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情境1 食品添加剂苯甲酸的合成（氧化反应）1

1.1合成苯甲酸的工作任务1

1.2苯甲酸合成任务分析2

1.2.1苯甲酸分子结构的分析2

1.2.2苯甲酸的合成路线分析2

1.2.3文献中苯甲酸合成的常见方法3

1.2.4苯甲酸合成过程单元反应及其控制分析4

1.3食品添加剂苯甲酸合成方法选用8

1.3.1甲苯氧化合成原理8

1.3.2甲苯氧化合成工艺条件8

1.3.3甲苯氧化合成苯甲酸装置8

1.4苯甲酸合成中产物分离、精制和检测方法9

1.4.1氧化反应结束时反应的后处理9

1.4.2苯甲酸产物重结晶纯化精制10

1.4.3苯甲酸产品的检测与鉴定14

1.5苯甲酸合成过程的三废处理16

1.5.1三废处理的一般原则16

1.5.2苯甲酸合成过程中的三废处理16

1.6苯甲酸合成操作16

1.6.1合成前的准备16

1.6.2产品合成操作过程17

1.7苯甲酸合成任务效果评价18

1.8知识拓展20

1.8.1关于衡量有机单元反应的量度指标20

1.8.2影响产率的因素和提高产率的措施20

1.8.3氧化反应相关理论知识介绍21

1.8.4苯甲酸工业上的实施方法简介27

练习28

情境2 食品添加剂对羟基苯甲酸丙酯的合成（酯化反应）29

2.1合成对羟基苯甲酸丙酯的工作任务29

2.1.1对羟基苯甲酸丙酯概述29

2.1.2对羟基苯甲酸丙酯产品开发项目任务书29

2.2合成对羟基苯甲酸丙酯的工作任务分析30

2.2.1对羟基苯甲酸丙酯分子结构的分析30

2.2.2对羟基苯甲酸丙酯的合成路线分析30

2.2.3文献中常见的对羟基苯甲酸丙酯合成方法31

2.2.4对羟基苯甲酸丙酯合成过程单元反应及其控制分析31

2.3对羟基苯甲酸丙酯的合成方法选用35

2.3.1对羟基苯甲酸丙酯的合成原理35

2.3.2对羟基苯甲酸丙酯的合成工艺条件35

2.3.3对羟基苯甲酸丙酯的合成装置35

2.4对羟基苯甲酸合成中产物的分离、精制和检测方法35

2.4.1酯化反应结束后反应物料的后处理35

2.4.2对羟基苯甲酸丙酯的纯化精制36

2.4.3对羟基苯甲酸丙酯的产品检测36

2.5对羟基苯甲酸丙酯合成过程的三废处理37

2.6对羟基苯甲酸丙酯的合成操作37

2.6.1合成对羟基苯甲酸丙酯前的准备37

2.6.2对羟基苯甲酸丙酯的合成过程37

2.7对羟基苯甲酸丙酯合成任务完成效果评价38

2.8知识拓展38

2.8.1逆向合成法的几个术语38

2.8.2常见酯化（或成酯）方法41

2.8.3典型酯化反应工业过程装置44

练习45

情境3 化工中间体邻氨基苯甲酸的合成（胺化反应）46

3.1邻氨基苯甲酸的合成工作任务46

3.1.1邻氨基苯甲酸概述46

3.1.2产品开发项目任务书46

3.2合成邻氨基苯甲酸的工作任务分析47

3.2.1邻氨基苯甲酸分子结构的分析47

3.2.2邻氨基苯甲酸合成路线分析47

3.2.3文献中常见的邻氨基苯甲酸合成方法48

3.2.4邻氨基苯甲酸合成过程单元反应及其控制分析49

3.3邻氨基苯甲酸的合成方法选用54

3.3.1邻氨基苯甲酸的合成原理54

3.3.2邻氨基苯甲酸的合成工艺条件54

3.3.3邻氨基苯甲酸的合成装置54

3.4邻氨基苯甲酸合成中产物分离、精制和检测方法55

3.4.1霍夫曼降解反应结束后反应物料的后处理55

3.4.2产物的纯化及精制55

3.4.3邻氨基苯甲酸的检测55

3.5邻氨基苯甲酸合成过程的三废处理56

3.6邻氨基苯甲酸的合成操作56

3.6.1邻氨基苯甲酸合成前的准备56

3.6.2邻氨基苯甲酸合成过程56

3.7邻氨基苯甲酸的合成任务完成效果评价57

3.8知识拓展57

3.8.1常见氨基化反应57

3.8.2芳环上氢的直接氨化61

练习61

情境4 2,4-二硝基苯酚的合成（硝化、羟基化合成反应）63

