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第十章 羧酸及其衍生物427

（一）羧酸427

10.1 羧酸的物理性质427

目录427

10.2 羧酸的化学性质429

10.2.1 羧酸的酸性430

10.2.2 羧酸衍生物的生成433

10.2.3 还原反应436

10.2.4 脱羧反应437

10.2.5 α-氢的取代反应438

10.3 羧酸的制法439

10.3.1 烃氧化439

10.3.2 伯醇或醛氧化440

10.3.3 由水解反应制备440

10.3.6 乙酰乙酸乙酯合成法441

10.3.7 丙二酸酯合成法441

10.3.5 酚酸合成441

10.3.4 从格利雅试剂制备441

10.4 二元羧酸442

10.5 羟基酸444

10.5.1 羟基酸的性质444

10.5.2 羟基酸的制法447

10.6 重要的羧酸448

（二）羧酸衍生物452

10.7 羧酸衍生物的物理性质453

10.8 羧酸衍生物的化学性质455

10.8.1 亲核取代（加成—消除）反应455

10.8.2 还原反应458

10.8.3 α-氢的反应458

10.8.4 酰胺的特征反应461

10.9 过氧酸和过氧酰基化物462

（酮—烯醇平衡）463

10.10 β-二羰基化合物463

10.10.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性463

10.10.2 乙酰乙酸乙酯464

10.10.3 丙二酸二乙酯467

10.10.4 活泼亚甲基化合物的其他反应469

10.11 重要的羧酸衍生物472

10.12 碳酸衍生物477

10.12.1 碳酰氯477

10.12.2 碳酰胺477

10.12.3 硫脲479

10.12.4 胍479

习题480

第十一章 有机波谱分析485

11.1 电磁波和分子吸收光谱的一般原理485

11.2.1 紫外光谱的产生及记录488

11.2.2 基本原理488

11.2 紫外光谱488

11.2.3 紫外光谱的解析491

11.3 红外光谱494

11.3.1 基本原理494

11.3.2 红外光谱和分子结构498

11.3.3 各类有机化合物的特征吸收501

11.3.4 红外光谱解析511

11.4 核磁共振谱513

11.4.1 基本原理514

11.4.2 核磁共振仪简介515

11.4.3 化学位移515

11.4.4 核磁共振谱解析526

11.5 质谱528

11.5.1 基本原理528

11.5.2 质谱仪简介529

11.5.4 裂解反应530

11.5.3 分子离子峰和同位素离子峰530

11.5.5 质谱提供的结构信息536

11.6 波谱综合解析539

习题546

第十二章 含氮化合物558

（一）硝基化合物558

12.1 硝基化合物的结构559

12.2 硝基化合物的物理性质560

12.3 硝基化合物的化学性质562

12.3.1 硝基化合物α-氢的活泼性562

12.3.2 硝基化合物的还原563

12.3.3 硝基对苯环邻、对位上取代基的影响565

12.4 胺的分类、结构567

12.4.1 胺的分类567

12.3.4 与富电子芳香化合物反应567

（二）胺567

12.4.2 胺的结构568

12.5 胺的物理性质569

12.6 胶的化学性质573

12.6.1 碱性与成盐573

12.6.2 烃基化577

12.6.3 酰基化577

12.6.5 亚硝基化反应578

12.6.4 磺酰化578

12.6.6 氧化反应579

12.6.7 芳环上的取代反应580

12.7 胺的制法582

12.7.1 氨或胺的烃基化582

12.7.2 硝基化合物还原583

12.7.3 腈还原583

12.7.7 醛或酮的胺化还原584

12.7.6 盖布瑞尔合成法584

12.7.4 酰胺还原584

12.7.5 霍夫曼酰胺降级反应584

12.8 季铵盐与季铵碱585

12.8.1 季铵盐585

12.8.2 季铵碱586

12.8.3 季铵盐的相转移催化作用587

12.9 表面活性剂简介588

12.9.1 表面活性剂的定义及结构特征588

12.9.2 表面活性剂的分类588

（三）重氮和偶氮化合物592

12.10 重氮盐的制备及其结构593

12.11 重氮盐的性质及其应用594

12.11.1 放氮反应594

12.11.2 留氮反应598

12.12 偶氮化合物和偶氮染料600

12.13.1 重氮甲烷602

12.13 重氮甲烷和碳烯602

12.13.2 碳烯604

（四）腈、异腈和异氰酸酯606

12.14 腈606

12.14.1 腈的结构606

12.14.2 腈的制法606

12.14.3 腈的性质607

1 2.14.4 丙烯腈609

12.15 异腈610

12.16 异氰酸酯611

12.16.1 异氰酸酯的结构611

