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第1章 螺环化合物基础知识1

1.1 螺环化合物的分类命名和构象1

1.1.1 螺环化合物的分类1

1.1.2 螺环化合物的命名2

1.2 螺环化合物的构象和异头效应4

1.2.1 简单碳螺环的分子构象4

1.2.2 杂螺环的异头效应5

1.3 与螺环有关的立体化学知识7

1.3.1 基本概念7

1.3.2 产生旋光性的原因9

1.3.3 构型标记的特殊规定10

1.3.4 用氧化数法弥补Cahn-Ingold-Prelog顺序规则缺欠的建议13

1.3.5 螺环化合物的构型标定14

1.3.6 螺环化合物构型的测定16

1.3.7 旋光与构型的关联17

1.3.8 手性螺环化合物的获得17

1.4 螺环化合物1HNMR波谱特征18

1.4.1 简介18

1.4.2 手性螺环化合物的1HNMR图谱特征19

参考文献22

第2章 简单螺环化合物的合成24

2.1 常见螺环化合物的合成方法24

2.1.1 偶极加成法25

2.1.2 缩醛酮法26

2.1.3 丙二酸酯与季戊四溴（氯）反应28

2.1.4 形成配位化合物28

2.1.5 五配位的螺原子化合物的合成28

2.1.6 酸酐与双格氏试剂的反应29

2.1.7 联萘酚二羧酸酯重排法29

2.1.8 戊内酰胺法30

2.1.9 烯酮光解法30

2.1.10 邻苯二胺与酮无溶剂反应30

2.1.11 脯氨酸诱导法合成手性螺环化合物31

2.1.12 环外双键与卡宾反应31

2.1.13 分子内缩合法32

2.1.14 Pinacol重排反应32

2.1.15 使用金属有机化合物法33

2.1.16 通过卤代烃亲核取代反应制备33

2.1.17 Micheal加成法34

2.1.18 1,6-二氧杂螺［4.4］壬烷的制备34

2.1.19 羟醛缩合方法36

2.1.20 通过D-A反应制备36

2.2 较为复杂的螺环化合物37

2.2.1 手性螺［4.5］-2,7-癸二酮37

2.2.2 7,8-二甲基-3,6-二苯基-5-氧-8-氮螺［2.6］-4,9-壬二酮38

2.2.3 1-螺［2.4］-4,6-庚二烯基甲醇38

2.2.4 萜油烯的De-Mayo环加成反应39

2.2.5 螺［1-溴-4-（1R,2S,5R）-1-？氧基-5-氧杂-6-氧代双环［3.1.0］己烷-2,2′-（3′-α-膦酸二乙酯基-（S）-苯甲氧基-4′-1-（1R,2S,5R）-？氧基丁内酯）］40

2.2.6 1,1′-螺二茚-7,7′-二酚的合成40

2.2.7 氮杂螺环化合物41

2.2.8 3-（4-甲氧基苯基）3-磷杂-2,4-二氮杂螺［4.5］癸二硫酮的合成42

2.2.9 螺［5.5］十一烷并［3,2-d］-5-（4-氯苯基）咪唑［2,3-b］噻唑的合成42

2.2.10 6,7-反-8,9-顺-6,7-二-（4-溴苯基）-9-羟基-苯并［2,3］茚并［8,9-b］-螺［4.4］1-壬酮的合成43

2.2.11 2-（5-氯-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊烷基）-3-（1-碘甲基）-8,8-二甲基-7,9-二氧杂螺［4.5］6,10-癸二酮的合成44

