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第1章 绪论1

1.1有机化学及其重要性1

1.2有机化合物中的化学键——共价键2

1.2.1价键理论3

1.2.2分子轨道理论4

1.2.3共振论简介5

1.2.4共价键的属性6

1.3研究有机化合物的一般方法8

1.4有机反应的类型9

1.5有机化合物的分类10

1.5.1根据碳的骨架分类10

1.5.2按官能团分类11

习题12

第2章 烷烃14

2.1烷烃的同系列、通式和同分异构现象14

2.2烷烃的结构17

2.2.1碳原子的正四面体构型和sp3杂化17

2.2.2烷烃的构象19

2.3烷烃的物理性质22

2.3.1物质的状态22

2.3.2熔点和沸点22

2.3.3相对密度、溶解度和折光率23

2.4烷烃的化学性质24

2.4.1卤代反应25

2.4.2烷烃的燃烧——氧化26

2.4.3热解反应27

2.5烷烃的来源和用途28

2.6环烷烃29

2.6.1环烷烃的物理性质29

2.6.2环烷烃的结构29

2.6.3环烷烃的化学性质30

2.6.4环己烷的构象31

习题32

第3章 有机化合物的命名34

3.1俗名及缩写34

3.2普通命名法34

3.2.1烷烃35

3.2.2卤代烃36

3.2.3醇、酚、醚36

3.2.4醛、酮37

3.2.5含氮有机化合物37

3.3 IUPAC命名法38

3.3.1有机化合物的立体构型和官能团优先顺序38

3.3.2脂肪烃类化合物的命名42

3.3.3芳烃类化合物的命名45

3.3.4醚和胺的命名48

3.3.5羧酸衍生物的命名49

3.3.6杂环化合物的命名49

习题51

第4章 反应机理56

4.1导言56

4.1.1基本概念56

4.1.2反应机理分类56

4.2取代反应58

4.2.1烷烃自由基取代58

4.2.2苯环亲电取代58

4.2.3卤代烃亲核取代62

4.2.4芳卤亲核取代反应机理65

4.3加成反应67

4.3.1烯烃加成67

4.3.2羰基化合物亲核加成71

4.4消除反应72

4.4.1卤代烃β-H消除72

4.4.2亲核取代与消除反应的影响因素76

4.5缩合反应78

4.5.1羟醛缩合反应78

4.5.2克莱森酯缩合反应80

4.6重排反应81

4.6.1贝克曼重排81

4.6.2克尔提斯反应82

4.6.3霍夫曼重排82

4.6.4频哪醇重排83

4.6.5弗里斯重排84

习题84

第5章 烯烃87

5.1烯烃的结构和异构87

5.1.1烯烃的结构87

5.1.2烯烃的异构88

5.2烯烃的制法89

5.3烯烃的物理性质90

5.4烯烃的化学性质91

5.4.1催化加氢91

5.4.2烯烃的亲电加成反应92

5.4.3烯烃与溴化氢的自由基加成反应96

5.4.4硼氢化反应96

5.4.5氧化反应97

5.4.6 α-H的反应99

习题100

第6章 炔烃103

6.1炔烃的结构103

6.2炔烃的物理性质103

6.3炔烃的化学性质104

6.3.1炔烃的加成反应104

6.3.2炔烃的氧化反应107

6.3.3炔氢的反应——炔氢的酸性107

6.3.4炔烃的聚合反应109

6.3.5偶联反应109

习题109

第7章 二烯烃112

7.1二烯烃的定义、分类112

7.2累积二烯烃113

7.3共轭二烯烃的结构114

7.4共轭体系和共轭效应116

7.4.1共轭体系116

7.4.2共轭效应119

7.5共轭二烯烃的性质120

7.5.1物理特性120

7.5.2 1,2-加成和1,4-加成反应120

7.5.3双烯合成123

习题125

第8章 芳香烃127

8.1芳烃的结构和芳香性127

8.2苯及其衍生物的物理性质132

8.3苯及其衍生物的化学性质133

8.3.1亲电取代反应133

8.3.2氧化反应137

8.3.3加成反应138

8.3.4伯奇还原反应139

8.4苯环上取代基的定位效应和规律139

