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1绪论1

1.1 有机化学与有机化合物1

1.2 有机化学发展简史2

1.3 化学键与分子结构3

1.4 共价键的键参数4

1.4.1 键长4

1.4.2 键角4

1.4.3 键能5

1.4.4 偶极矩5

1.5 分子间的力6

1.5.1 偶极—偶极作用力7

1.5.2 色散力7

1.5.3 氢键7

1.6 有机化合物的一般特点8

1.6.1 组成和结构上的特点8

1.6.2 物理性质方面的特点8

1.6.3 化学性质方面的特点9

1.7 有机反应的基本类型10

1.7.1 均裂10

1.7.2 异裂10

1.7.3 协同反应10

1.8 有机化合物的研究方法10

1.8.1 分离提纯10

1.8.2 实验式与分子式的确定11

1.8.3 结构式的确定11

1.9 有机化合物的分类11

1.9.1 按碳架分类11

1.9.2 按官能团分类12

习题13

2饱和脂肪烃15

2.1 同系列及同分异构15

2.1.1 烷烃的同系列15

2.1.2 烷烃的同分异构现象16

2.1.3 伯、仲、叔、季碳原子17

2.2 烷烃的命名17

2.2.1 普通命名法18

2.2.2 烷基18

2.2.3 系统命名法（IUPAC命名法）19

2.3 烷烃的结构20

2.3.1 碳原子的四面体构型20

2.3.2 碳原子的sp3杂化20

2.3.3 烷烃分子的形成21

2.3.4 其他烷烃的构型22

2.4 烷烃的构象22

2.4.1 乙烷的构象22

2.4.2 丁烷的构象23

2.5 烷烃的物理性质24

2.6 烷烃的化学性质25

2.6.1 氯代反应25

2.6.2 烷烃的氯代反应历程26

2.6.3 氧化和燃烧28

2.6.4 裂化29

2.7 自然界烷烃30

2.8 烷烃污染物30

新研究进展31

习题32

3不饱和脂肪烃34

3.1 烯烃34

3.1.1 乙烯的结构34

3.1.2 烯烃的命名36

3.1.3 烯烃的异构37

3.1.4 烯烃的物理性质41

3.1.5 烯烃的化学性质41

3.2 炔烃50

3.2.1 乙炔的结构50

3.2.2 碳原子的杂化方式51

3.2.3 炔烃的异构与命名52

3.2.4 炔烃的物理性质52

3.2.5 炔烃的化学性质53

3.3 二烯烃55

3.3.1 1，3-丁二烯烃的结构56

3.3.2 共轭效应56

3.3.3 共轭二烯烃的性质57

3.3.4 天然橡胶和合成橡胶60

3.4 不饱和烃的污染及其危害60

3.4.1 环境中不饱和烃的产生及危害60

3.4.2 烯烃产生的二次污染物61

新研究进展63

习题64

4环烃68

4.1 脂环烃68

4.1.1 脂环烃的命名69

4.1.2 脂环烃的异构70

4.1.3 环烷烃的结构70

4.1.4 环己烷及其衍生物的构象72

4.1.5 脂环烃的性质75

4.2 芳香烃77

4.2.1 芳香烃分类和命名77

4.2.2 单环芳烃79

4.2.3 稠环芳烃92

4.3 C6095

4.4 环烃污染物及其危害95

4.4.1 脂环烃及单环芳烃的毒性95

4.4.2 多环芳烃的来源、分布、危害96

4.4.3 多环芳烃的防治98

新研究进展98

习题99

5旋光异构102

5.1 偏振光和旋光活性102

5.2 旋光仪与比旋光度103

5.2.1 旋光仪103

5.2.2 比旋光度104

5.3 分子的手性、对称性与旋光性104

5.3.1 手性104

5.3.2 分子对称因素104

5.3.3 手性碳原子106

5.4 含一个手性碳原子的化合物106

5.5 对映体构型的表示法106

5.5.1 透视式106

5.5.2 费歇尔投影式107

5.6 构型的标记108

5.6.1 D-L标记法109

5.6.2 R-S标记法109

5.7 含两个不同手性碳原子的化合物111

5.8 含两个相同手性碳原子的化合物112

5.9 不含手性中心化合物的旋光异构现象113

5.9.1 联苯型的旋光异构体113

5.9.2 丙二烯的衍生物114

5.10 环状化合物的立体异构114

5.11 外消旋体的拆分115

5.11.1 化学方法115

5.11.2 生物方法116

5.11.3 柱层析法116

5.12 手性分子的生物作用116

新研究进展117

习题119

6卤代烃121

6.1 卤代烃的命名及同分异构121

6.1.1 简单卤代烃的命名121

6.1.2 复杂卤代烃的命名122

6.1.3 同分异构现象122

6.2 卤代烷的物理性质123

6.3 卤代烷的化学性质123

6.3.1 亲核取代反应（SN）124

6.3.2 消除反应（E）125

6.3.3 与金属的反应126

6.4 脂肪族亲核取代反应的历程126

6.4.1 单分子亲核取代反应（SN1反应）126

6.4.2 双分子亲核取代反应（SN2反应）128

6.4.3 单分子和双分子历程的选择129

6.5 消除反应历程130

6.5.1 单分子消除反应（E1反应）历程130

6.5.2 双分子消除反应（E2反应）历程130

6.6 取代、消除竞争反应的影响因素131

6.7 卤代烃污染物及其危害131

6.7.1 大气中卤代烃的污染及其危害132

6.7.2 水体中卤代烃的污染及其危害132

6.7.3 土壤中卤代烃的污染及其危害133

