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第一部份 烃类与卤化物类2

第一章 基础观念的回顾2

无机和有机化学2

原子的电子构造4

1-1 电子结构5

1-2 前十个元素的原子轨道表示法6

分子内的键接12

1-3 离子性和共价键接12

1-4 阴电性和键的极性关系15

路易士构造18

共振现象19

1-5 氢分子25

有机化合物内的碳分子轨道25

1-6 有机化合物内的碳原子26

1-7 碳的单键27

1-8 碳的双键30

1-9 碳的叁键31

有机化合物的一般分类34

参考读物34

习题36

第二章 烷类（石蜡烃类）40

构造40

命名41

2-1 甲烷、乙烷和丙烷41

2-2 丁烷44

2-3 IUPAC的命名规则46

2-4 O2；燃烧分析50

物理性质50

2-5 Cl2,Br2；光化学卤素化反应51

2-6 光化学卤素反应的自由基机构作用52

制备55

2-7 葛陵兰反应55

2-8 烷基卤化物的返原56

2-9 烯类和炔类的氢化反应57

2-10 符氏反应59

2-11 符氏—费氏反应60

2-12 酸与其盐之脱羧酸作用60

定性分析61

参考读物61

习题62

命名66

第三章 环烃烷66

配置的构造67

3-1 环丙烷、环丁烷和环戊烷67

3-2 环已烷的配置作用分析68

3-3 双取代环已烷的配置作用的分析70

3-4 三个和三个以上取代基的环已烷72

反应72

环丙烷的制备：Simmons-smith的反应72

参考读物75

习题76

第四章 烯烃（油气烃）79

命名79

制法82

4-1 醇类的脱水及阳碳离子的安定82

4-2 卤化烷类的脱卤化氢反应86

4-3 锌或碘离子的脱卤素反应88

反应89

4-4 H2：触媒氢化反应89

4-5 cl2,Br2:卤素的嗜电性反式加成反应90

4-6 KMnO4：烯烃的氧化92

4-7 O3：溴氧分解反应95

4-8 卤化氢的加成：Markownikoff的规则97

4-9 HOCl，HOBr，次卤素酸的嗜电性异侧加成98

4-10 H2SO4的加成：适用乙醇的生产99

4-11 HBr的加成：过氧化物的效应100

4-12 氢硼化反应101

定性检验103

参考读物104

习题105

命名108

第五章 炔类（乙炔）108

酸类和碱类109

5-1 末端炔类氢的酸度110

制法111

5-2 由天然原料得到的乙炔111

5-3 邻二卤化物的脱卤化氢反应112

5-4 ？生双卤化物的脱卤化氢反应114

5-5 伯卤化烷类与金属炔化合物的反应114

反应115

5-6 与H2，X2，HX，O3和KMnO4的各种反应115

5-7 与HCN和H2O的反应：互变异性作用116

5-8 炔类的氢硼化反应118

5-9 乙炔的自身加成反应118

定性分析119

习题120

参考读物120

第六章 双烯烃及聚合反应123

6-1 单离的双键123

6-2 丙二烯：叠积双键123

6-3 共轭双键125

聚合反应126

6-4 油气烃之聚合反应126

6-5 共轭双烯类的聚合反应128

Diels-Alder的反应129

参考读物131

习题132

第七章 芳香烃及嗜电性芳香取代反应134

构造和命名134

7-1 分子轨道及价键的苯分子描述法134

7-2 命名136

7-3 氢化热测出安定性和共振能138

7-4 芳香性加成和取代反应反应142

嗜电性芳香烃取代反应144

7-5 氯化和溴化反应145

7-6 硝化反应146

7-7 磺酸反应147

7-8 Friedel-Crafts之烷基反应148

7-9 Friedel-Crafts之醯基化反应151

7-10 氯化醯及酸酐的制造154

7-11 芳香性取代反应的相互关系155

7-12 共振现象和诱导效应157

7-13 立体效应160

7-14 芳香烃阳离子中间物之安定性161

7-15 官能基效应之总和162

7-16 多次取代反应的原则163

7-17 间接合成法165

7-18 活性化的受质168

参考读物168