8.4.1定位基的分类139

8.4.2苯环上取代反应定位规律的解释140

8.4.3定位效应的其他影响因素144

8.4.4引入第三个取代基的定位规律146

8.4.5定位规律的应用146

8.5芳烃的来源148

8.6萘149

8.6.1萘的结构149

8.6.2萘的性质150

8.7蒽和菲154

8.8致癌烃155

习题156

第9章 立体化学159

9.1手性和对映体159

9.2旋光度和比旋光度161

9.2.1旋光度161

9.2.2比旋光度162

9.3含一个手性碳原子化合物的对映体163

9.4构型的表示、确定和标记163

9.4.1构型的表示163

9.4.2 D/L标记法164

9.4.3 R/S标记法165

9.5含多个手性碳原子的对映异构166

9.5.1含两个不相同的手性碳原子的对映异构166

9.5.2含两个相同手性碳原子的对映异构167

9.6环状化合物的对映异构168

9.7不含手性碳原子的对映异构168

9.8外消旋体的拆分169

习题170

第10章 卤代烃172

10.1卤代烷172

10.1.1卤代烷的物理性质172

10.1.2卤代烷的化学性质173

10.2卤代烯烃177

10.3卤代芳烃179

10.3.1氯苯179

10.3.2苯氯甲烷180

10.4多卤代烃180

习题182

第11章 核磁共振谱、红外光谱和质谱184

11.1电磁波谱的概念184

11.2红外光谱185

11.2.1分子的振动形式和红外光谱185

11.2.2有机化合物基团的特征吸收185

11.2.3红外谱图解析实例187

11.3核磁共振谱188

11.3.1核磁共振谱的原理188

11.3.2化学位移190

11.3.3自旋偶合和自旋裂分193

11.3.4 1 H-NMR谱解析举例196

11.3.5 13C-NMR198

11.4紫外吸收光谱199

11.4.1紫外光谱的基本概念199

11.4.2紫外光谱图200

11.5质谱202

11.5.1质谱分析概述202

11.5.2质谱图203

11.5.3离子主要类型203

11.5.4质谱图的解析204

习题206

第12章 醇和酚208

12.1醇和酚的分类、构造异构208

12.1.1醇和酚的分类208

12.1.2醇和酚的构造异构209

12.2醇和酚的制法209

12.2.1醇的制备209

12.2.2酚的制备210

12.3醇和酚的物理性质211

12.3.1醇的物理性质211

12.3.2酚的物理性质212

12.4醇和酚的化学性质213

12.4.1醇的化学性质213

12.4.2酚的化学性质218

习题222

第13章 醚和环氧化合物226

13.1醚和环氧化合物的分类、构造异构226

13.1.1醚和环氧化合物的分类226

13.1.2醚和环氧化合物构造异构226

13.2醚和环氧化合物的制法227

13.2.1醚的制备227

13.2.2环氧化合物的制备227

13.3醚和环氧化合物的物理性质227

13.4醚和环氧化合物的化学性质228

13.4.1醚的化学性质228

13.4.2环氧化合物的化学性质229

13.5冠醚231

习题233

第14章 醛、酮和醌234

14.1醛、酮234

14.1.1醛、酮的结构234

14.1.2醛、酮的分类234

14.1.3醛、酮的物理性质235

14.1.4醛、酮的化学性质236

14.1.5醛、酮的制备246

14.2醌247

14.2.1醌的命名与结构247

14.2.2醌的制备248

14.2.3醌的化学性质248

习题250

第15章 羧酸及其衍生物252

15.1一元羧酸的结构及分类252

15.1.1一元羧酸的结构252

15.1.2一元羧酸的分类253

15.2一元羧酸的物理性质253

15.3羧酸的制法254

15.3.1氧化法254

15.3.2水解法255

15.3.3格氏试剂合成法255

15.3.4其他合成法256

15.4羧酸的化学性质256