4.1合成2,4-二硝基苯酚的工作任务63

4.2合成2,4-二硝基苯酚工作任务分析64

4.2.1 2,4-二硝基苯酚分子结构的分析64

4.2.2 2,4-二硝基苯酚合成路线分析64

4.2.3文献中常见的2,4-二硝基苯酚合成方法65

4.2.4 2,4-二硝基苯酚合成过程各单元反应及其控制分析66

4.3 2,4-二硝基苯酚合成方法的选用74

4.3.1 2,4-二硝基苯酚合成原理74

4.3.2 2,4-二硝基苯酚的合成工艺条件74

4.3.3 2,4-二硝基苯酚合成装置74

4.4 2,4-二硝基苯酚合成反应产物分离、精制和检测方法75

4.4.1硝化反应结束的后处理及产物的分离75

4.4.2羟基化反应结束时产物的分离76

4.4.3 2,4-二硝基苯酚产品的纯化精制77

4.4.4 2,4-二硝基苯酚产品的检测77

4.5 2,4-二硝基苯酚合成过程的三废处理78

4.5.1废气及其处理78

4.5.2废液及其处理78

4.5.3废渣及其处理78

4.6 2,4-二硝基苯酚的合成操作78

4.6.1合成前的准备78

4.6.2合成过程79

4.7合成2,4-二硝基苯酚的任务完成效果评价79

4.8知识拓展79

4.8.1关于硝化反应79

4.8.2关于羟基化反应82

4.8.3苯环上的取代基及其亲电取代定位规律83

练习86

情境5 医药产品阿司匹林的合成（羧化反应、酰化反应）87

5.1合成阿司匹林的工作任务87

5.1.1产品阿司匹林概述87

5.1.2产品阿司匹林开发项目任务书87

5.2合成阿司匹林的工作任务分析88

5.2.1阿司匹林的分子结构分析88

5.2.2阿司匹林合成路线设计88

5.2.3文献中常见的阿司匹林的合成方法89

5.2.4阿司匹林合成过程单元反应及其控制分析89

5.3阿司匹林的合成方法选用93

5.3.1阿司匹林的合成原理93

5.3.2乙酰水杨酸的合成工艺条件93

5.3.3乙酰水杨酸的合成装置94

5.4阿司匹林合成中产物分离、精制和检测方法95

5.4.1羧化反应终点时反应物的后处理95

5.4.2酰化反应结束时反应物的后处理95

5.4.3阿司匹林产品的纯化精制96

5.4.4阿司匹林合成产物的检测与鉴定96

5.5阿司匹林合成过程的三废处理97

5.6阿司匹林的合成操作97

5.6.1合成前的准备97

5.6.2阿司匹林合成过程97

5.7阿司匹林合成的任务完成效果评价98

5.8知识拓展98

5.8.1酰化反应概述98

5.8.2 O-酰化反应98

5.8.3 N-酰化反应99

5.8.4 C-酰化反应101

练习103

情境6 染料中间体邻甲氧基苯胺的合成（甲氧基化、还原反应）104

6.1合成邻甲氧基苯胺的工作任务104

6.1.1邻甲氧基苯胺概述104

6.1.2产品开发项目任务书104

6.2邻甲氧基苯胺合成任务分析104

6.2.1邻甲氧基苯胺分子结构的分析104

6.2.2邻甲氧基苯胺的合成路线分析105

6.2.3文献中常见的邻甲氧基苯胺合成方法105

6.2.4邻甲氧基苯胺合成过程单元反应及其控制分析105

6.3邻甲氧基苯胺的合成方法选用109

6.3.1邻甲氧基苯胺的合成原理109

6.3.2邻甲氧基苯胺的合成工艺条件109

6.3.3邻甲氧基苯胺合成装置110

6.4邻甲氧基苯胺合成中产物分离、精制和检测方法110

6.4.1甲氧基化反应结束时反应的后处理110

6.4.2还原反应结束时反应后处理111

6.4.3邻甲氧基苯胺产品的纯化及精制111

6.4.4邻甲氧基苯胺的产品检测111

6.5邻甲氧基苯胺合成过程的三废处理112

6.5.1废气的处理112

6.5.2废液的处理112

6.5.3废渣的处理112

6.6邻甲氧基苯胺的合成操作112

6.6.1合成前的准备112

6.6.2邻甲氧基苯胺的合成操作过程112

