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第1章 C—C键的形成1

绪论1

1.1对醛、酮、羧酸衍生物（酯、酸酐）及α，β-不饱和羰基化合物的亲核加成；羰基烯基化4

1.l.1 （E）-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛4

1.1.2 （S）-2，3-二甲基己-5-烯-3-醇10

1.1.3 （S）-5-氧代-3，5-二苯基戊酸甲酯17

1.1.4 （S）-3-苯基庚酸23

1.1.5 4-甲基-8-氯-萘-2-甲酸乙酯29

1.1.6（士）-4-羟基-ar-himaehalan35

1.1.7亚甲基环十二碳烷43

1.2醛、酮、羧酸和β-二羰基化合物的烷基化48

1.2.1（＋）-（S）-4-甲基庚-3-酮48

1.2.2 （S）-2-异丙基-己-4-炔醇52

1.2.3 3-氧代-5-苯基戊酸甲酯61

1.3 aldol反应和Mannich反应64

1.3.1橄榄醇64

1.3.2（＋）-（7aS）-7，7a-二氢-7a-甲基-1，5（6H）-茚二酮68

1.3.3 2-苯甲酰氨基-2-（2′-氧代环己基）乙酸环己酯73

1.3.4 （S）-1-羟基-1，3-二苯基-3-丙酮80

1.3.5［（1S，2R，6R）-2-羟基-4-氧代-2，6-二苯基］环己基甲酸乙酯88

1.4亲电和亲核酰基化95

1.4.1（一）-（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷甲酸乙酯95

1.4.2 （S）-和（R）-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯100

1.4.3 （S）-（＋）-2-（6′-甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生）107

1.4.4 3-苯甲酰基环己酮117

1.5经过碳正离子的烯烃的反应122

1.5.1胡椒碱122

1.5.2 Cicloxilic酸129

1.5.3β-紫罗兰酮134

1.6过渡金属促进的反应141

1.6.1 （E）-4-氯二苯乙烯141

1.6.2 2-氰甲基-3′，4′-二甲氧基联苯147

1.6.3 2-苯基乙炔基苯胺154

1.6.4 3，3-二甲基环己酮158

1.7周环反应163

1.7.1 Tranylcyprornine163

1.7.2 11，11-二氟-1，6-亚甲基［10]轮烯169

1.7.3 1，2-庚塔烯二甲酸二甲酯174

1.7.4 1，8-双高-4，6-立方烷二甲酸二甲酯180

1.7.5 α-萜品醇185

1.7.6双环［2.2.2]辛烯衍生物195

1.8自由基反应199

1.8.1 4，6，6，6-四氯-3，3-二甲基己酸乙酯199

1.8.2 3-溴菲203

第2章 氧化和还原207

2.1C＝C键的环氧化207

2.1.1 Sharpless-Katsuki环氧化207

2.1.2 Jacobsen环氧化210

2.2C＝C双键二羟基化反应219

2.2.1 Sharpless二羟基化219

2.3醇氧化为羰基化合物223

2.3.1 Swern氧化225

2.3.2 Dess-Martin氧化227

2.3.3过钌酸盐氧化231

2.3.4 TEMPO氧化233

2.4酮的对映选择性还原236

2.4.1苯丁酮的BINAL-H还原239

2.4.2苯乙酮的CBS还原240

第3章 杂环化合物246

绪论246

3.1三元和四元杂环化合物249

3.1.1 （S）-普洛萘尔（Propranolol）249

3.1.2环氧丁烷衍生物254

3.1.3氮杂环丁-2-酮衍生物258

3.2五元杂环化合物263

3.2.1 2，4-二苯基呋喃263

3.2.2 3，4-二甲基吡咯269

3.2.3 4，6-二甲氧苯并［b]噻吩276

3.2.4 2-苯基吲哚282

3.2.5褪黑素（Melatonin）286

3.2.6 3-（4-甲基苯甲酰氨基）-1-苯基-4，5-二氢吡唑293

3.2.7 Camalexin298

3.2.8微波促进的吡唑合成304

3.3六元杂环308

3.3.1从乙酰乙酸乙酯合成吡啶和三嗪308

3.3.2鹿尾草定［（R）-Salsolidine］317

3.3.3 Epirizole324

3.3.4 Ras法尼基转移酶抑制剂329

3.3.5（士-Dihydrexidine338

3.4稠合杂环化合物349

3.4.1 6-乙氧羰基萘并［2，3-a]中氮茚-7，12-醌349

3.4.2表皮生长因子受体（EGF-R）-吡咯并［2，3-d]嘧啶357

3.4.3 7-苯基-1，6-二氮杂萘363

3.4.4咖啡因368

3.4.5 Nedocromil analogon374

3.4.6高压反应383

3.5其他杂环体系，杂环染料389

3.5.1（士）-Samin389

3.5.2二苯并吡啶并-18-冠-6397

3.5.3靛蓝402

3.5.4吡文碘406

3.5.5 2，3，7，8，12，13，17，18-八甲基卟啉413

3.5.6轮烷416

第4章 天然产物选例422

4.1生物碱422

绪论422

4.1.1报春色素426

4.1.2外消旋2，3-二甲氧基小檗碱438

4.1.3 Buflavine446

4.2类异戊二烯452

绪论452

4.2.1（士）-trans-菊酸456

4.2.2橙花醇463

4.2.3（一）-薄荷醇470

4.2.4蒿酮475

4.2.5 Veticadinol479

4.2.6全反式维生素A乙酸酯490

4.3糖497

绪论497

4.3.1葡萄糖基供体500

4.3.2糖基供体和环戊醇的苷化507

4.4氨基酸和肽511

绪论511

4.4.1 N-Boc-N-甲基-（S）-丙氨酰-核苷碱基氨基酸515

4.4.2 （S）-高脯氨酸521

4.4.3用酰化氨基酸水解酶拆分氨基酸530

4.4.4 γ，8-不饱和α-氨基酸535

4.4.5 Passerini羟基酰胺合成541

4.4.6阿斯巴甜549

4.4.7 Ugi二肽酯557

4.4.8 β-肽的固相合成561

4.5核苷酸和低（聚）核苷酸566

绪论566

4.5.1 2′， 3′-二苯甲酰基-6′-O-DMT-β-D-吡喃葡萄糖基尿嘧啶4′-O-亚磷酰胺570

4.5.2核酸的固相合成581

反应实验索引586

主题索引591