15.4.1羧酸的酸性256

15.4.2羧酸衍生物的生成259

15.4.3 α-氢的卤代259

15.4.4羧酸的反应260

15.4.5脱羧反应260

15.5羟基酸261

15.5.1羟基酸的分类、命名和物理性质261

15.5.2化学性质262

15.6二元羧酸263

15.6.1二元羧酸的物理性质263

15.6.2二元羧酸的制备263

15.6.3二元羧酸的化学性质264

15.7羧酸衍生物的结构和物理性质265

15.7.1羧酸衍生物的结构265

15.7.2羧酸衍生物的物理性质267

15.8羧酸衍生物的化学性质268

15.8.1酰基化合物的亲核加成-消除反应268

15.8.2羧酸衍生物的氨解270

15.8.3羧酸衍生物与格氏试剂的反应271

15.8.4还原反应271

15.8.5酰胺的特殊反应272

习题273

第16章 β-二羰基化合物277

16.1乙酰乙酸及其酯277

16.1.1乙酰乙酸277

16.1.2乙酰乙酸乙酯277

16.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用281

16.2.1合成取代乙酸282

16.2.2合成二元羧酸282

16.2.3合成环烃羧酸282

习题283

第17章 有机含氮化合物284

17.1硝基化合物284

17.1.1硝基化合物的结构284

17.1.2硝基化合物的制备285

17.1.3硝基化合物的物理性质286

17.1.4硝基化合物的化学性质286

17.2胺290

17.2.1胺的分类290

17.2.2胺的物理性质291

17.2.3胺的化学性质292

17.2.4胺的制法301

17.3重氮化合物和偶氮化合物304

17.3.1重氮化反应304

17.3.2芳香重氮盐305

17.3.3偶氮化合物309

17.4腈310

17.4.1腈的物理性质310

17.4.2腈的化学性质310

习题311

第18章 有机含硫、磷、硅化合物313

18.1有机硫化物313

18.1.1有机硫化物中硫原子的成键特征313

18.1.2常见的有机硫化物的分类和命名314

18.1.3硫醇和硫酚314

18.2有机磷化合物317

18.3有机硅化合物317

18.3.1有机硅化合物的结构和命名317

18.3.2卤硅烷318

习题319

第19章 杂环化合物321

19.1杂环化合物的分类321

19.2含一个杂原子的杂环化合物321

19.2.1含一个杂原子的五元杂环化合物321

19.2.2含一个杂原子的六元杂环化合物326

19.3含两个杂原子的杂环化合物332

19.3.1含两个杂原子的五元杂环化合物332

19.3.2含两个杂原子的六元杂环化合物332

19.4稠环杂环化合物333

19.4.1吲哚333

19.4.2喹啉334

习题335

第20章 糖类化合物339

20.1概述339

20.2单糖340

20.2.1单糖的结构340

20.2.2单糖的物理性质346

20.2.3单糖的化学性质347

20.3二糖352

20.3.1蔗糖352

20.3.2麦芽糖353

20.3.3纤维二糖354

20.3.4乳糖354

20.4环糊精355

20.5多糖356

20.5.1淀粉357

20.5.2纤维素358

20.5.3甲壳素和壳聚糖359

20.5.4糖原360

习题361

第21章 氨基酸、蛋白质和核酸362

21.1氨基酸362

21.1.1 α-氨基酸的构型、分类362

21.1.2 α-氨基酸的物理性质364

21.1.3 α-氨基酸的化学性质364

21.2蛋白质368

21.2.1蛋白质的分类369

21.2.2肽与蛋白质的结构369

21.2.3蛋白质的理化性质372

21.2.4酶375

21.3核酸375

21.3.1核酸的组成375

21.3.2（单）核苷酸——核酸的基本结构单位376

21.3.3核酸的结构377

21.3.4核酸的性质379

习题380

参考文献381