6.7邻甲氧基苯胺合成任务完成效果评价113

6.8知识拓展113

6.8.1关于O-烷基化反应113

6.8.2关于还原反应115

6.8.3催化加氢还原119

练习121

情境7 表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的合成（烷基化、磺化反应）122

7.1合成十二烷基苯磺酸钠的工作任务122

7.1.1十二烷基苯磺酸钠概述122

7.1.2十二烷基苯磺酸钠开发任务书122

7.2十二烷基苯磺酸钠合成任务分析123

7.2.1目标化合物分子结构的分析123

7.2.2合成法路线分析123

7.2.3文献中常见的十二烷基苯磺酸钠合成方法123

7.2.4十二烷基苯磺酸钠合成过程单元反应及其控制分析123

7.3十二烷基苯磺酸钠的合成方法选用132

7.3.1十二烷基苯磺酸钠的合成原理132

7.3.2十二烷基苯磺酸钠的合成工艺条件132

7.3.3合成反应装置132

7.4十二烷基苯磺酸钠合成产物分离、精制和检测方法132

7.4.1烷基化反应结束时物料的后处理132

7.4.2磺化反应结束时反应后处理133

7.4.3十二烷基苯磺酸的纯化精制134

7.4.4十二烷基苯磺酸钠的检测134

7.5十二烷基苯磺酸钠合成过程中的三废处理135

7.6十二烷基苯磺酸钠的合成操作135

7.6.1合成前的准备135

7.6.2合成操作过程135

7.7任务完成效果评价136

7.8知识拓展136

7.8.1关于烷基化反应理论136

7.8.2关于磺化反应知识的补充139

7.8.3关于硫酸化方法140

练习141

情境8 染料分散深蓝S-3BG的合成（重氮化、偶合反应）142

8.1分散深蓝S-3 BG的合成工作任务142

8.1.1染料概述142

8.1.2分散深蓝S-3BG产品开发项目任务书143

8.2分散深蓝S-3BG的合成任务分析143

8.2.1分散深蓝S-3BG分子结构的分析143

8.2.2分散深蓝S-3BG的合成路线分析143

8.2.3文献中常见的分散深蓝S-3 BG合成方法144

8.2.4分散深蓝S-3BG合成过程单元反应及其控制分析144

8.3分散深蓝S-3 BG的合成方法选用149

8.3.1分散深蓝S-3 BG的合成原理149

8.3.2分散深蓝S-3 BG的合成工艺条件150

8.3.3分散深蓝S-3BG的合成装置150

8.4分散深蓝S-3 BG的合成反应产物分离、精制和检测方法150

8.4.1重氮化反应结束时反应后处理150

8.4.2偶合反应结束时反应后处理151

8.4.3分散深蓝S-3 BG产品检测151

8.5分散深蓝S-3 BG的合成三废处理151

8.6分散深蓝S-3 BG合成操作152

8.6.1合成前的准备152

8.6.2产品合成操作过程152

8.7分散深蓝S-3 BG的合成任务完成效果评价152

8.8知识拓展152

8.8.1关于重氮化反应152

8.8.2重氮盐的转化反应154

练习159

情境9 农药除草醚的合成（氯化、硝化、O-芳基化反应）160

9.1合成农药除草醚的任务160

9.1.1除草醚用途160

9.1.2除草醚开发项目任务书160

9.2合成除草醚的任务分析161

9.2.1除草醚分子结构的分析161

9.2.2除草醚的合成法路线分析161

9.2.3文献中常见的除草醚合成方法162

9.2.4除草醚合成过程单元反应及其控制分析162

9.3除草醚合成方法选用164

9.3.1除草醚的合成原理164

9.3.2除草醚合成工艺条件165

9.3.3除草醚合成装置165

9.4除草醚合成反应产物分离、精制和检测方法166

9.4.1氯化反应结束后处理及产物的分离166

9.4.2硝化反应结束后处理及产物的分离、纯化166

9.4.3芳基化反应后处理及产物的分离、纯化167

9.4.4除草醚产品检测与鉴定167

