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第一篇 概论3

第1章 绪论3

1.1 有机化合物和有机化学3

1.1.1 有机化合物和有机化学的定义3

1.1.2 有机化合物的特点4

1.2 有机化合物的结构和反应类型5

1.2.1 共价键5

1.2.2 有机化学反应的类型11

1.2.3 有机化合物的分子结构12

1.3 有机化学中的酸碱理论14

1.3.1 Br？nsted酸碱理论（质子酸碱理论）14

1.3.2 Lewis酸碱理论（电子酸碱理论）15

1.4 有机化合物的分类、命名及物理性质15

1.4.1 有机化合物的分类15

1.4.2 有机化合物命名基本原则18

1.4.3 有机化合物的物理性质19

本章小结22

【知识拓展】青蒿素——中国首获科学类诺贝尔奖23

习题24

第二篇 有机化合物的母体——烃29

第2章 饱和烃29

2.1 烷烃29

2.1.1 烷烃的同系列和同分异构现象29

2.1.2 烷烃的命名30

2.1.3 烷烃的结构32

2.1.4 烷烃的物理性质34

2.1.5 烷烃的化学性质38

2.2 环烷烃42

2.2.1 环烷烃的分类和命名42

2.2.2 环烷烃的结构43

2.2.3 环烷烃的物理性质46

2.2.4 环烷烃的化学性质47

2.3 自然界中的烷烃48

本章小结49

【知识拓展】甲烷高效转化新突破50

习题51

第3章 不饱和烃53

3.1 烯烃53

3.1.1 烯烃的异构现象和命名53

3.1.2 烯烃的结构55

3.1.3 烯烃的物理性质56

3.1.4 烯烃的化学性质56

3.1.5 烯烃的重要代表物——乙烯62

3.2 炔烃62

3.2.1 炔烃的异构现象和命名62

3.2.2 炔烃的结构63

3.2.3 炔烃的物理性质63

3.2.4 炔烃的化学性质64

3.2.5 炔烃的重要代表物——乙炔66

3.3 二烯烃66

3.3.1 二烯烃的分类67

3.3.2 1,3-丁二烯的结构和共轭效应67

3.3.3 共轭二烯烃的化学性质70

3.4 萜类化合物72

3.4.1 萜类化合物的结构和分类72

3.4.2 几种重要的萜类化合物72

本章小结74

【知识拓展】淀粉基和二氧化碳基型可降解塑料75

习题76

第4章 芳香烃79

4.1 芳烃的分类79

4.1.1 苯系芳烃79

4.1.2 非苯芳烃80

4.2 单环芳烃80

4.2.1 苯的分子结构80

4.2.2 单环芳烃的命名81

4.2.3 单环芳烃的物理性质82

4.2.4 单环芳烃的化学性质83

4.2.5 亲电取代反应的定位规律及其应用87

4.3 稠环芳烃90

4.3.1 萘、蒽、菲结构90

4.3.2 萘90

4.3.3 蒽、菲92

4.3.4 其他稠环芳烃93

4.3.5 富勒烯C6093

4.4 非苯芳烃94

4.4.1 休克尔规则94

4.4.2 休克尔规则适用范围94

本章小结96

【知识拓展】多环芳烃的化学结构与致癌性96

习题99

第5章 旋光异构102

5.1 物质的旋光性102

5.1.1 偏振光102

5.1.2 物质的旋光性和旋光度103

5.2 旋光性与分子结构的关系104

5.2.1 手性与手性分子104

5.2.2 分子的手性与对称因素105

5.3 含一个手性碳原子化合物的旋光异构106

5.3.1 对映异构体106

5.3.2 旋光异构体的构型表示方法108

5.3.3 旋光异构体的构型标记方法109

5.4 含两个手性碳原子化合物的旋光异构112

5.4.1 含两个不相同手性碳原子的化合物112

5.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物112

5.4.3 赤式和苏式113

5.5 环状化合物的旋光异构114

5.6 不含手性碳原子化合物的旋光异构115

5.6.1 丙二烯型化合物的旋光异构115

5.6.2 联苯型化合物的旋光异构116

5.6.3 其他原子引起的旋光异构116

5.7 外消旋体的拆分116

5.7.1 化学拆分法117

5.7.2 生物拆分法117

5.7.3 物理拆分法118

5.8 动态立体化学简介＊118

本章小结120

【知识拓展】手性与药物121

习题122

第三篇 烃的衍生物127

第6章 卤代烃127

6.1 卤代烃的分类和命名127

6.1.1 卤代烃的分类127

6.1.2 卤代烃的命名128

6.2 卤代烃的结构128

6.2.1 饱和卤代烃的结构128

6.2.2 不饱和卤代烃的结构129

6.3 卤代烃的物理性质130

6.4 卤代烃的化学性质132

6.4.1 亲核取代反应132

6.4.2 消除反应134

6.4.3 与金属（Mg）反应135

6.5 卤代烃主要的反应历程135

6.5.1 亲核取代反应（SN）135

6.5.2 消除反应（E）138

6.5.3 亲核取代反应与消除反应的竞争139

6.6 卤代烃的重要化合物140

本章小结141

【知识拓展】有机卤化物污染及对策142

习题144

第7章 醇、酚、醚146

7.1 醇146

7.1.1 醇的分类和命名146

7.1.2 醇的结构148

7.1.3 醇的物理性质148

7.1.4 一元醇的化学性质150

7.1.5 醇的重要化合物155

7.2 酚157

7.2.1 酚的分类和命名157

7.2.2 酚的物理性质157

7.2.3 酚的化学性质158

7.2.4 酚的重要化合物161

7.3 醚162

7.3.1 醚的分类和命名162

7.3.2 醚的物理性质163

7.3.3 醚的化学性质164

7.3.4 醚的重要化合物165

7.4 硫醇、硫酚和硫醚165

7.4.1 硫醇、硫酚和硫醚的命名166

7.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质166

7.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质166

