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第1部分 有机化学实验的一般知识1

1.1 实验须知1

1.2 实验室的安全、事故的预防、处理与急救2

1.2.1 着火2

1.2.2 爆炸3

1.2.3 中毒4

1.2.4 灼伤5

1.2.5 割伤6

1.2.6 实验室常用急救药品7

1.3 实验预习、记录和实验报告7

1.3.1 实验预习7

1.3.2 实验记录7

1.3.3 实验报告8

1.4 实验产率的计算11

1.5 有机化学实验常用仪器、设备和应用范围12

1.5.1 玻璃仪器12

1.5.2 金属用具16

1.5.3 常用电器与设备17

1.5.4 其他仪器设备19

1.6 有机化学实验常用装置25

1.6.1 回流装置26

1.6.2 蒸馏装置26

1.6.3 气体吸收装置26

1.6.4 搅拌装置28

1.6.5 微量反应装置30

1.6.6 仪器装置方法30

1.7 仪器的清洗、干燥和塞子的配置31

1.7.1 仪器的清洗31

1.7.2 仪器的干燥32

1.7.3 塞子的配置与钻孔32

1.8 化学试剂的取用和转移33

1.8.1 化学试剂的规格33

1.8.2 化学试剂的称量34

1.8.3 液体试剂的量取和转移34

1.8.4 微量液体试剂的计量和转移34

1.9 无水无氧操作技术37

1.10 有机化学文献资源简介42

1.10.1 常用工具书43

1.10.2 常用期刊文献45

1.10.3 化学文摘46

1.10.4 网络资源47

第2部分 有机化学实验基本操作49

2.1 简单玻璃工操作49

2.1.1 玻璃管的洁净和切割49

2.1.2 拉玻璃管49

2.1.3 拉制熔点管、沸点管、点样管及玻璃沸石50

2.1.4 玻璃钉的制备51

2.1.5 玻璃管（棒）的弯曲51

2.2 加热和冷却53

2.2.1 加热53

2.2.2 冷却55

2.3 干燥和干燥剂56

2.3.1 基本原理56

2.3.2 液体有机化合物的干燥57

2.3.3 固体有机化合物的干燥60

2.3.4 气体的干燥62

2.4 有机化合物物理常数测定62

2.4.1 熔点测定及温度计校正62

2.4.2 沸点及其测定70

2.4.3 液体化合物折射率的测定72

2.4.4 相对密度及其测定74

2.4.5 旋光度及其测定75

2.5 固体有机化合物的分离与提纯78

2.5.1 重结晶78

2.5.2 升华89

2.6 液体有机化合物的分离与提纯92

2.6.1 常压蒸馏92

2.6.2 分馏97

2.6.3 减压蒸馏104

2.6.4 水蒸气蒸馏111

2.7 萃取115

2.8 色谱分离技术123

2.8.1 薄层色谱124

2.8.2 柱色谱135

2.8.3 纸色谱144

2.8.4 气相色谱146

2.8.5 高效液相色谱154

2.9 鉴别结构的波谱方法162

2.9.1 红外光谱162

2.9.2 核磁共振谱169

2.9.3 二维核磁共振和双共振技术简介180

2.9.4 紫外与可见光谱183

2.9.5 质谱188

2.9.6 X射线单晶结构分析在有机化学中的应用简介196

第3部分 有机化合物的制备与反应198

3.1 烯烃的制备198

实验一 环己烯199

3.2 卤代烃的制备202

实验二 溴乙烷204

实验三 正溴丁烷206

实验四 叔丁基氯209

实验五 1,2-二溴乙烷210

实验六 溴苯212

3.3 卤代烃SN1/SN2反应活性的比较214

实验七 卤代烃SN1/SN2的反应活性215

3.4 醇的制备Grignard反应217

实验八 2-甲基-2-己醇219

实验九 三苯甲醇221

实验十 二苯甲醇223

实验十一 樟脑的还原225

3.5 醚的制备Williamson反应226

实验十二 正丁醚228

实验十三 苯乙醚229

实验十四 甲基叔丁基醚231

3.6 脂肪族醛和酮的制备233

实验十五 环己酮234

3.7 羧酸的制备237

实验十六 己二酸239

实验十七 对硝基苯甲酸241

3.8 羧酸酯的制备 酯化反应242

实验十八 乙酸乙酯244

实验十九 乙酸异戊酯246

实验二十 苯甲酸乙酯249

实验二十一 乙酰水杨酸251

实验二十二 邻苯二甲酸二丁酯254

实验二十三 五乙酸葡萄糖酯256

3.9 Friedel-Crafts反应257

实验二十四 苯乙酮259

实验二十五 二苯酮261

实验二十六 乙酰二茂铁263

实验二十七 2-叔丁基对苯二酚266

3.10 芳香族硝基化合物267

实验二十八 邻硝基苯酚和对硝基苯酚268

实验二十九 2-硝基-1,3-苯二酚270

实验三十 3-硝基邻苯二甲酸272

实验三十一 对硝基溴苯273

3.11 芳香族硝基化合物的还原275

实验三十二 苯胺276

实验三十三 间硝基苯胺278

实验三十四 偶氮苯281

3.12 羟醛缩合Claisen-Schmidt反应282

实验三十五 二苯亚甲基丙酮（1,5-二苯-1,4-戊二烯-3-酮）283

实验三十六 苯亚甲基苯乙酮284