9.5除草醚合成过程的三废处理168

9.6除草醚合成操作168

9.6.1合成除草醚前的准备168

9.6.2除草醚的合成过程168

9.7除草醚合成任务完成效果评价169

9.8知识拓展169

9.8.1加成卤化169

9.8.2芳环上的取代卤化反应172

9.8.3置换卤化174

练习177

情境10 涂料助剂季戊四醇的合成（羟醛缩合、还原反应）178

10.1合成季戊四醇的工作任务178

10.1.1季戊四醇的主要用途178

10.1.2季戊四醇开发项目任务书178

10.2合成季戊四醇的工作任务分析179

10.2.1季戊四醇分子结构的分析179

10.2.2季戊四醇的合成法路线分析179

10.2.3文献中季戊四醇的合成方法179

10.2.4季戊四醇合成过程单元反应及其控制分析180

10.3季戊四醇合成方法选用183

10.3.1季戊四醇合成原理183

10.3.2季戊四醇合成的工艺条件184

10.3.3季戊四醇的合成装置184

10.4季戊四醇合成中产物分离、精制和检测方法184

10.4.1羟醛缩合反应结束时的后处理184

10.4.2季戊四醇的纯化精制185

10.4.3季戊四醇产品检测185

10.5季戊四醇合成过程中的三废处理185

10.6季戊四醇合成操作185

10.6.1合成前的准备185

10.6.2产品合成操作过程186

10.7季戊四醇的任务完成效果评价186

10.8知识拓展186

10.8.1关于缩合反应186

10.8.2羰基化合物的缩合反应186

10.8.3 Cannizzaro反应191

10.8.4关于逆向合成切断的策略192

练习194

情境11 香料香豆素的合成（珀金反应、环合反应）196

11.1合成香豆素工作任务196

11.1.1香豆素简介196

11.1.2香豆素产品开发项目任务书196

11.2合成香豆素工作任务分析197

11.2.1合成香豆素分子结构的分析197

11.2.2香豆素的合成法路线分析197

11.2.3文献中香豆素合成的常见方法197

11.2.4香豆素合成过程单元反应及其控制分析198

11.3香豆素合成方法选用201

11.3.1香豆素合成原理201

11.3.2香豆素合成工艺条件201

11.3.3香豆素合成装置201

11.4香豆素合成中产物分离、精制和检测方法202

11.4.1香豆素合成反应结束时的后处理202

11.4.2香豆素的纯化精制202

11.4.3香豆素的检测与鉴定203

11.5香豆素合成过程中的三废处理203

11.6香豆素的合成操作203

11.6.1合成前的准备203

11.6.2香豆素合成操作过程203

11.7香豆素合成任务完成效果的评价204

11.8知识拓展204

11.8.1其他重要的醛、酮与羧酸及其衍生物缩合的反应204

11.8.2关于环合反应206

练习212

情境12 聚合物环氧树脂的合成（聚合反应）213

12.1合成环氧树脂的工作任务213

12.1.1环氧树脂概述213

12.1.2环氧树脂产品开发项目任务书213

12.2合成环氧树脂的工作任务分析213

12.2.1双酚A型环氧树脂及相关指标213

12.2.2合成双酚A型环氧树脂的合成路线216

12.2.3文献中常见的双酚A环氧树脂的合成方法216

12.2.4环氧树脂聚合反应过程及其控制分析217

12.3双酚A型环氧树脂的合成方法的选用221

12.3.1环氧树脂的合成原理221

12.3.2双酚A型环氧树脂的合成工艺条件222

12.3.3双酚A型环氧树脂的合成装置222

12.4双酚A型环氧树脂合成产物分离、精制和检测方法222

12.4.1聚合物树脂的分离要点222

12.4.2环氧树脂合成的分离路线设计223

12.4.3环氧树脂的精制223

12.4.4双酚A型环氧树脂的产品检测223

12.5双酚A型环氧树脂合成过程的三废处理224