本章小结168

【知识拓展】人类又爱又恨的双酚A169

习题171

第8章 醛、酮、醌174

8.1 醛、酮174

8.1.1 醛、酮的分类和命名174

8.1.2 醛、酮的结构176

8.1.3 醛、酮的物理性质176

8.1.4 醛、酮的化学性质176

8.1.5 醛、酮的重要化合物186

8.2 醌188

8.2.1 醌的结构和命名188

8.2.2 醌的性质189

8.2.3 自然界中的醌190

本章小结192

【知识拓展】香料化学的新宠——缩醛缩酮类香料192

习题194

第9章 羧酸与取代酸197

9.1 羧酸197

9.1.1 羧酸的分类和命名197

9.1.2 羧酸的结构198

9.1.3 羧酸的物理性质199

9.1.4 羧酸的化学性质200

9.1.5 羧酸的重要化合物206

9.2 羧酸衍生物207

9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名207

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质208

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质209

9.3 取代酸212

9.3.1 羟基酸212

9.3.2 羰基酸215

9.3.3 乙酰乙酸乙酯与互变异构现象217

9.3.4 取代酸的重要化合物219

本章小结221

【知识拓展】神奇的药物——阿司匹林222

习题223

第10章 含氮和含磷有机化合物226

10.1 胺226

10.1.1 胺的分类和命名226

10.1.2 胺的结构227

10.1.3 胺的物理性质228

10.1.4 胺的化学性质229

10.1.5 胺的重要化合物234

10.2 酰胺235

10.2.1 酰胺的分类、命名和结构235

10.2.2 酰胺的物理性质236

10.2.3 酰胺的化学性质236

10.3 重氮化合物和偶氮化合物238

10.3.1 芳香族重氮盐238

10.3.2 偶氮染料与指示剂240

10.4 其他含氮有机化合物241

10.4.1 硝基化合物241

10.4.2 腈243

10.4.3 碳酸酰胺和苯磺酰胺244

10.5 含磷有机化合物247

10.5.1 有机磷化合物的主要类型247

10.5.2 有机磷农药248

本章小结250

【知识拓展】苯丙胺类兴奋剂的危害251

习题253

第四篇 天然有机化合物257

第11章 杂环化合物和生物碱257

11.1 杂环化合物257

11.1.1 杂环化合物的分类和命名257

11.1.2 杂环化合物的结构259

11.1.3 杂环化合物的化学性质260

11.1.4 重要的杂环化合物263

11.2 生物碱270

11.2.1 生物碱的一般性质271

11.2.2 生物碱的提取方法271

11.2.3 重要的生物碱272

本章小结274

【知识拓展】环境友好型物质——离子液体275

习题277

第12章 糖类278

12.1 糖类化合物的分类278

12.2 单糖278

12.2.1 单糖的分类和命名278

12.2.2 单糖的结构279

12.2.3 单糖的物理性质283

12.2.4 单糖的化学性质283

12.2.5 重要的单糖288

12.3 二糖290

12.3.1 还原性二糖290

12.3.2 非还原性二糖292

12.4 多糖293

12.4.1 淀粉293

12.4.2 纤维素297

12.4.3 甲壳素298

本章小结299

【知识拓展】纤维素转化为淀粉的新途径300

习题301

第13章 油脂和类脂化合物303

13.1 油脂303

13.1.1 油脂的存在和用途303

13.1.2 油脂的化学组成和结构303

13.1.3 油脂的性质306

13.2 表面活性剂309

13.2.1 表面活性剂的分类309

13.2.2 表面活性剂的作用310

13.3 类脂311

13.3.1 蜡312

13.3.2 磷脂312

13.3.3 甾族化合物314

本章小结317

【知识拓展】世界级绿色表面活性剂——APG317

习题319

第14章 氨基酸、蛋白质及核酸321

14.1 氨基酸321

14.1.1 α-氨基酸的分类和命名321

14.1.2 氨基酸的物理性质324

14.1.3 氨基酸的化学性质324

14.2 蛋白质326

14.2.1 蛋白质的分类327

14.2.2 蛋白质的结构328

14.2.3 蛋白质的性质330

14.3 核酸333

14.3.1 核酸的组成333

14.3.2 核酸的结构334

14.3.3 核酸的一级结构337

14.3.4 DNA的双螺旋结构337

本章小结340

【知识拓展】生物多肽活性提高的新方法341

习题341

第五篇 波谱在有机化学中的应用345

第15章 有机化合物的结构表征方法345

15.1 电磁辐射与吸收定律345

15.2 紫外光谱346

15.2.1 紫外光谱的表示方法346

15.2.2 紫外光谱的基本原理346

15.2.3 紫外光谱在鉴定有机化合物结构中的应用349

15.3 红外光谱349

15.3.1 红外光谱的表示方法350

15.3.2 红外光谱的基本原理350

15.3.3 红外光谱与分子结构352

15.3.4 红外光谱的解析和应用354

15.4 核磁共振谱355

15.4.1 核磁共振谱的表示方法355

15.4.2 核磁共振的基本原理356

15.4.3 核磁共振氢谱与分子结构的关系358

15.4.4 核磁共振氢谱的解析和应用361

15.5 质谱362

15.5.1 质谱的表示方法362

15.5.2 质谱的基本原理363

15.5.3 质谱中离子的类型364

15.5.4 质谱在有机化合物结构测定中的应用365

【知识拓展】质谱新技术366

附录 常见有机化合物中英文名对照368

参考文献373