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第1章 手性药物的不对称合成1

1.1 手性药物简介1

1.1.1 手性的重要性1

1.1.2 拆分制备手性药物及中间体2

1.1.3 不对称合成制备手性药物及中间体3

1.2 前手性与不对称合成4

1.2.1 前手性4

1.2.2 不对称合成5

1.3 利用手性反应物的不对称合成6

1.3.1 手性底物诱导6

1.3.2 手性辅基诱导8

1.4 利用手性试剂的不对称合成13

1.4.1 手性硼试剂13

1.4.2 Corey试剂14

1.4.3 Davis氧氮杂环丙烷14

1.4.4 手性过氧酮15

1.4.5 其他手性试剂15

1.5 不对称催化16

1.5.1 手性金属络合物催化剂16

1.5.2 手性有机小分子催化剂18

1.5.3 手性相转移催化剂21

1.5.4 生物催化不对称合成23

1.5.5 手性自催化与手性放大28

参考文献31

第2章 氧化反应35

2.1 苄位、烯丙位和羰基α位烃基的氧化35

2.1.1 苄位氧化36

2.1.2 烯丙位氧化37

2.1.3 羰基α位烃基氧化39

2.2 烯烃的氧化41

2.2.1 烯烃的环氧化41

2.2.2 烯烃氧化成1，2－二醇50

2.2.3 烯烃的氧化断裂54

2.3 醇的氧化56

2.3.1 用铬试剂氧化56

2.3.2 用二甲亚砜氧化58

2.3.3 用高价碘化物氧化61

2.3.4 用氮氧自由基氧化66

2.3.5 Oppenauer氧化68

2.3.6 1，2－二醇的断裂氧化69

2.4 醛、酮的氧化70

2.4.1 Pinnick氧化70

2.4.2 Baeyer－Villiger氧化和Dakin氧化72

2.5 含氮化合物的氧化74

2.5.1 伯胺的氧化74

2.5.2 仲胺的氧化76

2.5.3 叔胺和芳杂环上氮原子的氧化77

2.6 含硫化合物的氧化78

2.6.1 硫醇或硫酚氧化为二硫化物78

2.6.2 硫醇或硫酚氧化为磺酸衍生物79

2.6.3 硫醚氧化为亚砜80

2.6.4 硫醚和亚砜氧化为砜81

参考文献82

第3章 还原反应87

3.1 不饱和烃（烯、炔及芳烃）的还原87

3.1.1 烯烃的还原88

3.1.2 炔烃的还原95

3.1.3 芳烃的还原98

3.2 醛酮的还原101

3.2.1 还原成烃的反应101

3.2.2 还原成醇的反应105

3.2.3 还原偶联反应112

3.3 羧酸及其衍生物的还原114

3.3.1 羧酸和酸酐的还原114

3.3.2 酰卤的还原115

3.3.3 酯的还原116

3.3.4 酰胺的还原119

3.4 含氮化合物的还原120

3.4.1 催化氢化法120

3.4.2 活泼金属还原法122

3.4.3 含硫化合物为还原剂123

3.4.4 金属氢化物为还原剂124

3.5 氢解反应125

3.5.1 脱卤氢解125

3.5.2 脱苄氢解126

3.5.3 开环氢解126

3.5.4 脱硫氢解127

参考文献127

第4章 卤化反应132

4.1 不饱和烃的卤加成反应132

4.1.1 烯烃和炔烃的卤加成反应132

4.1.2 不饱和羧酸及其酯的卤内酯化反应136

4.1.3 不饱和烃的硼氢化卤解反应137

4.1.4 杂原子张力环的加成开环卤化反应141

4.2 芳环、苄位、烯丙位和羰基α位的卤取代反应142

4.2.1 芳环上的卤取代反应142

4.2.2 苄位和烯丙位的卤取代反应151

4.2.3 羰基α位的卤取代反应152

4.3 羟基及有关官能团的卤置换反应154