3.13 乙酰乙酸乙酯的制备、性质及在合成中的应用286

实验三十七 乙酰乙酸乙酯287

实验三十八 2-庚酮290

3.14 重氮盐及其反应292

实验三十九 对氯甲苯（或邻氯甲苯）293

实验四十 间硝基苯酚296

3.15 染料与偶氮化合物297

实验四十一 甲基橙298

实验四十二 直接染料——橙Ⅱ300

3.16 Perkin反应301

实验四十三 肉桂酸302

实验四十四 香豆素-3-羧酸304

3.17 Cannizzaro反应306

实验四十五 苯甲醇和苯甲酸307

实验四十六 呋喃甲醇与呋喃甲酸310

3.18 Skraup反应313

实验四十七 8-羟基喹啉314

3.19 吡咯衍生物杯吡咯的制备315

实验四十八 环己烷杯［4］吡咯316

3.20 Diels-Alder反应318

实验四十九 内型双环［2.2.1 ］-2-庚烯-5,6-二羧酸酐319

实验五十 ［3,6］-亚甲基-4-环己烯-1,2-对苯二醌321

实验五十一 3,6-氧桥-1,2,3,6-四氢苯-1,2-二甲酸酐322

3.21 Hofmann和Beckmann重排323

实验五十二 邻氨基苯甲酸324

实验五十三 ε-己内酰胺326

3.22 多步骤有机合成328

［系列一］磺胺药物328

实验五十四 乙酰苯胺329

实验五十五 对氨基苯磺酰胺332

［系列二］局部麻醉剂335

实验五十六 对氨基苯甲酸336

实验五十七 对氨基苯甲酸乙酯338

［系列三］安息香的辅酶合成及其转化340

实验五十八 安息香的辅酶合成342

实验五十九 二苯乙二酮344

实验六十 二苯乙醇酸345

实验六十一 5,5-二苯基乙内酰脲347

3.23 光化学反应349

实验六十二 偶氮苯的光化异构化349

实验六十三 苯频哪醇和苯频哪酮350

实验六十四 鲁米诺与化学发光353

3.24 Wittig反应355

实验六十五 反-1,2-二苯乙烯356

3.25 卡宾的反应和相转移催化剂359

实验六十六 7.7 -二氯双环［4.1.0］庚烷361

实验六十七 扁桃酸363

3.26 苯炔的制备和反应364

实验六十八 三蝶烯365

3.27 催化氢化367

实验六十九 氢化肉桂酸368

3.28 外消旋化合物的拆分370

实验七十 外消旋苦杏仁酸的拆分371

实验七十一 α-苯乙胺制备Leuchart反应373

实验七十二 外消旋α-苯乙胺的拆分375

3.29 动力学与热力学控制377

实验七十三 环己酮、呋喃甲醛与氨基脲的竞争反应377

3.30 反应动力学380

实验七十四 叔丁基氯的水解381

3.31 烯烃与溴亲电加成反应的立体化学383

实验七十五 溴对反式肉桂酸加成的立体化学384

3.32 天然产物的提取385

实验七十六 从茶叶中提取咖啡因386

实验七十七 菠菜色素的提取和分离389

实验七十八 从烟叶中提取烟碱391

实验七十九 从红辣椒中提取红色素393

实验八十 从中药黄连中提取黄连素394

3.33 植物生长调节剂396

实验八十一 2,4-二氯苯氧乙酸397

3.34 聚合反应398

实验八十二 聚苯乙烯399

实验八十三 聚己内酰胺402

3.35 微波辐射合成实验403

实验八十四 对氨基苯磺酸405

实验八十五 苯甲酸乙酯407

实验八十六 外消旋1,1′-联-2-萘酚407

3.36 超声化学反应409

实验八十七 苯亚甲基苯乙酮的超声制备409

3.37 微型有机制备实验410

实验八十八 间二硝基苯410

实验八十九 马尿酸411

实验九十 对溴乙酰苯胺413

3.38 文献实验413

实验九十一 N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的制备414

实验九十二 乙酰乙酸乙酯酶催化的还原416

实验九十三 紫罗兰酮的制备417

第4部分 有机化合物的鉴定419

4.1 未知物鉴定的一般步骤和初步观察419

4.1.1 未知物鉴定的一般步骤419

4.1.2 未知物的初步观察420

4.2 元素定性分析421

4.2.1 钠熔法421

4.2.2 氮、硫和卤素的鉴定422

4.3 溶解度试验423

4.4 官能团的鉴定和衍生物的制备425

4.4.1 烷、烯、炔的鉴定426

4.4.2 芳香烃的鉴定427

4.4.3 卤代烃的鉴定429

4.4.4 醇的鉴定429

4.4.5 酚的鉴定431

4.4.6 醛和酮的鉴别432

4.4.7 胺的鉴定435

4.4.8 羧酸的鉴定438

4.4.9 羧酸衍生物的鉴定438

4.4.10 糖类的鉴定441

4.4.11 氨基酸及蛋白质的鉴定444

4.5 近代光谱分析法446

附录451

Ⅰ．常用元素相对原子质量表（附表1）451

Ⅱ．常用酸碱溶液相对密度及组成表（附表2～附表13）451

Ⅲ．常用有机溶剂沸点、相对密度表（附表14）457

Ⅳ．水的蒸气压表（0～100℃）（附表15）457

Ⅴ．压力换算表（附表16）458

Ⅵ．常用有机溶剂的纯化458

Ⅶ．有机化学文献和手册中常用的英文缩写464

参考书目469