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绪论1

第1章 化学键与分子结构6

1.1 键长、键能、偶极矩6

1.2 诱导效应与场效应6

1.3 分子轨道理论8

1.4 前线轨道10

1.5 共轭效应11

1.6 芳香性和休克尔规则13

习题18

第2章 立体化学原理20

2.1 对称性与分子结构20

2.2 旋光化合物的分类21

2.3 含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构22

2.4 构型保持与构型反转23

2.5 外消旋化25

2.6 外消旋体的拆分25

2.7 立体专一反应和立体选择反应26

2.8 潜手性分子28

2.9 不对称合成29

2.10 构象分析36

习题38

第3章 有机化学反应机理的研究42

3.1 反应机理的类型42

3.2 确定有机反应机理的方法42

3.3 动力学控制与热力学控制46

3.4 取代基效应和线性自由能关系47

3.5 有机酸碱50

3.6 有机反应中的溶剂效应51

习题54

第4章 亲核取代反应57

4.1 亲核取代反应的类型57

4.2 亲核取代反应的机理57

4.3 碳正离子与非经典碳正离子58

4.4 影响亲核取代反应速率的因素60

4.5 邻基参与作用61

4.6 亲核试剂的类型和反应65

习题65

第5章 加成与消除反应69

5.1 亲电加成反应69

5.2 消除反应74

习题79

第6章 羰基化合物的反应82

6.1 羰基化合物的反应机理82

6.2 羰基加成反应及产物82

6.3 加成-消除反应84

6.4 羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性84

6.5 碳负离子86

6.6 各种重要的缩合反应87

6.7 羰基与叶立德的反应93

6.8 羧酸及其衍生物的亲核取代95

6.9 亲核性碳97

6.10 特殊和普遍的酸碱催化100

6.11 分子内催化作用101

习题103

第7章 分子重排反应108

7.1 缺电子重排108

7.2 富电子重排112

7.3 芳环上的重排115

习题117

第8章 芳香亲电和亲核取代反应120

8.1 亲电取代反应120

8.2 结构与反应活性122

8.3 同位素效应123

8.4 离去基团效应123

8.5 芳香亲核取代反应123

习题126

第9章 氧化还原反应129

9.1 碳碳双键的氧化129

9.2 醇的氧化130

9.3 醛酮的氧化132

9.4 其它化合物的氧化132

9.5 还原反应132

9.6 金属还原134

习题136

第10章 周环反应139

10.1 电环化反应139

10.2 环加成反应144

10.3 σ迁移反应147

10.4 1,3-偶极加成152

10.5 反Diels-Alder反应153

习题154

第11章 自由基和光化学反应158

11.1 自由基158

11.2 自由基的反应特点及机理159

11.3 自由基反应159

11.4 光化学反应161

11.5 羰基的光化学反应163

11.6 烯和二烯的光化学165

11.7 烯烃的光氧化反应165

11.8 芳烃光化学167

11.9 巴顿（Barton）反应167

习题168

第12章 多步骤有机合成路线设计170

12.1 有机合成的概念及其意义170

12.2 逆合成分析法170

12.3 导向基177

12.4 保护基178

12.5 立体化学的控制179

12.6 合成问题简化180

12.7 多步骤有机合成实例181

习题184

第1章 习题解答190

第2章 习题解答194

第3章 习题解答198

第4章 习题解答201

第5章 习题解答207

第6章 习题解答213

第7章 习题解答225

第8章 习题解答229

第9章 习题解答233

第10章 习题解答237

第11章 习题解答242

第12章 习题解答245

高等有机化学基础测试题（一）253

高等有机化学基础测试题（一）参考答案255

高等有机化学基础测试题（二）258

高等有机化学基础测试题（二）参考答案261

高等有机化学基础测试题（三）264

高等有机化学基础测试题（三）参考答案267

参考文献269