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第一部分 专题总结1

专题总结Ⅰ——有机反应的分类1

一、取代1

1．自由基取代1

2．亲电取代1

目录1

3．亲核取代3

二、加成反应8

1．催化加氢8

2．自由基加成9

3．亲电加成9

4．硼氢化反应10

5．羟汞化-脱汞反应及烷氧汞化-脱汞反应10

6．共轭加成10

7．亲核加成11

1．卤代烃的消除及E1、E212

8．安息香缩合——极翻转的概念12

三、消除反应12

2．热消除反应16

四、氧化反应18

1．KMnO4氧化18

2．铬酸氧化19

3．丙酮＋异丙醇铝氧化（Oppenauer氧化）20

4．HIO4氧化20

5．MnO2氧化20

6．H2O2及过酸氧化21

7．Tollens氧化及Fehling氧化22

8．Br2水氧化22

9．空气氧化22

五、还原反应23

1．催化加氢23

2．Na/NH3（或NaNH2／液NH3）还原23

4．重要的特殊还原反应24

3．NaBH4、LiAlH4、［（CH3）2CHO］3Al还原24

5．醛和酮的还原25

六、歧化反应（Cannizzaro反应）26

七、重排反应26

1．酸性条件下发生的重排26

2．碱性条件下发生的重排31

3．加热条件下发生的重排32

1．Hofmann降解34

2．臭氧化34

九、降解反应34

八、与活泼亚甲基有关的反应34

3．卤仿反应35

4．邻二醇氧化35

5．脱羧35

6．羟基酸分解35

十、周环反应36

1．环化加成36

2．电环化反应37

3．Claison重排和Cope重排38

专题总结Ⅱ——与活泼亚甲基有关的反应38

1．酮的卤化38

2．卤仿反应38

3．脂肪酸的а-卤代38

4．羟醛缩合38

5．Perkin反应39

6．Knoevenagel反应39

7．Claisen酯缩合反应和Diekmann反应40

8．β-二羰基化合物的烃基化和酰基化41

9．Michel加成41

10．Darzen反应43

11．Reformasky反应——制β-羟基酸（酯）44

12．Mannich反应（胺甲基化反应）44

13．羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化45

14．Reimer-Tiemann反应46

完成反应式练习题（Ⅰ）46

参考答案（Ⅰ）50

完成反应式练习题（Ⅱ）52

参考答案（Ⅱ）56

完成反应式练习题（Ⅲ）58

参考答案（Ⅲ）61

专题总结Ⅲ——基础有机化学中的合成题63

一、引言63

1．设计合成路线的3个指标63

2．设计合成路线的步骤和方法63

2．亲核加成66

二、增长碳链的方法（形成碳-碳键的方法）66

1．亲核取代66

3．芳环上亲电取代67

4．其他方法68

三、环的形成和变化68

1．卤代酮、腈、酯的分子内SN2反应68

5．Robinson并环反应69

4．分子内缩合69

3．丙二酸酯法69

2．二卤代物脱卤69

6．己二酸、庚二酸脱羧脱水70

7．芳烃与环酐的Friedel-Crafts反应70

8．周环反应71

9．卡宾法71

10．环的扩大与缩小71

四、重要的有机合成反应71

1．格氏反应——制醇或者多一个碳的羧酸71

2．苯环上亲电取代反应——制一系列芳香族化合物71

3．C＝C与C≡C的转化72

4．Willianmson法制醚72

5．甲基化制氯苄衍生物73

6．Gattermann-Koch合成——在苯环上引入甲酰基73

7．酮的双分子还原——制不对称酮73

8．磺化碱熔法制酚73

16．Reimer-Tiemann反应——在酚羟基的邻位上引入醛基74

17．Perkin反应制——由芳醛制α,β-不饱和酸74

15．Darzen反应——在羰基碳上引入醛基74

18．Reformasky反应——制β-羟基酸（酯）74

19．Gaberial法制伯胺74

9．异丙苯氧化法制酚74

13．Mannich反应（胺甲基化反应）——间接制备α,β-不饱和醛、酮74

12．由RX制酸74

11．Rosenmend还原——由酰氯制醛74

10．卤仿反应——制少一个碳的羧酸74

14．Wittig反应——制备烯烃74

20．Hofmann降解制伯胺75

21．由三乙制甲基酮75

22．由丙二制取代乙酸75

23．Beayer-Villiger氧化——由酮制备酯75

24．羰基化合物经烯胺的酰基化或烃基化——在羰基的α-位上引入酰基或烃基75

25．Michel加成——制1,5-二羰基化合物75

26．重氮盐的放氮反应——制一系列芳香族化合物75

28．氨基酸的特殊制法——丙二合成法与Gaberial合成法联用76

29．Skraup合成法——制喹啉类化合物76

27．重氮盐的偶联反应——制一系列有颜色的化合物76

五、重要的工业合成反应77

1．异丙苯氧化法制苯酚77

2．甲基丙烯酸甲酯的制备77

3．乙酸乙烯酯的制备77