2.2.12 1,5-二芳基-3,7,16三氧代-8,15-二氧杂二螺［5.2.5.2］-十六烷的合成45

2.2.13 螺环-环丙烷类化合物的合成46

2.2.14 2,7-二氮螺［4.4］壬烷的合成46

2.2.15 C60螺吡喃化合物的合成47

2.2.16 Pd催化的环化反应48

2.2.17 螺［2.n］环的合成及光分解反应48

2.2.18 2-亚甲基1,4-二氧二螺［4.2.5.2］十五烷49

2.2.19 2,4,8,10-四硫杂-3,9-二（1,1-二氰基次甲基）螺［5.5］十一烷52

2.2.20 多碳螺环化合物的合成及应用52

2.2.21 含杂原子的多螺环化合物54

2.2.22 手性螺环离子液体的合成55

2.2.23 2-氧杂-6-硫杂-9-氮杂-6-甲基螺［4.4］壬烷56

2.2.24 1-氧杂-8-氧代-2,6,10,10-四甲基螺［4.5］-6-癸烯的合成56

2.2.25 螺环液晶材料56

2.2.26 螺环茂化合物57

2.2.27 桥联茂类Ti Zr Hf类螺环金属有机化合物58

2.2.28 含硫螺环结构的有机化合物59

2.2.29 螺环缩醛稳定剂61

2.2.30 螺环类药物模板化合物61

2.2.31 含有不饱和侧链的螺环化合物62

2.3 高分子膨胀剂63

2.3.1 简介63

2.3.2 合成路线65

2.4 含磷杂螺环化合物的合成66

2.4.1 简介66

2.4.2 合成方法67

参考文献70

第3章 手性螺环配体75

3.1 手性螺环双氧配体75

3.2 手性螺环单磷（膦）配体77

3.2.1 螺环亚磷酰胺手性配体78

3.2.2 螺环亚磷酸酯和亚膦酸酯手性配体82

3.2.3 螺环膦-噁唑啉手性配体88

3.3 手性螺环双磷配体88

3.3.1 手性螺环双氧膦配体88

3.3.2 螺环二膦手性配体92

3.4 手性螺环双异噁唑啉配体94

3.4.1 已合成的手性双异噁唑啉配体94

3.4.2 手性螺环双异噁唑啉配体的合成95

3.4.3 应用96

3.5 螺环单膦噁唑啉手性配体98

3.5.1 螺环单膦噁唑啉手性配体的合成98

3.5.2 螺环单膦噁唑啉手性配体的应用98

3.6 手性螺环配体在不对称合成中的应用99

3.6.1 不对称加氢反应99

3.6.2 不对称Michael加成反应100

3.6.3 不对称烯丙基烷基化反应101

3.6.4 不对称Wacker-Type环化反应101

3.6.5 不对称分子内氨羰基化反应101

3.6.6 不对称氢甲酰化反应101

参考文献102

第4章 手性轴大分子多螺环化合物的合成105

4.1 引言105

4.2 线型螺环大分子化合物聚缩醛（酮）螺胞二醚的合成107

4.2.1 模型化合物的合成107

4.2.2 1,3-二（2,6-二氧杂-4,4-二羟甲基环己基）苯的合成111

4.2.3 2,4,8,10-四氧杂-3,9-二（3′-甲酰基苯基）螺［5.5］十一烷的合成112

4.2.4 聚缩醛胞螺二醚的合成113

4.3 螺环树形大分子化合物的合成114

4.3.1 简介114

4.3.2 三乙酰基苯为核的树形大分子化合物125

4.3.3 以苯三甲醛为树核的螺杂环缩醛树枝醇的合成130

4.4 其他大分子螺环化合物136

4.4.1 杯吡咯螺环化合物136

4.4.2 杯［4］芳烯为核的大分子化合物137

参考文献140

第5章 光致变色的螺杂环化合物144

5.1 光致变色化合物简介144

5.1.1 引言144

5.1.2 光致变色物质的反应类型145

5.1.3 光致变色材料的应用148

