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第1章 何谓形成分子的原子之间的键1

1.1 有机化合物（＝碳化合物）的形成1

1.2 甲烷的结构2

1.3 乙烯的结构，乙炔的结构5

1.4 单键、双键、叁键的性质，苯的结构7

1.5 N，O，卤素的化合物的电子9

1.6 结语11

1.7 参考书12

第2章 观察烃的世界——石油13

2.1 石油和烷烃13

2.2 石油化学工业和自由基16

2.3 由石油精制工业制造汽油20

2.4 结语24

2.5 参考书25

第3章 分子的极化——由乙烯形成氯乙烯26

3.1 乙烯与氯的加成26

3.2 分子的极化和电负性29

3.3 键的极化33

3.4 从二氯乙烷中消除HC135

3.5 由丁二烯合成氯丁烯37

3.6 共振能、离域能40

3.7 结语42

3.8 参考书42

4.1 甲烷的氯化43

第4章 甲烷、丁烷的氯化，连锁反应，超共轭，氧化数43

4.2 正丁烷的氯化46

4.3 卤代物的水解物50

4.4 氧化数52

4.5 结语53

4.6 参考书53

第5章 烃的空气氧化54

5.1 高级醇的合成54

5.2 环己酮的合成58

5.3 环氧乙烷的合成59

5.4 丙烯醛的合成60

5.5 由丙烯合成丙烯腈61

5.6 燃烧63

5.7 乙醛的制造63

5.8 结语64

5.9 参考书65

第6章 酸和碱及其强度67

6.1 油脂——羧酸67

6.2 何谓酸69

6.3 何谓碱73

6.4 硬酸，软酸；硬碱，软碱75

6.5 结语77

7.1 醇化合物的世界79

第7章 醇79

7.2 醇的合成83

7.3 结语90

7.4 参考书91

第8章 醛和醇92

8.1 羰基化合物的世界92

8.2 醛或酮的合成97

8.3 结语104

第9章 异戊二烯的领域105

9.1 异戊二烯单位于植物体内的生成105

9.2 单萜的世界（C10）108

9.3 倍半萜的世界（C15）111

9.4 双萜的世界（C20）113

9.5 三萜的世界（C30）113

9.6 四萜的世界（C40）115

9.7 天然橡胶＝聚异戊二烯115

9.8 结语117

9.9 参考书117

第10章 异构体小词典118

10.1 结构异构体118

10.2 互变异构体118

10.3 几何异构体119

10.4 构象异构体121

10.5 由构型引起的异构126

10.6 具有两个以上不对称碳原子的分子129

10.7 分子不对称132

10.8 结语132

10.9 参考书133

第11章 形成（十）－葡萄糖的化合物134

11.1 （+）－葡萄糖和（－）－果糖134

11.2 砂糖，乳糖，麦芽糖等双糖138

11.3 淀粉，纤维素一类多糖类140

11.4 植物的光合成143

11.5 结语146

11.6 参考书146

12.1 胺148

第12章 含氮化合物148

12.2 氨基酸153

12.3 异氰酸酯154

12.4 硝基化合物156

12.5 结语158

第13章 氨基酸，蛋白质，尼龙159

13.1 α-氨基酸NH2-CH（R）-COOH159

13.2 α-氨基酸的合成161

13.3 蛋白质结构的测定162

13.4 蛋白质的合成166

13.5 聚酰胺（尼龙）168

13.7 参考书170

13.6 结语170

第14章 亲核取代反应（SX）171

14.1 脂肪族的取代反应171

14.2 SN1与邻基参与——非经典阳碳离子176

14.3 正碳离子与碳鎓离子179

14.4 结语182

14.5 参考书182

第15章 亲电取代反应（SE）183

15.1 尿素和甲醛的反应183

15.2 SE2的详细历程187

15.3 SE1的历程189

15.4 负碳离子的结构191

15.5 结语195

15.6 参考书195

第16章 消除反应（E）196

16.1 E2反应（E2,E2C,E2H）196

16.2 负碳离子历程（E1cB）200

16.3 E1反应（E1）202

16.4 E1反应的顺式消除（Ei）204

16.5 结语206

16.6 参考书206

第17章 芳香族化合物207

17.1 芳香性（Aromaticity）的原因207

17.2 具有芳香性的化合物210

17.3 苯结构轶事216

17.4 用分子轨道法解释Hückel定则217

17.5 结语220

17.6 参考书221

第18章 芳香族化合物的反应222

18.1 硝化（Nitration）的情形222

18.2 硝化的动力学考察225

18.3 苯的硝化历程226

18.4 磺化229

18.5 卤化229

18.6 Friedel-Crafts反应230

18.7 生成重氮盐231

18.8 芳环上的亲核取代反应233

18.9 结语237

第19章 Hammett规则与LFER238

19.1 Hammett规则的创立238

19.2 σ与ρ的意义241

19.3 LFER，自由能直线关系244

19.4 异类反应之间的LFER246

19.5 Hammett规则原式的适用范围248

19.6 结语250

19.7 参考书250

第20章 Hammett规则的精密化251

20.1 亲电芳环取代反应时的σ+常数251

20.2 基于共振效应的σR和只与极化效应有关的σ0（湯川·都野式）254

20.3 邻位取代芳香族化合物或脂肪族化合物情况下的Hammett式——Taft式256

20.4 自由基反应的LFER（安積·山本·大津式）261

20.5 结语263

20.6 参考书264

第21章 重排反应265

21.1 饱和体系的分子内重排265

21.2 不饱和体系的分子内重排272

21.3 芳香族的重排276

21.4 结语278

第22章 游离基279

22.1 稳定的自由基279

22.2 不稳定自由基的生成280

22.3 自由基之间的反应283

22.4 自由基夺取氢285

22.5 卤化氢与双键的加成288

22.6 自由基与双键加成的极性问题290

22.7 自由基的取代反应292

22.8 结语293

22.9 参考书294

第23章 Diels-Alder反应与Woodward-Hoffmann规则295

23.1 Diels-Alder反应295

23.2 π电子体系的轨道及其重迭的可能性296

23.3 丁二烯与亲二烯体的环化加成300

23.4 环戊二烯与顺丁烯二酸酐的Diels-Alder反应302

23.5 电环化反应304

23.6 结语312

23.7 参考书312

第24章 活性中间体：碳烯，氮烯313

24.1 碳烯（Carbene）313

24.2 氮烯（Nitrene）320

24.3 结语325

24.4 参考书325

第25章 光化学反应326

25.1 电子的激发——吸收光谱的意义326

25.2 激发的电子330

25.3 有机光化学反应332

25.4 环化加成反应336

25.5 光激发羰基化合物断裂338

25.6 结语339

25.7 参考书339

补遗340

补1 2s轨道与2p轨道的杂化340

补2 H0函数与超强酸345

补3 组成蛋白质的氨基酸的鉴定351

补4 碳鎓离子结构的确定353

补5 金属有机化合物的形成355

补6 SRN形式的自由基亲核取代反应362

补7 周环反应373