应历程331

四、亲核加成的立体化学332

9-6 醛、酮的制法333

一、氧化法333

二、偕二卤代物的水解334

三、芳烃的酰基化反应334

四、烯烃的羰基化和炔烃的水化336

五、由羧酸衍生物制备336

9-7 重要的醛、酮337

一、甲醛337

二、乙醛338

三、三氯乙醛338

四、苯甲醛338

五、丙酮338

六、丁二酮339

七、环己酮339

八、二苯乙二酮339

9-8 不饱和羰基化合物340

一、乙烯酮340

二、α，β-不饱和醛、酮的特性341

三、醌342

附注344

习题349

第十章 羧酸及其衍生物353

10-1 羧酸353

一、羧酸的结构、分类和命名353

二、羧酸的物理性质和波谱性质354

三、羧酸的化学性质358

四、羧酸的制法366

五、重要的一元羧酸367

10-2 二元羧酸369

一、物理性质369

二、化学性质370

三、重要的二元羧酸371

10-3 取代羧酸375

一、卤代酸375

二、羟基酸376

三、羰基酸379

10-4 羧酸衍生物380

一、羧酸衍生物的命名380

二、羧酸衍生物的物理性质和波谱性质382

三、羧酸衍生物的化学性质及其相互转化386

10-5 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用395

一、乙酰乙酸乙酯395

二、丙二酸二乙酯399

10-6 碳酸衍生物401

一、碳酰氯（光气）401

二、尿素403

三、氨基甲酸酯404

四、胍404

10-7 有机合成与绿色化学405

一、有机合成反应405

二、有机合成路线的设计412

三、绿色化学420

附注421

习题425

第十一章 脂类431

11-1 油脂431

一、油脂的组成和结构431

二、油脂的物理性质432

三、油脂的化学性质433

11-2 肥皂和表面活性剂434

一、肥皂的去污原理434

二、表面活性剂435

11-3 蜡436

11-4 磷脂437

11-5 萜类化合物438

一、定义和分类 异戊二烯规则438

二、单萜438

三、倍半萜441

四、其他萜类441

11-6 甾族化合物442

一、甾族化合物的基本结构和命名442

二、几种重要的甾族化合物443

附注445

习题447

第十二章 含氮有机物451

12-1 硝基化合物451

一、硝基化合物的分类、结构和命名451

二、硝基化合物的性质452

三、重要的硝基化合物455

12-2 胺456

一、胺的分类、结构和命名456

二、胺的物理性质和波谱性质457

三、胺的化学性质461

四、胺的制法469

五、季铵盐和季铵碱的性质和用途473

六、烯胺476

七、重要的胺477

12-3 重氮、偶氮和叠氮化合物478

一、重氮盐的制法478

二、重氮盐的性质478

三、重要的重氮和偶氮化合物482

四、叠氮化合物484

12-4 有机物的颜色与有机染料485

一、有机物的颜色485

二、有机染料486

附注487

习题491

第十三章 含硫、含磷、含硅有机物和金属有机物494

13-1 含硫有机物494

一、硫醇和硫酚496

二、硫醚、亚砜和砜500

三、磺酸及其衍生物501

四、硫叶立德504

13-2 含磷有机物505

一、分类505

二、命名506

三、重要的反应506

四、磷酸酯508

13-3 有机农药509

一、农药分类509

二、农药的加工剂型和药效510

三、农药的毒性、环境污染和农药防护510

四、常用有机农药简介511

13-4 有机硅化合物513

一、烃基硅烷和卤硅烷513

二、硅醇和烷基正硅酸酯513

三、硅醚514

四、硅叶立德514

五、有机硅高聚物515

13-5 金属有机化学新进展515

一、金属元素有机物515

二、烯烃复分解反应516

三、赫克反应517

四、Suzuki反应518

附注519

习题522

第十四章 杂环化合物524

14-1 杂环化合物的分类和命名524

14-2 五元杂环化合物525

一、吡咯、呋喃和噻吩的结构与芳香性525

二、吡咯、呋喃和噻吩的物理性质和波谱性质526

三、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质527

四、吡咯、呋喃和噻吩的制备531

五、糠醛及其衍生物532

六、卟啉化合物534

七、噻唑及其衍生物535

14-3 六元杂环化合物537

一、吡啶及其衍生物537

二、嘧啶及其衍生物542

三、三聚氰胺543

14-4 稠杂环化合物543

一、吲哚及其衍生物543

二、喹啉、异喹啉及其衍生物544

三、苯并吡喃及其衍生物546

四、嘌呤及其衍生物 含氮杂环化合物的酸碱性546

五、二噁英类547

14-5 生物碱548

一、存在和一般性质548

二、提取方法549

三、几种重要的生物碱549

附注552

习题557

第十五章 糖类561

15-1 糖类的涵义和分类561

15-2 单糖561

一、单糖的结构562

二、单糖的性质567

三、重要的单糖573

15-3 双糖575

一、蔗糖575

二、麦芽糖576

三、纤维二糖577

四、乳糖577

15-4 多糖578

一、淀粉578

二、纤维素581

三、半纤维素583

四、糖原583

五、琼脂583

六、右旋糖酐583

七、甲壳素584

附注584

习题588

第十六章 蛋白质和核酸591

16-1 氨基酸591

一、α-氨基酸的结构、分类和命名591

二、α-氨基酸的性质593

三、α-氨基酸的制备597

16-2 多肽598

一、多肽结构的测定599

二、多肽的合成601

三、重要的多肽603

16-3 蛋白质605

一、蛋白质的元素组成605

二、蛋白质的分类605

三、蛋白质的结构606

四、蛋白质的性质608

五、酶611

16-4 核酸612

一、核酸的组成612

二、核酸的分类613

三、核酸的结构615

四、核酸的功能617

附注618

习题620

第十七章 周环反应623

17-1 电环化反应623

一、电环化反应定义623

二、电环化立体选择性解释624

三、伍德沃德-霍夫曼规则与电环化反应实例626

17-2 环加成630

一、［4＋2］环加成630

二、［2＋2］环加成636

三、环加成与电环化的异同637

17-3 σ迁移638

一、σ迁移的概念638

二、氢迁移638

三、碳［1，j］迁移641

四、［3，3］σ键迁移644

17-4 烯反应646

习题647

附录 符号与缩写651

知识点索引653