12.6双酚A型环氧树脂的合成操作224

12.6.1合成前的准备224

12.6.2环氧树脂合成操作过程224

12.7双酚A型环氧树脂合成任务完成效果评价225

12.8知识拓展225

12.8.1聚合物的一般概念225

12.8.2关于聚合物分子量的统计意义及其表达226

12.8.3影响环氧树脂质量的因素228

12.8.4制备高纯度的环氧树脂的措施230

12.8.5关于环氧树脂的固化230

12.8.6其他双酚型缩水甘油醚环氧树脂231

练习232

情境13 香料香兰素的合成（重氮化、羟基化、C-甲酰化反应）233

13.1合成香兰素的工作任务233

13.1.1香兰素简介233

13.1.2香兰素产品开发项目任务书233

13.2合成香兰素工作任务分析234

13.2.1目标化合物分子结构的分析234

13.2.2香兰素的合成路线分析234

13.2.3文献中常见的香兰素的合成方法236

13.2.4香兰素合成过程单元反应及其控制分析237

13.2.5关于多步合成反应的衔接242

13.3香兰素合成方法的选用242

13.3.1香兰素的合成原理242

13.3.2香兰素合成的工艺条件243

13.3.3香兰素的合成装置243

13.4香兰素合成反应的后处理与产物分离分析243

13.4.1重氮盐水解反应产物的分离243

13.4.2 C-甲酰化反应结束后反应物的后处理244

13.4.3香兰素的纯化精制244

13.4.4香兰素产品的检测244

13.5香兰素合成过程中的三废处理245

13.6香兰素合成操作245

13.6.1合成香兰素前的准备245

13.6.2香兰素的合成过程245

13.7香兰素合成任务完成效果评价246

13.8知识拓展246

13.8.1关于芳环上基团的引入246

13.8.2几种常见物质的逆向切断技巧247

练习249

情境14 医药产品磺胺类药物SMZ的合成（N-酰化、磺酰氯化、酮酯缩合、成环缩合、氨化、霍夫曼降解、N-磺酰化、水解）250

14.1合成磺胺类药物SMZ的工作任务250

14.1.1项目有关背景250

14.1.2产品开发项目任务书250

14.2合成磺胺甲基异？唑（SMZ）的合成任务分析251

14.2.1磺胺甲基异？唑（SMZ）分子结构的分析251

14.2.2磺胺甲基异？唑的合成路线设计251

14.2.3文献中常见的磺胺甲基异？唑合成方法254

14.2.4磺胺类药物合成过程单元反应及其控制分析254

14.3磺胺甲基异？唑的合成方法选用262

14.3.1磺胺甲基异？唑的合成原理262

14.3.2磺胺甲基异？唑的合成工艺条件263

14.3.3磺胺甲基异？唑的合成装置263

14.4磺胺甲基异？唑合成的分离、精制和检测方法263

14.4.1磺胺甲基异？唑合成过程各步反应的分离263

14.4.2磺胺甲基异？唑的产品检测263

14.5磺胺甲基异？唑合成过程中的三废处理264

14.6磺胺甲基异？唑的合成操作264

14.6.1合成前的准备264

14.6.2产品合成操作过程264

14.7磺胺甲基异？唑合成任务完成效果评价266

14.8知识拓展266

14.8.1关于基团的保护266

14.8.2关于导向基的应用269

14.8.3有关合成路线优化270

练习271

附录272

附录1有机合成常用缩写一览表272

附录2实验室安全守则276

附录3实验室常见安全事故的处理方法277

附录4有机合成常用的实验仪器、装置及其使用280

附录5常用的实验分离、鉴定技术与操作292

附录6有机合成常用试剂提纯、纯化的方法313

附录7常见危险化学品的贮存要求317

附录8常见不能混合的化学药品一览表318

附录9常见危险化学品废弃物的销毁方法320

附录10化学化工文献网络资源索引320

附录11产品合成报告书321

附录12《化工产品合成技术》项目教学评价表322

参考文献324