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序 含氟生理活性物质引论 石川延男1

1.有机氟化合物的应用与含氟生理活性物质1

2.为什么利用氟元素？氟与氯的区别4

(1)立体效应6

(2)电子效应7

3.含氟生理活性物质的合成8

3.1 氟取代氢8

3.2 氟取代其他基团8

3.3 由合成砌块组装9

第一编 含氟生理活性物质的合成11

第1章 合成砌块 田口武夫13

1.前言13

2.卤氟烷烃类14

2.1 氟甲基、卤氟甲基化合物的合成14

2.2 氟乙烯基化合物合成18

2.3 2，2，2-三氟-1，1-二氯乙基的导入20

2.4 氟代环丙烷衍生物的合成与反应21

3.含氟烯烃23

3.1 利用乙烯基阴离子的反应23

3.2 加成反应24

3.3 3，3，3-三氟丙烯及相关化合物26

3.4 α-氟代-α，β-不饱和羰基化合物30

3.5 gem-二氟化烯丙基及乙烯基化合物31

4.含氟羰基化合物33

4.1 含氟烯醇盐及相关化合物33

4.2 三氟甲基取代呋喃及内酯39

4.3 氟烷基酮及相关化合物40

4.4 其他44

5.1，3-偶极化合物45

6.由生物化学方法合成手征性氟化物46

1.1 单氟化、二氟化反应62

第2章 氟化反应 梅本照雄62

1.脂肪族62

1.1.1 亲电氟化法63

1.1.2 亲核氟化法67

1.2 三氟甲基化71

2.芳香族 米田德彦77

2.1 重氮化-脱重氮化-氟化反应77

2.1.1 前言77

2.1.2 Balz-Schiemann 反应77

2.1.3 具有极性取代基的 ArN2X 盐反应78

2.1.4 杂环氨基的反应80

2.1.5 三氮烯类的 HF 分解81

2.1.6 光催化脱重氮-氟化反应82

2.1.7 一步法重氮化-脱重氮-氟化反应83

2.2.2 卤素交换法产生的芳香族氟化反应93

2.2.1 前言93

2.2 用氟阴离子进行的芳香族氟化反应 熊井清作93

(1)硝基苯类95

(2)苯氰-邻苯二甲腈类95

(3)苯甲酰氯类97

(4)三氟甲苯(BTF)类98

(5)苯甲醛类99

(6)二苯甲酮类99

(7)卤苯类100

2.2.3 利用吸电子基团作为离去基团的氟化反应101

(1)脱硝基氟化101

(2)脱磺酰基氟化104

(3)脱三氯甲基氟化104

2.2.4 结束语106

2.3.2 过氧化全氟烷酰基的热分解特性109

2.3 过氧化全氟烷酰基引起的全氟烷基化 泽田英夫 中山雅阳109

2.3.1 前言109

2.3.3 全氟烷基化反应中的过氧化全氟烷酰基110

2.3.4 结束语114

第二编 含氟医药品 大高博 塚本悟郎117

第1章 总论119

第2章 合成抗菌药121

第3章 降压药136

第4章 抗高脂血药149

第5章 抗溃疡药156

第6章 中枢神经系统用药162

第7章 第二代甾族抗炎症药166

第8章 其他169

第9章 医药中的氟171

第10章 结束语174

第三编 含氟农药 芳贺隆弘181

第1章 总论183

第2章 除草剂185

1.甲苯胺体系185

2.二苯醚体系185

3.N-苯基五元杂环系188

3.1 环式酰亚胺类188

3.2 芳香基吡唑类190

4.芳氧基苯氧基丙酸体系191

5.磺酰脲体系193

6.ALS 抑制剂(磺酰脲除外)196

6.1 咪唑啉酮系196

6.2 三唑嘧啶磺酰胺系197

6.3 混合的酰亚胺系197

7.脲系198

6.4 苯氧基嘧啶系198

8.漂白除草剂(Bleaching Herbicide)199

9.酰基苯胺系201

10.其他除草剂202

第3章 杀虫剂204

1.有机磷系204

2.氨基甲酸酯系205

3.拟除虫菊酯系206

3.1 向醇的部分导入氟原子206

3.2 向酸的部分导入氟原子208

4.苯甲酰脲系210

5.硝基亚甲基系213

6.吡啶基吡啶酮系214

7.其他杀虫剂215

7.1 酰苯胺系215

7.3 吡唑啉系216

7.2 氨基脲系216

第4章 杀菌剂217

1.唑系217

2.二芳基胺系218

3.苯氧基喹啉系219

4.苯乙基氨基喹啉系219

5.其他杀菌剂220

第5章 其他农药221

1.杀螨剂221

1.1 哒嗪酮系221

1.2 二苯胺系222

2.杀线虫药剂222

3.火蚁毒饵(Fire Ant Bait Toxicant)222

第6章 结束语224

附录 CMC Books 普及版シリ一ズの？案内233