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第一章 有机化学实验简介1

1.1 有机化学实验室的注意事项1

1.1.1 有机化学实验室规则1

1.1.2 有机化学实验室的安全知识2

1.2 有机化学与文献资源6

1.2.1 有机化学文献简介6

1.2.2 一级资源6

1.2.3 二级资源7

1.3 实验预习、记录和实验报告9

1.3.1 预习9

1.3.2 实验记录和实验报告9

1.3.3 实验报告格式10

第二章 试剂与玻璃仪器12

2.1 试剂的种类及储存12

2.1.1 试剂的种类12

2.1.2 化学品安全技术说明书12

2.1.3 试剂存放的一般原则14

2.1.4 特殊试剂的存放15

2.1.5 试剂的纯化与干燥15

2.1.6 三废的处理15

2.2 玻璃仪器16

2.2.1 玻璃与标准磨砂接头16

2.2.2 玻璃仪器的洗涤与干燥17

2.2.3 有机实验室常用玻璃仪器18

2.3 有机实验室及常用设施26

2.3.1 公用设备27

2.3.2 个人使用设备28

第三章 有机反应的进行31

3.1 仪器的选择31

3.2 仪器的安装与拆卸31

3.3 搅拌与振荡32

3.3.1 磁力搅拌32

3.3.2 机械搅拌32

3.3.3 振荡33

3.4 试剂的称量与转移34

3.4.1 液体试剂的取用34

3.4.2 固体试剂的取用35

3.4.3 气体钢瓶、减压阀及使用36

3.5 反应温度的控制39

3.5.1 加热39

3.5.2 制冷40

3.6 实验过程中的真空操作41

3.6.1 真空的产生41

3.6.2 真空的表示、测量与计算43

3.6.3 真空下的操作44

第四章 分离与纯化45

4.1 固液分离45

4.1.1 倾泻法45

4.1.2 过滤法45

4.1.3 离心分离法48

4.2 萃取49

4.2.1 固体的提取49

4.2.2 液体的萃取49

4.3 干燥52

4.3.1 干燥及干燥剂52

4.3.2 液体的干燥53

4.3.3 固体的干燥55

4.4 蒸馏55

4.4.1 液体沸点与蒸馏55

4.4.2 简单蒸馏60

4.4.3 减压蒸馏63

4.4.4 分馏67

4.4.5 水蒸气蒸馏71

4.4.6 共沸蒸馏73

4.5 重结晶73

4.5.1 溶剂的选择74

4.5.2 重结晶的步骤76

4.6 升华77

4.7 色谱分离78

4.7.1 吸附与洗脱79

4.7.2 溶液的脱色79

4.7.3 薄层色谱80

4.7.4 柱色谱83

第五章 产品的表征87

5.1 熔点的测定方法87

5.1.1 熔点测定仪器的安装87

5.1.2 样品的装入88

5.1.3 熔点的测定88

5.2 沸程与沸点89

5.3 密度90

5.4 折射率92

5.5 旋光度94

第六章 仪器分析97

6.1 气相色谱97

6.1.1 气相色谱仪97

6.1.2 色谱常用术语99

6.1.3 分析方法101

6.2 高效液相色谱102

6.3 核磁共振波谱104

6.3.1 基本原理104

6.3.2 仪器与测试107

6.3.3 谱图解析109

6.3.4 13C核磁共振谱简介110

6.4 红外光谱111

6.4.1 基本原理111

6.4.2 仪器及测试113

6.4.3 红外光谱图的解析115

第七章 有机化合物的制备实验117

7.1 烃的制备117

实验一 环己烯117

实验二 乙苯118

实验三 反-1，2二苯乙烯120

实验四 内型5-二环[2.2.1 ]庚烯-2，3-二酸酐122

实验五 设计实验 4-甲基环已烯124

7.2 卤代烃的制备124

实验六 1-溴丁烷124

实验七 叔丁基氯126

实验八 3-溴环己烯127

实验九 7，7-二氯二环[4.1.0]庚烷128

实验十 2-甲基-4-溴苯甲醚131

实验十一 设计实验 由己醇制备1-溴己烷132

7.3 醇和酚的制备132

实验十二 二苯甲醇132

实验十三 三苯甲醇134

实验十四 反-1，2-环己二醇135

实验十五 对叔丁基苯酚136

实验十六 间硝基苯酚138

实验十七 设计实验 由二苯甲酮制备三苯甲醇139

实验十八设计实验 由苯乙酮制备α-苯乙醇140

7.4 醚的制备140

实验十九 β-萘乙醚140

实验二十 2-苄氧基四氢吡喃141

实验二十一 1，2-环氧环己烷143

实验二十二 设计实验 由苯酚和1-溴丁烷制备苯丁醚145

7.5 醛和酮的制备145

实验二十三 环己酮145

实验二十四 对甲基苯乙酮146

实验二十五 4-苯基-2-丁酮及其亚硫酸钠加成物的制备148

实验二十六 设计实验 由二苯甲醇制备二苯甲酮149

实验二十七 设计实验 由氯苯制备对氯苯乙酮149

7.6 羧酸及其衍生物150

实验二十八 苯甲酸150

实验二十九 乙酸乙酯151

实验三十 乙酰水杨酸153

实验三十一 乙酰苯胺156

实验三十二 设计实验 由对叔丁基甲苯制备对叔丁基苯甲酸157

实验三十三 设计实验 由苯甲酸和乙醇制备苯甲酸乙酯157

7.7 硝基化合物、胺、偶氮化合物的制备158

实验三十四 苯胺158

实验三十五 1-氨基-2-萘酚盐酸盐159

实验三十六 设计实验 由对硝基甲苯制备对甲苯胺162

7.8 缩合与重排反应162

实验三十七 查耳酮162

实验三十八 肉桂酸163

实验三十九 乙酰乙酸乙酯165

实验四十 己内酰胺167

实验四十一 设计实验 3-苯基-1-（4-甲苯基）-2-丙烯-1-酮168

7.9 含硫化合物168

实验四十二 对甲基苯磺酸钠168

实验四十三 对氨基苯磺酰胺170

7.10 杂环化合物173

实验四十四 呋喃甲醇与呋喃甲酸173

实验四十五 8-羟基喹啉174

实验四十六 香豆素-3-甲酸176

7.11 综合与验证性实验178

实验四十七 三苯甲基正离子和自由基178

实验四十八 固体超强酸与乙酸丁酯的制备180

实验四十九 番茄酱中天然色素的提取及薄层色谱分析181

7.12 多步骤合成实验183

实验五十 乙酰二茂铁的制备183

实验五十一 手性Salen配体的制备185

实验五十二 2，6-二甲基-4-苄基-3，5-二乙氧羰基吡啶的制备188

附录194

附录1 文献检索194

附录2 常见试剂的纯化与处理196

附录3 1H NMR中常见的溶剂残留199

附录4 溶剂互溶性200

附录5 压力-温度算图201

附录6 TLC显色剂配方201

附录7 水的饱和蒸气压202

附录8 常用干燥剂的饱和蒸气压203

附录9 常用无机物在有机溶剂中的溶解度203

附录10 一些无机物水溶液的相对密度205

附录11 无机盐在水中的溶解度206