习题169

第八章 卤素化合物172

命名与构造172

应用173

制法174

8-1 加卤素及卤化氢於未饱和碳—碳键内174

8-1 烃的卤化反应175

8-3 使用N-溴丁二醯亚胺176

8-4 田醇类、醛类和酮？制取卤化物177

8-5 卤化物交换：SN2和SN1的机构作用178

各种反应180

8-6 称薄碱液的水解180

8-7 卤化物的一般SN2反应181

8-8 葛陵兰试剂184

8-9 芳香性氰基取代反应184

8-10 活性受质的嗜核性芳香烃取代反应185

8-11 苯炔：Diels-Alder反应和环形加成反应186

定性分析188

参考读物189

习题192

第九章 醇类196

命名196

第Ⅱ部 含氧和氮元素的有机化合物196

氢键198

9-1 与金属反应200

9-2 磷和硫的无机酸卤化物200

9-3 氢卤化物201

9-4 醇之脱水反应202

9-5 醇类的氧化反应203

9-6 酯的生成205

制备206

9-7 烯类的水合及氢硼化反应206

9-8 烷基卤化物的水解：SN1及SN2的途径206

9-9 金属氢化物返原羰基化合物208

9-11 芳香性葛陵兰试剂的制备210

9-10 烷基葛陵兰试剂的制备210

葛陵兰反应210

9-12 葛陵兰制备反应时与空气而起的副反应212

9-13 葛陵兰试剂的构造213

9-14 伯醇的合成214

9-15 经由乙醛合成仲醇方法214

9-16 经由酮及酯而合成叔醇216

合成问题：思考方法219

定性试验226

9-17 钠金属226

9-18 Lucas检定法226

9-10 醋酸酯的生成226

参考读物228

习题228

制备233

10-1 磺酸盐类的熔融233

命名233

第十章 酚类233

10-2 酚类与重氮盐234

10-3 酚经由葛陵兰试剂制取234

10-4 活性烃的置移反应235

反应236

10-5 酸度236

10-6 醚的生成236

10-7 酯的生成反应237

10-8 酚的-OH基之置移反应238

10-9 嗜电性芳香烃取代反应238

10-10 Claisen的转位239

参考读物：240

定性检验：240

习题241

十一章 醚类243

命名243

制备244

11-1 Williamson合成法244

11-2 由醇产生对称性醚类245

11-3 烷基芳香基醚之得自二烷基硫酸盐246

11-4 环氧化物247

反应249

11-5 以HBr及HI分解249

11-6 酚醚类的芳香性取代反应250

11-7 醚当做溶剂251

习题251

光学活性及不对称中心254

12-1 不对称性晶体254

第12章 光学异构作用和立体特定性254

12-2 旋光仪255

12-3 旋光度测定256

12-4 胺基酸描述的普通术语257

12-5 绝对形状257

12-6 Cahn-Ingold-Prelog符号258

12-7 Fischer投影式259

12-8 含一个以上的不对称碳原子的化合物260

12-9 含有相同不对称碳的化合物261

12-10 以糖为例，描述的其他术语262

消解和消旋作用263

12-11 机械式分离法264

12-12 异立体性盐类或衍生物物的生成264

12-13 酶的消解作用266

12-15 引言267

12-14 消旋作用267

环烷烃的光学活性267

12-16 C3取代基及？取代基环烷烃之特别例子268

叠烯类的光学活性270

分子过挤引起的光学活性271

12-17 光学活性的联苯271

12-18 螺旋形分子的不对称性272

化学反应的立体特定性273

12-19 不对称性的合成273

12-20 凡何的立体特定性275

参考读物278

习题279

第十三章 醛类与酮类282

醛类和酮类的命名282

13-1 伯醇的氧化作用283

醛类的制备283

13-2 终端？卤化物的水解285

13-3 Rosenmund的返原法（氯化醯）285

13-4 Sommelet反应286

13-5 由腈制取醛类287

13-6 由葛陵兰反应制得的醛类288