4．己内酰胺的制备78

5．聚对苯二甲酸乙二醇酯的制备78

合成练习题（Ⅰ）78

参考答案81

合成练习题（Ⅱ）91

参考答案92

8．α,β-不饱和醛酮的共轭加成是反式加成95

7．环化加成（双烯合成）是顺式加成95

6．C＝C环氧化是顺加，环氧化物开环为反式开环95

5．硼氢化反应是顺式加成95

3．催化加氢是顺式加成95

2．E2反应为反式消去95

1．SN1反应中，C+中心碳原子为平面构型，产物是外消旋化的95

专题总结Ⅳ——某些反应的立体化学95

4．C＝C加卤素是反式加成95

11．Hofmann降解时，手性碳的构型保持不变96

12．SOCl2与含有手性碳的醇反应时，手性碳的构型保持不变96

13．Beayer-Villiger重排中，手性碳的构型保持不变96

10．α-氯代醛酮与R′MgX加成时的立体化学为96

9．醛酮被LiAlH4还原或与R″MgX加成时的立体化学为96

14．ROH与PBr3反应为SN2，构型翻转97

15．Hofmann热消除的立体化学为反式消除97

16．醋酸酯热消除是顺式消除97

17．氧化叔胺的热消除是顺式消除97

专题总结Ⅴ——常用波谱数据97

1．红外光谱97

2．核磁共振谱98

3．亲电加成99

2．自由基加成99

专题总结Ⅵ——反应历程总结99

1．自由基取代99

4．亲电取代（苯环上“四化”）100

5．亲核取代100

6．消除反应100

7．羟醛缩合反应历程101

8．卤代及卤仿反应历程101

9．缩醛的形成102

10．酯化反应历程102

11．羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应历程102

12．酸催化酯的水解反应历程103

13．碱催化酯的水解反应历程103

14．克莱森酯缩合反应历程103

15．重氮盐放氮反应历程103

16．重氮盐偶联反应历程103

练习题104

1．Br2/H2O或Br2/CCl4109

2．KMnO4109

3．顺丁烯二酸酐（顺酐）——检验共轭双烯109

专题总结Ⅶ——鉴别用试剂109

6．FeCl3——检验酚羟基、“稳定的”烯醇式结构110

7．饱和NaHSO3溶液110

8．苯肼和2,4-二硝基苯肼——检验羰基110

5．AgNO3／醇——检验1°、2°、3°RX110

4．Lucass试剂——区别1°、2°、3°ROH110

9．NH2OH——检验羰基111

10．Tollens试剂和Fehling试剂——检验醛111

11．I2＋NaOH——检验甲基酮、乙醛、“甲基醇”111

12．5％NaHCO3和5％NaOH——检验有酸性的有机化合物111

13．对甲苯磺酰氯、NaOH（Hinsberg反应，鉴别胺）111

14．CHCl3/KOH（异腈反应）——检验伯胺111

15．漂白粉——检验苯胺111

1．系统命名法112

专题总结Ⅷ——有机化合物的命名112

16．水合茚三酮——检验α-氨基酸112

18．HCl-松木片——区别五元杂环化合物112

17．HIO4、AgNO3——检验邻二醇112

2．桥环化合物的命名113

3．螺环化合物的命名113

第二部分 模拟试题115

模拟试题1115

参考答案118

模拟试题2121

参考答案125

模拟试题3129

参考答案131

模拟试题4134

参考答案137

模拟试题5140

参考答案142

模拟试题6145

参考答案148

模拟试题7152

参考答案155

模拟试题8158

参考答案161

模拟试题9164

参考答案167

模拟试题10171

参考答案175

模拟试题11178

参考答案182

模拟试题12186

参考答案188

模拟试题13192

参考答案194

模拟试题14197

参考答案200

模拟试题15202

参考答案205

模拟试题16209

参考答案213

模拟试题17216

参考答案220

模拟试题18222

参考答案224

模拟试题19227

参考答案230

模拟试题20233

参考答案236

模拟试题21238

参考答案241

模拟试题22244

参考答案248

模拟试题23251

参考答案253

模拟试题24256

参考答案259

模拟试题25261

参考答案266

模拟试题26270

参考答案274

模拟试题27277

参考答案282

模拟试题28286

参考答案290

模拟试题29294

参考答案296

模拟试题30298

参考答案302

模拟试题31305

参考答案310

模拟试题32314

参考答案317

模拟试题33320

参考答案324

模拟试题34327

参考答案330

模拟试题35332

参考答案336

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参考答案342

模拟试题37345

参考答案350

模拟试题38353

参考答案357

模拟试题39361

参考答案364