12.16.2 异氰酸酯的制法611

12.16.3 异氰酸酯的性质612

12.17 叠氮化合物和氮烯613

12.17.1 叠氮化合物613

习题614

12.17.2 氮烯614

第十三章 杂环化合物623

13.1 五元杂环化合物624

13.1.1 结构与芳香性624

13.1.2 呋喃、噻吩和吡咯625

13.1.3 糠醛630

13.1.4 咪唑、吡唑和噻唑631

13.1.5 吡咯色素634

13.2 六元杂环化合物635

13.2.1 结构与芳香性635

13.2.2 吡啶的性质635

13.2.3 嘧啶和吡嗪及其衍生物641

13.2.4 均三嗪及其衍生物642

13.3 稠杂环化合物644

13.3.1 苯环与杂环稠合644

13.3.2 杂环与杂环稠合648

习题649

第十四章 碳水化合物652

（一）单糖653

14.1 单糖的结构653

14.1.1 葡萄糖的结构653

14.1.2 果糖的结构658

14.2 单糖的化学性质659

14.2.1 氧化反应659

14.2.2 还原反应662

14.2.3 脎的生成663

14.2.4 苷的生成663

14.2.5 醚和酯的生成666

14.2.6 羰氨反应667

14.3 重要的单糖667

14.4 二糖的结构和性质670

（二）低聚糖670

14.5 重要的低聚糖672

（三）多糖675

14.6 淀粉675

14.6.1 淀粉的结构和性质675

14.6.2 淀粉的应用678

14.7 纤维素681

14.7.1 纤维素的结构和性质681

14.7.2 纤维素的应用682

14.8 植物杂多糖685

14.8.1 半纤维素685

14.8.2 琼脂685

14.9 果胶物质686

14.10 氨基多糖687

14.10.1 甲壳素687

14.10.2 动物粘多糖688

14.11 多糖的生理功能689

（四）糖的波谱分析690

14.12 质谱690

14.13 红外光谱691

14.14 核磁共振谱692

习题693

第十五章 氨基酸、肽和蛋白质、核酸696

（一）氨基酸696

15.1 氨基酸的分类、命名和结构696

15.1.1 分类和命名696

15.1.2 构型699

15.2 氨基酸的性质699

15.2.1 氨基酸的物理性质699

15.2.2 氨基酸的化学性质701

15.3 氨基酸的制备706

15.3.1 氨基酸的合成法706

15.3.2 蛋白质的水解方法707

15.4 重要的氨基酸708

15.3.3 发酵法制氨基酸708

（二）肽710

15.5 肽的结构与命名710

15.6 多肽710

15.6.1 多肽结构的测定711

15.6.2 多肽的合成714

（三）蛋白质721

15.7 蛋白质的分类721

15.8 蛋白质的结构722

15.9 蛋白质的性质726

15.10 酶730

15.11 蛋白质的研究和应用前景733

15.12 核酸的结构734

15.12.1 一级结构734

（四）核酸734

15.12.2 二级结构738

15.12.3 核酸的生物功能741

15.13 核苷酸的生产744

15.14 氨基酸、肽和蛋白质的波谱分析744

15.14.1 质谱744

15.14.2 红外光谱746

15.14.3 核磁共振谱746

习题747

第十六章 类脂749

（一）油脂及其脂肪酸749

16.1 油脂的组成与结构749

16.2 油脂的性质751

16.2.1 油脂的物理性质751

16.2.2 油脂的化学性质751

16.3.2 油脂酸的分类754

16.3.1 油脂酸的制备754

16.3 脂肪酸754

16.3.3 油脂酸的化学性质756

（二）蜡及高碳脂肪醇757

（三）磷脂759

16.4 磷脂类物质759

16.5 磷脂的性质762

习题765

第十七章 元素有机化合物767

17.1 有机锂化合物767

17.1.1 有机锂化合物的制备767

17.1.2 有机锂化合物的性质768

17.2 有机铜化合物770

17.2.1 有机铜化合物的制备770

17.2.2 有机铜化合物的性质770

17.3.2 烷基铝的性质772

17.3.1 烷基铝的制备772

17.3 有机铝化合物772

17.4 有机铁化合物——二茂铁774

17.4.1 二茂铁的制备774

17.4.2 二茂铁的结构和性质775

17.5 有机磷化合物775

17.5.1 有机磷化合物的结构与命名776

17.5.2 有机磷化合物的制备与性质777

17.5.3 有机磷农药778

17.6 有机硅化合物780

17.6.1 硅烷、卤硅烷和烃基硅烷781

17.6.2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯782

17.6.3 有机硅高聚物783

17.6.4 有机硅化合物在有机合成上的应用785

习题787

习题参考答案789