6.7.4 不同卤代烃对人体的危害134

新研究进展134

习题135

7醇、酚、醚138

7.1 醇138

7.1.1 醇的分类、结构和命名138

7.1.2 醇的物理性质140

7.1.3 醇的化学性质141

7.2 酚148

7.2.1 酚的结构、分类及命名148

7.2.2 酚的物理性质149

7.2.3 酚的化学性质150

7.3 醚153

7.3.1 醚的结构、分类和命名154

7.3.2 醚的物理性质155

7.3.3 醚的化学性质156

7.3.4 环氧乙烷158

7.4 醇、酚、醚的污染及对环境的危害158

7.4.1 醇类污染物及对环境的危害158

7.4.2 酚的污染及危害159

7.4.3 醚的污染及处理方法160

新研究进展160

习题162

8醛、酮、醌165

8.1 醛和酮165

8.1.1 醛、酮的结构、分类和命名165

8.1.2 醛、酮的物理性质167

8.1.3 醛、酮的化学性质168

8.2 醌180

8.2.1 醌的物理性质181

8.2.2 醌的化学性质181

8.3 醛、酮、醌类污染物及其危害182

8.3.1 醛、酮类污染物的来源182

8.3.2 醛、酮类污染物的危害183

8.3.3 醌类化合物的应用及危害183

新研究进展184

习题185

9羧酸及其衍生物188

9.1 羧酸188

9.1.1 羧酸的结构188

9.1.2 羧酸的分类和命名188

9.1.3 羧酸的物理性质190

9.1.4 羧酸的化学性质191

9.2 羧酸的衍生物197

9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名197

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质198

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质198

9.3 羧酸及其衍生物的污染与危害202

9.3.1 羧酸及其酯的污染202

9.3.2 含酰胺类化合物废水及其危害204

新研究进展205

习题207

10取代酸210

10.1 羟基酸210

10.1.1 羟基酸的命名210

10.1.2 羟基酸的物理性质211

10.1.3 羟基酸的化学性质211

10.2 羰基酸213

10.2.1 醛酸213

10.2.2 α-酮酸213

10.2.3 β-酮酸214

10.2.4 β-酮酸酯214

10.3 取代酸的用途及毒性219

10.3.1 典型羟基酸的用途及毒性219

10.3.2 典型羰基酸的用途及毒性220

新研究进展221

习题222

11含氮化合物225

11.1 硝基化合物225

11.1.1 硝基化合物分类、命名与结构226

11.1.2 硝基化合物的物理性质227

11.1.3 硝基化合物的化学性质227

11.2 胺229

11.2.1 胺的分类、命名与结构229

11.2.2 胺的物理性质231

11.2.3 胺的化学性质232

11.3 重氮化合物和偶氮化合物238

11.3.1 芳香族重氮化合物的制备及结构238

11.3.2 芳香重氮盐的化学性质及反应239

11.3.3 偶氮化合物239

11.4 含氮有机污染物240

11.4.1 硝基化合物的毒性及其危害240

11.4.2 胺类化合物毒性及危害241

11.4.3 偶氮化合物的毒性与印染废水242

新研究进展243

习题244

12含硫、含磷及杂环有机化合物246

12.1 含硫、含磷有机物246

12.1.1 硫、磷原子的电子排布与成键特征246

12.1.2 含硫有机物247

12.1.3 含磷有机化合物253

12.2 杂环化合物256

12.2.1 杂环化合物的分类和命名257

12.2.2 杂环化合物的结构259

12.2.3 杂环化合物的化学性质260

12.2.4 与生物有关的杂环化合物及其衍生物264

12.3 含硫、含磷及杂环有机物的污染及其危害270

12.3.1 含硫有机物的污染及其危害270

12.3.2 有机磷农药的污染及其危害271

12.3.3 杂环化合物的污染及其危害272

新研究进展273

习题274

13糖类与脂类化合物276

13.1 糖类化合物276

13.1.1 单糖277

13.1.2 单糖的物理性质282

13.1.3 单糖的化学性质283

13.1.4 二糖289

13.1.5 多糖290

13.2 脂类化合物295

13.2.1 油脂296

13.2.2 肥皂和表面活性剂299

13.2.3 磷脂301

13.2.4 蜡303

13.2.5 萜类化合物303

13.2.6 甾族化合物307

13.3 木质纤维素与油脂产生的环境影响310

13.3.1 纤维素产生的环境影响及开发利用310

13.3.2 废弃油脂产生的环境影响及开发利用311

新研究进展312

习题313

14蛋白质与核酸315

14.1 蛋白质315

14.1.1 氨基酸315

14.1.2 肽322

14.1.3 蛋白质323

14.2 核酸328

14.2.1 核酸的组成328

14.2.2 （单）核苷酸329

14.2.3 核酸的结构330

14.2.4 核酸的性质332

14.3 厨余垃圾的危害及处理技术333

14.3.1 厨余垃圾的特性333

14.3.2 厨余垃圾处理处置方法333

新研究进展335

习题336

参考文献339