5.2 螺噁嗪和螺吡喃化合物154

5.2.1 螺噁嗪的合成154

5.2.2 螺吡喃的合成157

5.2.3 基态的开环和关环反应160

5.2.4 芳杂环化合物中的螺共轭现象162

5.2.5 螺噁嗪和螺吡喃的光学特性和应用163

5.3 其他螺杂环化合物167

5.3.1 聚乙二醇支载的螺吡喃化合物167

5.3.2 螺（环己二烯-吲哚啉）167

5.3.3 嘧啶螺环己二烯酮168

5.3.4 1,3-二（螺环已二烯-4-酮）二氮杂环戊烷169

5.3.5 七元环的螺吡喃化合物170

5.3.6 偶极螺σ-体系171

参考文献172

第6章 含螺环结构的电致发光材料177

6.1 双螺有机化合物和电致发光材料178

6.1.1 已合成的双螺有机化合物178

6.1.2 典型化合物的合成178

6.1.3 双螺杂环化合物180

6.2 单螺有机化合物和电致发光材料181

6.2.1 简介181

6.2.2 已合成的单螺有机聚合物182

6.3 含其他元素的螺环化合物电致发光材料185

6.3.1 含硅元素的螺环化合物发光材料185

6.3.2 中心原子是硅原子螺环化合物186

6.4 展望186

参考文献186

第7章 含螺环结构的农药和医药189

7.1 含螺环结构的农药189

7.1.1 生物杀虫剂189

7.1.2 具有除螨作用的螺环化合物190

7.1.3 有机磷杀虫剂和除草剂190

7.1.4 植物生长调节剂191

7.2 含螺环结构的医药191

7.2.1 抗焦虑药盐酸丁螺环酮191

7.2.2 延缓动脉硬化的螺环吲哚衍生物193

7.2.3 非甾体抗炎药螺环吲哚衍生物196

7.2.4 抗滤过性病原体的双环螺环化合物196

7.2.5 有生理活性的药物中间体氮杂螺环化合物197

7.2.6 抗抑郁病的氧杂螺环化合物198

7.2.7 抑制胃酸分泌物的螺环化合物198

7.2.8 消炎止痛的螺苯并呋喃酮化合物199

7.2.9 抑制血小板聚合的螺苯并噻吩酮类化合物199

7.2.10 抗溃疡的取代螺苯并呋喃类化合物200

7.2.11 治疗糖尿病的螺环化合物201

7.2.12 制胺氧化酶B的螺［萘-2(1H),2′-氮杂环己烷］及其应用202

7.2.13 抗高血压药202

7.2.14 具有抗环状杆菌的螺环化合物203

7.2.15 具有安定作用的螺环化合物204

7.2.16 抗组胺的喹啉类螺环化合物204

7.2.17 药物中间体甾烷螺环化合物204

7.2.18 抗尿毒症的螺环化合物204

7.2.19 治疗高血压的螺环化合物205

7.2.20 对生殖健康具有调节作用的螺硫代类固醇206

7.2.21 治疗老年痴呆含氮螺杂环化合物207

7.2.22 抗血小板凝剂三氮杂螺环化合物207

7.2.23 具有广谱抗菌活性螺杂环衍生物208

7.2.24 抗组胺剂208

7.2.25 具有AP-1活性抑制功能的螺环化合物209

7.2.26 抗肿瘤的螺环化合物209

7.2.27 具有烟碱药理的螺环化合物210

7.2.28 治疗女性更年期的螺环化合物212

7.2.29 治疗神经痛的氮杂-螺环化合物212

7.2.30 治疗男性生理功能障碍的酞嗪螺环化合物212

7.2.31 治疗帕尔森氏病氮杂螺环化合物212

7.2.32 刺激生长激素产生的螺环化合物213

7.2.33 具有脂肪氧合酶抑制作用的螺环化合物214

7.2.34 螺环抗菌药物215

7.2.35 治疗哮喘病的螺环化合物中间体216

7.2.36 具有乙酰胆碱激活作用的螺环化合物216

7.3 展望217

参考文献217

结束语219

参考文献219