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1有机化学实验的一般知识1

1.1有机化学实验室规则和安全知识1

1.1.1实验室规则1

1.1.2常见事故的预防和处理1

1.2有机化学实验常用玻璃仪器简介和保养3

1.2.1使用玻璃仪器须知3

1.2.2有机化学实验常用玻璃仪器3

1.2.3清洗仪器5

1.2.4仪器的干燥5

1.3实验预习、记录和实验报告基本要求5

1.3.1实验预习5

1.3.2实验记录6

1.3.3实验报告基本要求6

2有机化学实验技术和基本操作10

2.1有机化学实验中的物料计量与转移10

2.2塞子钻孔和简单玻璃工技术11

2.2.1实验目的11

2.2.2实验技术11

2.2.3实验内容13

2.3加热和冷却14

2.3.1加热14

2.3.2冷却15

2.4搅拌与搅拌器17

2.5干燥与干燥剂17

2.5.1液体有机化合物的干燥17

2.5.2固体化合物的干燥20

2.6萃取与洗涤21

2.6.1实验目的21

2.6.2基本原理22

2.6.3操作步骤23

2.7蒸馏25

2.7.1实验目的25

2.7.2基本原理25

2.7.3蒸馏装置26

2.7.4蒸馏操作26

2.7.5实验——工业乙醇的提纯27

2.8分馏28

2.8.1实验目的28

2.8.2基本原理28

2.8.3简单分馏装置和操作方法29

2.8.4实验29

2.9减压蒸馏30

2.9.1实验目的30

2.9.2基本原理30

2.9.3减压蒸馏装置31

2.9.4减压蒸馏操作32

2.9.5实验——水的减压蒸馏33

2.10水蒸气蒸馏34

2.10.1实验目的34

2.10.2基本原理34

2.10.3水蒸气蒸馏装置和操作36

2.11重结晶和过滤37

2.11.1实验目的37

2.11.2基本原理37

2.11.3实验步骤37

2.11.4乙酰苯胺的重结晶41

2.12升华42

2.12.1实验目的42

2.12.2基本原理42

2.12.3操作步骤43

2.13熔点的测定和温度计的校正43

2.13.1实验目的43

2.13.2基本原理43

2.13.3熔点测定方法44

2.13.4温度计的校正46

2.13.5实验47

2.14沸点的测定48

2.14.1实验目的48

2.14.2基本原理49

2.14.3操作步骤49

2.15液体化合物折光率的测定50

2.15.1实验目的50

2.15.2基本原理50

2.15.3阿贝折光仪（Abbe）及操作方法51

2.16旋光度52

2.16.1实验目的52

2.16.2基本原理52

2.16.3操作步骤53

2.17相对密度54

2.17.1实验目的54

2.17.2基本原理54

2.17.3操作步骤54

2.18色谱法55

2.18.1柱色谱55

2.18.2纸色谱58

2.18.3薄层色谱61

2.19红外光谱64

2.19.1实验目的64

2.19.2基本原理64

2.19.3仪器简介和测定方法66

2.20核磁共振谱67

2.20.1实验目的67

2.20.2基本原理67

2.20.3仪器简介和测定方法68

2.20.4实验69

3单元反应与有机物的制备71

3.1消除反应——引入C=C键71

［制备1］环己烯的制备71

［制备2］戊醇脱水制烯烃73

3.2卤化反应——卤代烷的制备73

［制备3］溴乙烷的制备74

［制备4］1-溴丁烷的制备75

3.3醚键的形成76

［制备5］正丁醚的制备——醇的分子间脱水77

［制备6］苯乙醚的制备——Williamson合成法79

［制备7］苯氧乙酸的制备80

3.4康尼查罗（Cannizzaro）反应——醛的碱性歧化81

［制备8］苯甲醇和苯甲酸的制备82

［制备9］呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备84

3.5酯化反应86

［制备10］乙酸乙酯的制备86

［制备11］乙酸丁酯的制备88

［制备12］乙酰水杨酸的制备89

［制备13］邻苯二甲酸二正丁酯的制备91

［制备14］苯甲酸乙酯的制备92

3.6格林雅反应（Grignard反应）——醇的制备93

［制备15］2-甲基-2-己醇的制备94

［制备16］三苯甲醇的制备96

3.7Friedel-Crafts酰基化反应——芳酮的制备98

［制备17］苯乙酮的制备——苯的乙酰化98

［制备18］邻苯甲酰基苯甲酸的制备100

3.8硝化反应101

［制备19］硝基苯酚的制备101

［制备20］间二硝基苯的制备103

3.9芳香族硝基化合物的还原——芳胺的制备104

［制备21］苯胺的制备104

3.10酰胺化反应105

［制备22］乙酰苯胺的制备106

［制备23］邻苯二甲酰亚胺的制备108

3.11羧酸衍生物的水解109

［制备24］肥皂的制备109

［制备25］脱乙酰基甲壳质的制备110

3.12霍夫曼酰胺降级反应（Hoffmann降级反应）111

［制备26］邻氨基苯甲酸的制备111

3.13氧化反应112

［制备27］丙酮的制备112

［制备28］己二酸的制备114

［制备29］外消旋樟脑的制备115

3.14重氮化及重氮盐的反应116

［制备30］邻氯苯甲酸的制备——取代反应116

［制备31］甲基橙的制备——偶合反应117

3.15缩合反应119

［制备32］乙酰乙酸乙酯的制备——Claisen缩合119

［制备33］肉桂酸的制备——Perkin反应122

［制备34］8-羟基喹啉的制备——Skraup反应124

［制备35］双酚A的制备125

3.16Diels-Alder反应（双烯合成）126

［制备36］蒽和马来酐的加成126

［制备37］Endo-二氯亚甲基四氯代四氢邻苯二甲酸的制备127

3.17碳烯和苯炔的反应128

［制备38］7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备128

［制备39］三蝶烯的制备130

3.18天然有机化合物的提取与鉴定132

［制备40］橘皮油主要成分的提取与鉴定132

［制备41］从黄连中提取黄连素134

［制备42］从桂皮中提取肉桂醛135

［制备43］从茶叶中提取咖啡碱137

4有机化合物官能团检验与元素定性分析139

4.1元素定性分析139

4.1.1碳和氢的定性鉴定139

4.1.2硫、氮和卤素的鉴定139

4.2官能团检验141

4.2.1不饱和烃的鉴定（C=C、C≡C）141

4.2.2芳烃的检验141

4.2.3卤代烃的检验142

4.2.4醇和酚的检验142

4.2.5醛和酮的检验142

4.2.6羧酸及其衍生物的检验143

4.2.7胺的检验143

4.2.8糖类的鉴别144

4.2.9氨基酸和蛋白质的检验144

附录1水的饱和蒸汽压（1～100℃）145

附录2实验室中常用试剂的性质146

附录3常用酸碱溶液的密度和浓度147

附录4元素周期表149