酮类的制备288

13-7 碳链内？卤化物的水解288

13-8 五面环及六面环的环状酮289

13-9 甲基芳香基酮与葛陵兰试剂290

13-10 自氯化醯及二烷基镉化物内制得酮类290

13-11 Friedel-Crafts之乙醯反应291

醛类和酮类的反应292

13-12 返原反应292

13-13 羰基的嗜核性加成反应295

13-14 氨和其相关分子的反应；羰基化合物之固体衍生物制备298

13-15 卤仿的反应301

13-16 Pinacol-Pinacolone转位反应303

13-17 醛类的环状三聚合反应305

13-18 酮类的环状脱水反应307

醛类和酮类的缩合反应307

13-19 醇醛缩合反应307

13-20 混合醇醛的缩合反应308

13-21 Cannizzaro反应309

13-22 交接的Cannizzaro反应310

定性试验311

13-23 氧化反应311

13-25 固体衍生物312

13-24 亚硫酸氢钠312

13-26 参考读物313

习题Ⅰ315

习题Ⅱ319

第14章 羧酸323

命名323

酸度326

14-1 游离常数pH及P？a326

14-2 共振对酸度的效应327

14-3 诱导效应329

14-4 诱导效应的传递331

制备331

14-7 葛陵兰试剂的羰酸化反应332

14-6 卤仿反应332

14-5 氧化反应332

14-8 腈类的水解333

使用活性次甲基化合物之合成法334

14-9 丙二酸酯的合成法334

14-10 何以丙二酸酯阴离子甚易形成？336

14-11 何种卤化物能够被使用337

14-12 什麽特别方法用於合成甲基丙二酸酯及苯基丙二酸酯339

14-13 其他活性次甲基化合物如阿相似地被使用341

14-14 盐的生成和热裂342

14-15 Hunsdiecker反应343

14-16 以铝氢化锂予以返原的反应344

14-17 Hell-Volhard-Zelinsky反应345

11-18 酯类346

14-19 氯化醯346

产生酸衍生物的反应：总览346

14-20 酸酐347

14-21 醯胺349

14-22 亚醯胺350

14-23 腈（？化物）351

参考读物352

习题352

第15章 羧酸衍生物：酯类、卤化醯、酸酐、醯胺及腈356

酯类356

酯类的命名357

酯类的制备358

15-1 Fischer的酯化反应358

15-2 立体障碍性酸类的酯化反应359

15-3 酚类的酯化反应360

15-4 由酸性盐及卤化烷制取酯类361

15-5 甲基酯类经由重氮甲烷的方法362

酯类的反应362

15-6 水解（酯化反应的相反反应）及皂化反应362

15-7 氨解：醯胺的生成363

15-8 酯交换反应364

15-9 返原成醇类365

15-10 葛陵兰反应366

卤化醯：命名与制法366

15-11 卤化醯的命名366

15-12 氯化醯的制备366

氯化醯的反应367

15-13 水解367

15-14 酸酐的生成367

15-16 醇解：酯的生成368

15-15 醯胺的生成368

15-18 经由二烷基镉化合物法以制造酮类369

15-19 Friedel-Crafts乙醯反应369

15-17 Rosenmund的返原反应369

15-20 定性试验370

酸酐370

15-21 酸酐的化学370

15-22 使用丁二酸酸酐合成萘371

醯胺374

15-23 醯胺的命名374

醯胺的制备375

15-24 由酸衍生物制得375

15-25 腈的水解375

15-26 肟的Beckmann转转位376

15-27 水解377

醯胺的反应377

15-28 由脱水反应得到的腈类378

15-29 返原成胺类379

15-30 Hofmann反应：由醯胺类获得纯粹伯胺379

15-31 皂化反应和亚硝酸反应381

腈类381

15-32 命名381

腈类的反应和制备382

15-33 腈类的制备382

15-34 腈类的反应383

参考读物383

习题384

芳香性硝基化合物：合成芳香性化学的重要基石388

