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第1章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的特点2

1.2.1组成和结构上的特点2

1.2.2有机化合物的性质特点2

1.3有机化合物分子中的化学键3

1.3.1原子轨道的概念3

1.3.2共价键形成的理论4

1.4电负性与键的极性8

1.4.1电负性与极性共价键8

1.4.2偶极矩8

1.5共价键的断裂方式和有机化学反应的类型9

1.5.1键能9

1.5.2共价键的断裂方式10

1.6共振论和共振结构式11

1.7有机化学中的酸碱理论12

1.7.1质子论酸碱理论12

1.7.2电子论酸碱概念13

1.8有机化合物的分类14

1.8.1按碳架分类14

1.8.2按官能团分类15

习题16

第2章 烷烃和环烷烃18

2.1烷烃的分类18

2.2烷烃和环烷烃的命名18

2.2.1碳原子和氢原子的分类18

2.2.2烷基的概念19

2.2.3开链烷烃的命名法19

2.2.4环烷烃的命名21

2.3烷烃和环烷烃的结构22

2.3.1碳原子的正四面体结构22

2.3.2碳原子的SP 3杂化轨道和σ键23

2.3.3环烷烃的环张力24

2.3.4环烷烃的稳定性25

2.4烷烃和环烷烃的构象25

2.4.1烷烃的构象25

2.4.2环丙烷、环丁烷、环戊烷及大环的构象28

2.4.3环己烷的构象28

2.5烷烃和环烷烃的物理性质32

2.5.1物态32

2.5.2沸点32

2.5.3熔点33

2.5.4相对密度34

2.5.5溶解度34

2.6烷烃的化学性质35

2.6.1取代反应35

2.6.2自由基取代反应机理36

2.6.3加成反应39

2.6.4氧化与燃烧40

2.7烷烃和环烷烃的制备40

习题41

第3章 烯烃43

3.1烯烃的结构43

3.2烯烃的异构现象和命名44

3.2.1烯烃的构造异构44

3.2.2烯烃的命名44

3.2.3烯烃的顺反异构及命名45

3.3烯烃的物理性质47

3.4烯烃的化学性质48

3.4.1催化加氢48

3.4.2亲电加成反应49

3.4.3自由基加成反应55

3.4.4双键的氧化反应56

3.4.5硼氢化反应58

3.4.6 α-氢的卤代反应59

3.5烯烃的制备60

习题61

第4章 炔烃和二烯烃63

4.1炔烃63

4.1.1炔烃的结构、命名和物理性质63

4.1.2化学性质65

4.1.3炔烃的制备70

4.2二烯烃71

4.2.1二烯烃的分类和结构71

4.2.2共轭二烯烃的化学反应74

习题77

第5章 芳烃 芳香性80

5.1芳香烃的分类和命名80

5.1.1芳香烃的分类80

5.1.2单环芳烃的构造异构和命名81

5.2苯的结构82

5.2.1杂化轨道理论83

5.2.2分子轨道理论83

5.2.3苯的共振结构84

5.3苯及其衍生物的物理性质84

5.4化学反应86

5.4.1亲电取代反应86

5.4.2氧化反应92

5.4.3加成反应93

5.4.4侧链α-卤代反应94

5.5苯环上取代反应的定位规律及解释95

5.5.1定位规律95

5.5.2定位规律的理论解释96

5.6二元取代苯的定位规律及其应用101

5.6.1二元取代苯的定位规律101

5.6.2定位规律的应用102

5.7稠环芳烃103

5.7.1稠环芳烃的结构103

5.7.2稠环芳烃的化学性质105

5.8休克尔规则 非苯芳烃107

5.8.1休克尔规则107

5.8.2非苯芳烃108

习题110

第6章 对映异构113

6.1物质的旋光性113

6.1.1平面偏振光113

6.1.2对映异构现象113

6.1.3分子的旋光性114

6.1.4旋光仪和比旋光度115

6.2对映异构现象与分子结构的关系116

6.2.1对称因素116

6.2.2环状化合物的对映异构117

6.2.3不含手性碳原子化合物的对映异构118

6.3含有一个手性碳的化合物的对映异构119

6.3.1对映体的特点119

6.3.2构型的表示方法120

6.3.3构型的标记121

