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第1章 有机物命名1

1.1 次序规则1

1.2 多官能团有机物命名原则3

1.3 烷烃烯烃炔烃的命名5

1.3.1 烷烃5

1.3.2 脂环烃7

1.3.3 烯烃、炔烃的命名11

1.3.4 烯炔的命名12

1.3.5 烯烃顺反异构体的命名14

1.4 芳香烃的命名15

1.5 轮烯的命名17

1.6 联苯类化合物的命名17

1.7 烃的衍生物的命名18

1.8 杂环的命名19

1.9 以俗名命名的常见重要化合物21

1.10 R，S-标记法23

第2章 同分异构25

2.1 同分异构25

2.1.1 烷烃的构造异构25

2.1.2 烯烃和炔烃的同分异构26

2.1.3 脂环烃的同分异构27

2.1.4 芳香烃的构造异构28

2.1.5 烃的衍生物的同分异构29

2.2 构型和构象异构34

2.2.1 构型和构象的关系34

2.2.2 顺反异构34

第3章 构象36

3.1 乙烷的构象36

3.1.1 立体透视式36

3.1.2 锯架式36

3.1.3 Newman投影式37

3.2 丁烷的构象38

3.3 环己烷的构象39

3.4 环己烷衍生物的构象41

3.4.1 一元取代环己烷41

3.4.2 二元取代环己烷41

第4章 杂化轨道理论、共振论和芳香性49

4.1 杂化轨道理论49

4.1.1 sp3杂化49

4.1.2 sp2杂化50

4.1.3 sp杂化50

4.2 共振论51

4.2.1 共振论的基本概念51

4.2.2 采用共振论注意的问题52

4.2.3 共振论的应用54

4.3 芳香性和非苯芳烃56

4.3.1 Huckel规则和芳香性56

4.3.2 非苯芳烃57

第5章 取代基效应63

5.1 极性63

5.1.1 键的极性63

5.1.2 分子的极性64

5.2 电子效应65

5.2.1 电子效应的含义65

5.2.2 诱导效应65

5.2.3 共轭效应68

5.2.4 超共轭效应76

5.3 场效应81

5.4 空间效应（位阻效应）83

5.4.1 空间效应对化合物（构象）稳定性的影响83

5.4.2 空间效应对σ键自由旋转的影响84

5.4.3 空间效应对化合物酸性的影响85

5.4.4 空间效应对化合物碱性的影响87

5.4.5 空间效应对反应活性的影响89

5.4.6 空间效应对区域选择性的影响94

5.4.7 空间效应对立体选择性的影响95

5.4.8 空间效应对共轭的影响95

5.5 氢键96

5.5.1 氢键的生成96

5.5.2 氢键的饱和性和方向性97

5.5.3 分子间氢键和分子内氢键97

5.6 邻基参与作用102

5.7 氢化热106

5.8 燃烧热108

5.9 亲核性109

第6章 对映异构111

6.1 有机化合物的旋光性111

6.1.1 旋光性111

6.1.2 旋光性与结构的关系111

6.2 分子的对称因素和手性113

6.2.1 对称因素113

6.2.2 手性和对映体113

6.3 构型的表示和命名117

6.3.1 构型的表示方法117

6.3.2 构型的命名118

6.4 含一个手性碳原子的对映异构121

6.5 含两个手性碳原子的对映异构123

6.5.1 含两个相同手性碳原子的对映异构123

6.5.2 含两个不同手性碳原子的对映异构124

6.6 不含手性碳原子的对映异构127

6.6.1 丙二烯型化合物127

6.6.2 联苯型化合物128

第7章 红外光谱和核磁共振谱131

7.1红外光谱（IR）131

7.1.1 红外光谱与分子振动131

7.1.2 各种基团的特征频率132

7.1.3 谱图解析示例134

7.2 核磁共振谱（NMR）136

7.2.1 核磁共振136

7.2.2 化学位移136

7.2.3 自旋偶合和裂分138

7.2.4 谱图解析示例140

《有机化学》模拟试题（一）150

《有机化学》模拟试题（二）159

《有机化学》模拟试题（三）168

《有机化学》模拟试题（四）178

参考文献184