16-1 制备388

第16章 胺类和重氮化合物388

16-2 各种反应389

16-3 授质—受者错化合物389

胺类命名390

胺类的碱度391

胺类的制备394

16-4 硝基化合物的返原反应394

16-5 腈类和醯胺类之返原395

16-6 醛类和酮类的返原胺化反应396

16-7 卤化物的氨或胺之烷基化反应397

16-8 伯胺类的Gab？el之邻苯二甲醯亚胺合成法398

16-9 Hofmann的反应399

16-10 与亚硝酸的反应400

胺类的反应400

16-11 季氢氧化铵的Hofmann减成反应（裂解反应）403

16-12 嗜电性芳香烃取代反应406

定性分析407

16-13 Hinsberg试验法（the Hinsbergtest）407

芳香性重氮盐408

16-14 导入官能基於—芳香性系统内408

16-15 重氮盐的偶合反应415

参考读物416

习题417

第九章～第十六章的总复习419

第三部 重要的生化有机化合物429

第17章 胺基酸和蛋白质429

命名和构造429

17-2 Gabriel的邻苯＝甲醯亚胺合？法431

17-1 α-卤素酸的氨解431

胺基酸的合成431

17-3 使用六次甲基四胺的方法432

17-4 Strecker的合成法432

17-5 丙二酸酯的合成法433

17-6 胺基酸的消解435

胜（蛋白质）的合成435

17-7 胺基的保护436

17-8 羧基的保护437

17-9 保护着N-胺基酸或胜内羧基的活性化437

17-10 胜键的生成437

17-11 胺基保护基的移除438

17-12 胜的自动合成439

蛋白质的物理构造440

结构的测定441

17-13 全部和部份水解442

17-14 胺基的分析442

17-15 末端羧基的分析443

17-16 酶的水解444

参考读物446

第18章 糖类和碳水化合物448

命名与构造448

18-1 一般的构造形状448

18-2 绝对形状449

18-3 环状醚的形成450

18-4 配醣体454

18-5 配置作用的分析455

糖类的反应456

18-6 糖类的返原456

18-7 糖类的氧化反应458

18-8 碳链的增长460

18-9 碳链的减短462

定性试验与衍生物463

18-10 定性试验463

18-11 酯类和醚类464

18-12 苯腙和脎465

18-13 丙酮化物466

18-14 双糖与多糖类468

18-14 蔗糖468

18-15 乳糖469

18-16 麦芽糖、淀粉、肝糖469

18-17 纤维二糖与纤维素470

参考读物471

19-1 命名与结构472

第19章 类固醇472

19-2 固醇475

19-3 胆酸477

19-4 性激素478

19-5 其他的类固醇483

19-6 胆固醇的生化合成486

参考读物488

第20章 生物碱491

吡喀啶生物碱491

20-1 古豆碱491

20-2 莨菪素、东莨菪碱和古柯碱491

20-3 莨菪烷生物碱的合成494

胡椒圜和吡啶生物碱496

20-4 胡椒素、毒芹素及石榴皮碱496

20-5 菸碱与其他菸叶生物碱498

奎诺林和异奎诺林生物碱499

20-6 辛可宁和奎宁499

20-7 麦司卡林和罂粟碱501

20-9 吗啡生物碱503

吲哚生物碱505

20-10 番木？碱与马钱子碱505

20-11 麦角生物碱；麦角酸505

参考读物506

第21章 核酸508

核酸的组成成份508

21-1 嘧啶和嘌呤509

21-2 核酸内的糖512

21-3 核苷513

21-4 核苷磷酸酯514

失氧核糖核酸515

21-5 DNA的构造516

21-6 来源与组成516

21-7 DNA的生化合成517

21-8 DNA的细胞作用518

核糖核酸518

21-9 来源，组成和RNA类型518

21-10 RNA的构造519

21-11 RNA的生化合成520

21-12 RNA的生理功用520

21-13 遗传密码521

21-14 病毒523

参考读物524

部份解答527