6.4含有两个手性碳的化合物的对映异构123

6.4.1含有两个不同手性碳的化合物123

6.4.2含有两个相同手性碳的化合物124

6.5手性合成125

6.5.1外消旋体的生成125

6.5.2手性化合物的制备125

6.6对映异构与立体化学129

习题130

第7章 卤代烃133

7.1卤代烃的分类和命名以及结构133

7.1.1卤代烃的分类和命名133

7.1.2卤代烃结构134

7.2卤代烃的物理性质134

7.3卤代烃的化学性质135

7.3.1亲核取代反应135

7.3.2消除反应137

7.3.3与金属的反应138

7.4亲核取代反应140

7.4.1双分子亲核取代反应机理140

7.4.2单分子亲核取代反应机理141

7.4.3影响反应速率的因素143

7.5消除反应146

7.5.1消除反应机理146

7.5.2消除反应的取向147

7.5.3消除反应的立体化学149

7.5.4影响取代反应与消除反应竞争的因素149

7.6卤代烃的制备151

7.6.1烷烃直接卤化151

7.6.2不饱和烃加成151

7.6.3由醇制备151

7.6.4卤化物互换152

7.6.5烯丙基氯和烯丙基溴的制备152

习题152

第8章 有机化合物的波谱知识156

8.1紫外光谱156

8.1.1基本原理157

8.1.2紫外光谱图157

8.1.3影响紫外-可见光谱的因素158

8.1.4谱图的解析159

8.2红外光谱160

8.2.1基本原理161

8.2.2红外光谱的表示163

8.2.3常见基团的红外吸收165

8.2.4各类化合物特征吸收165

8.3核磁共振谱172

8.3.1基本原理172

8.3.2傅里叶变换核磁共振波谱仪174

8.3.3 1H的化学位移175

8.3.4影响化学位移的因素177

8.3.5各类质子的化学位移179

8.3.6自旋-自旋偶合与自旋-自旋裂分180

8.3.7偶合常数和核的等价性质184

8.3.8氢谱的解析步骤186

8.3.9核磁共振碳谱简介188

8.4质谱190

8.4.1质谱的基本原理191

8.4.2质谱中离子的类型193

8.4.3质谱在有机化合物结构测定中的应用194

习题196

第9章 醇 酚醚199

9.1醇199

9.1.1醇的结构、分类和命名199

9.1.2醇的物理性质201

9.1.3醇的化学性质203

9.1.4醇的制备211

9.2酚213

9.2.1酚的结构、命名213

9.2.2酚的物理性质214

9.2.3酚的化学性质215

9.2.4酚的制备220

9.3醚222

9.3.1醚的结构和命名222

9.3.2醚的物理性质223

9.3.3醚的化学性质224

9.3.4醚的制备方法230

习题231

第10章醛、酮236

10.1醛、酮的结构和命名236

10.1.1醛、酮的结构236

10.1.2醛、酮的命名236

10.2醛、酮的物理性质237

10.3醛、酮的化学性质239

10.3.1亲核加成反应239

10.3.2 α-氢原子的反应247

10.3.3氧化和还原252

10.4醛、酮的制备258

10.4.1醇的氧化和脱氢258

10.4.2用芳烃氧化258

10.4.3由羧酸衍生物还原到醛258

10.4.4芳烃酰化260

10.4.5由不饱和烃制备260

10.5 α，β--不饱和醛、酮260

习题263

第11章 羧酸及其衍生物266

11.1羧酸266

11.1.1羧酸的结构、分类和命名266

11.1.2羧酸的物理性质267

11.1.3羧酸的化学性质269

11.1.4羧酸的制法276

11.2羧酸衍生物277

11.2.1羧酸衍生物的命名277

11.2.2羧酸衍生物的物理性质278

11.2.3羧酸衍生物的化学反应279

11.3取代酸286

11.3.1羟基酸286

11.3.2羰基酸289

习题290

第12章 β-二羰基化合物在有机合成中的应用294

12.1克莱森酯缩合反应——β-酮酸酯的合成294

12.1.1乙酰乙酸乙酯的合成294

12.1.2不同酯（其一不含α-H）的缩合交错酯缩合反应295

12.2酮-烯醇的互变异构296

12.3β-二羰基化合物在合成上的应用298