4.3.1 醇酚羟基的卤置换反应154

4.3.2 羧羟基的卤置换反应159

4.3.3 其他官能团的卤置换反应161

4.4 含氟化合物的合成162

4.4.1 氟原子的特殊生理活性162

4.4.2 亲电氟化反应163

4.4.3 亲核氟化反应170

4.4.4 三氟甲基化和二氟卡宾反应180

参考文献184

第5章 亲核碳原子上的烃化、羟烷基化和酰化反应191

5.1 α位的烃化反应191

5.1.1 活性亚甲基化合物的α位烃化192

5.1.2 醛、酮及羧酸衍生物的α位烃化196

5.2 活泼α位的羟烷基化及有关反应206

5.2.1 羟醛缩合反应206

5.2.2 金属有机化合物与醛酮的缩合217

5.2.3 α－卤代酸酯与醛酮的缩合225

5.3 α位的酰化反应228

5.3.1 活性亚甲基化合物的α位酰化228

5.3.2 酮的α位酰化229

5.3.3 酯的α位酰化与Claisen酯缩合229

5.4 芳环上的烃化和酰化反应232

5.4.1 芳烃上的烃化232

5.4.2 芳环上的酰化233

参考文献241

第6章 成烯缩合、烯烃复分解和环丙烷化反应244

6.1 经由羟醛缩合的成烯缩合反应244

6.1.1 活泼亚甲基化合物与醛酮缩合成烯244

6.1.2 丁二酸酯与醛酮缩合成烯246

6.1.3 酸酐与醛酮缩合成烯248

6.2 叶立德参与的成烯缩合反应249

6.2.1 Wittig反应250

6.2.2 Horner－Wadsworth－Emmons反应254

6.2.3 Peterson烯化反应257

6.2.4 其他叶立德参与的成烯缩合反应260

6.2.5 基于氧磷杂四元环中间体的烯烃构型转化264

6.3 烯烃复分解反应265

6.3.1 机理266

6.3.2 烯炔和炔炔复分解267

6.3.3 催化剂268

6.3.4 影响烯烃复分解反应的主要因素271

6.4 环丙烷化反应276

6.4.1 重氮化合物与烯烃的环加成276

6.4.2 Simmons－Smith环丙烷化反应282

6.4.3 Kulinkovich环丙醇和环丙胺合成285

6.4.4 经由Michael加成的环丙烷化反应288

参考文献291

第7章 构建碳杂键的缩合反应295

7.1 成酯缩合反应295

7.1.1 羧酸与醇直接缩合成酯295

7.1.2 活泼酯参与的成酯反应304

7.1.3 酸酐参与的成酯反应308

7.1.4 酰氯参与的成酯反应312

7.1.5 重氮烷烃参与的成酯反应312

7.2 成肽缩合反应313

7.2.1 缩合剂存在下羧酸与胺直接成肽313

7.2.2 酸酐或酰卤与胺缩合成肽316

7.2.3 氨基的保护317

7.3 多组分缩合反应320

7.3.1 Mannich反应320

7.3.2 异腈参与的多组分缩合326

7.3.3 活泼亚甲基化合物参与的多组分缩合332

参考文献338

第8章 交叉偶联反应341

8.1 Heck反应341

8.1.1 机理和影响因素341

8.1.2 无磷催化体系346

8.1.3 羰基化Heck反应347

8.2 金属有机化合物参与的构建C—C键的钯催化偶联反应353

8.2.1 Sonogashira交叉偶联反应353

8.2.2 Suzuki交叉偶联反应356

8.2.3 其他金属有机化合物参与的偶联反应361

8.3 形成碳杂键的偶联反应366

8.3.1 Ullmann二芳基醚和二芳基胺的合成367

8.3.2 Buchwald－Hartwig交叉偶联反应367

8.3.3 构建C—S键的偶联反应373

参考文献379

合成实例一览表383

人名反应及试剂索引387

缩写和全称对照表390