12.3.1乙酰乙酸乙酯在合成中的应用298

12.3.2丙二酸二乙酯在合成中的应用300

12.3.3其他含活泼亚甲基化合物的烷基化反应301

12.3.4诺文葛耳反应302

12.3.5迈克尔加成302

12.4有机合成路线设计303

12.4.1有机合成路线设计的基本原则303

12.4.2有机合成路线设计的技巧303

习题309

第13章 含氮化合物312

13.1胺312

13.1.1胺的分类312

13.1.2胺的命名313

13.1.3胺的结构314

13.1.4胺的物理性质315

13.1.5胺的化学性质316

13.1.6胺的制备322

13.2重氮和偶氮化合物325

13.2.1重氮化反应325

13.2.2取代反应326

13.2.3偶联反应328

13.2.4还原反应330

13.3硝基化合物330

13.3.1分类和命名330

13.3.2硝基化合物的结构330

13.3.3物理性质331

13.3.4化学性质331

习题334

第14章 杂环化合物337

14.1杂环化合物的分类和命名337

14.2含有一个杂原子的五元杂环化合物338

14.2.1结构与芳香性338

14.2.2物理性质339

14.2.3化学性质339

14.2.4呋喃、吡咯的重要衍生物343

14.3含有两个杂原子的五元杂环化合物344

14.3.1结构与芳香性344

14.3.2物理性质345

14.3.3化学性质345

14.4六元杂环化合物345

14.4.1吡啶345

14.4.2含有两个杂原子的六元杂环化合物349

14.5稠杂环类化合物350

14.5.1喹啉和异喹啉350

14.5.2吲哚和咔唑351

14.5.3嘌吟352

习题353

第15章 糖类356

15.1单糖356

15.1.1单糖的构型357

15.1.2单糖的物理性质361

15.1.3单糖的化学性质362

15.2二糖368

15.2.1麦芽糖368

15.2.2纤维二糖369

15.2.3蔗糖370

15.2.4乳糖371

15.3多糖371

15.3.1淀粉372

15.3.2糖原373

15.3.3纤维素374

习题375

第16章 脂类化合物377

16.1油脂377

16.1.1油脂的结构和命名377

16.1.2油脂中的脂肪酸378

16.1.3油脂的物理性质379

16.1.4油脂的化学性质379

16.2磷脂381

16.3甾族化合物384

16.3.1甾族化合物的结构384

16.3.2甾醇386

16.3.3胆甾酸387

16.3.4甾族激素387

16.4萜类化合物389

16.4.1单萜类化合物390

16.4.2倍半萜392

16.4.3二萜类化合物393

16.4.4四萜类化合物393

习题394

第17章 氨基酸 多肽 蛋白质 核酸396

17.1氨基酸396

17.1.1氨基酸的结构、分类和命名396

17.1.2氨基酸的性质399

17.2多肽402

17.3蛋白质的组成和性质404

17.3.1蛋白质的元素组成404

17.3.2蛋白质的性质405

17.4核酸405

17.4.1核酸的元素组成405

17.4.2核酸的组成406

17.4.3核酸的结构408

习题410

第18章 元素有机化合物412

18.1有机硅化合物412

18.1.1有机硅化合物的主要种类及其命名412

18.1.2硅与硅键413

18.1.3有机硅化合物的重要反应414

18.2有机硼化合物418

18.2.1有机硼化合物的主要种类及其命名418

18.2.2硼烷和烷基硼烷的结构419

18.2.3有机硼化合物的性质419

18.3有机磷化合物423

18.3.1有机磷化合物的主要种类及其命名423

18.3.2三价有机磷化合物424

18.4有机硫化合物428

18.4.1有机硫化合物的主要种类及其命名428

18.4.2硫醇、硫酚和硫醚的性质与制备429

18.4.3硫叶立德431

18.4.4磺酸及其衍生物432

习题433

参考文献435

附录436

附录1常用的符号及外文缩写436

附录2某些化合物的键距Do和键离解能ED437