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第1章　绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物1

1.1.2 有机化学2

1.2　有机化合物的结构特征4

1.2.1 分子的构造和构造式4

1.2.2 分子的结构和结构式5

1.2.3 共价键6

1.3　有机反应中的共价键断裂15

1.3.1 共价键的断裂方式和有机反应的类型15

1.3.2 有机反应中的活性中间体15

1.4　有机反应的酸和碱17

1.5　有机化合物的分类18

1.5.1 按碳架分类18

1.5.2 按官能团分类19

习题20

第2章　有机化合物的命名21

2.1　命名法概述21

2.1.1 基本概念21

2.1.2 俗名、习惯命名法、衍生物命名法22

2.2　系统命名法24

2.2.1 系统命名法概述24

2.2.2 开链烃命名25

2.2.3 脂环烃命名27

2.2.4 芳香烃命名29

2.2.5 烃衍生物的命名30

2.2.6 混合官能团化合物的命名35

习题35

第3章　同分异构现象40

3.1　构造异构现象40

3.1.1 骨（碳）架异构现象40

3.1.2 官能团位置异构现象42

3.1.3 官能团异构现象42

3.1.4 互变异构现象42

3.2　顺反异构现象43

3.2.1　含双键化合物的顺反异构现象44

3.2.2 含碳环化合物的顺反异构现象45

3.3　对映异构现象45

3.3.1 手性和对称因素47

3.3.2 物质的旋光性48

3.4　分子中有一个手性碳原子的对映异构50

3.4.1 对映异构体的性质50

3.4.2 构型的表示方法50

3.4.3 构型和旋光方向的标记52

3.5　含有两个手性碳原子的对映异构53

3.5.1 含有两个不同手性碳原子的对映异构53

3.5.2 含有两个构造相同的手性碳原子的对映异构54

3.6　脂环化合物的对映异构54

3.7　不含手性中心化合物的对映异构56

3.8　有机反应中的对映异构现象57

3.8.1 手性碳原子的生成57

3.8.2 手性合成58

3.9　外消旋体的拆分59

习题60

第4章　饱和烃63

Ⅰ 链烷烃63

4.1　烷烃的结构63

4.1.1 sp3杂化碳原子和碳碳σ键63

4.1.2 烷烃的构造异构64

4.2　烷烃的构象64

4.2.1 乙烷的构象64

4.2.2 丁烷的构象66

4.3　烷烃的物理性质67

4.4　烷烃的化学性质69

4.4.1 烷烃的燃烧69

4.4.2 烷烃的热裂解70

4.4.3 烷烃的卤代反应71

4.4.4　烷烃的硝化和磺化反应75

Ⅱ 环烷烃76

4.5　环烷烃的分类76

4.5.1 单环烷烃76

4.5.2 多环烷烃77

4.6　单环烷烃的结构77

4.6.1 单环烷烃的稳定性78

4.6.2 环烷烃的结构79

4.7　单环烷烃的性质84

4.7.1 物理性质84

4.7.2 化学性质84

4.8　烷烃的来源和制法85

习题87

第5章　不饱和烃89

Ⅰ　烯烃89

5.1　烯烃的结构89

5.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键89

5.1.2 π键的特性90

5.2　烯烃的分类91

5.3　烯烃的物理性质91

5.4　烯烃的化学性质92

5.4.1 催化加氢93

5.4.2 亲电加成94

5.4.3 烯烃的自由基型反应101

5.4.4 烯烃的氧化104

Ⅱ 炔烃106

5.5　炔烃的结构106

5.6　炔烃的物理性质107

5.7　炔烃的化学性质108

5.7.1 炔烃的加氢和氧化108

5.7.2 加成反应109

5.7.3 炔氢的酸性112

Ⅲ　共轭二烯烃113

5.8　共轭二烯烃的结构113

5.9　共轭体系和共轭效应114

5.9.1 π-π共轭体系114

5.9.2　p-π共轭体系115

5.9.3 超共轭体系117

5.10　共轭二烯烃的化学性质118

5.10.1　1,4-加成反应118

5.10.2 双烯合成120

5.10.3 电环化反应121

5.11 不饱和烃的聚合122

5.12　不饱和烃的制法124

习题125

第6章　芳香烃128

6.1 苯的结构与共振论128

6.1.1 苯的结构128

6.1.2 共振论129

6.2　芳香烃的物理性质131

6.2.1 一般物理性质131

6.2.2 光、波谱性质132

6.3　单环芳烃的化学性质132

6.3.1 亲电取代反应133

6.3.2 苯环上亲电取代反应定位规律138

6.3.3　加成反应146

6.3.4 芳烃侧链上的反应146

6.4 多环芳烃148

6.4.1 联苯148

6.4.2 萘及其衍生物148

6.4.3 蒽与菲151

6.5　非苯芳烃及芳香性判据153

6.5.1 芳香性的判据——Hückel规则153

6.5.2 非苯芳烃153

6.5.3 富勒烯155

习题156

第7章　卤代烃158

7.1 卤代烃的分类与结构158

7.1.1 卤代烃的分类158

7.1.2 卤代烃的结构159

7.2 卤代烃的物理性质161

7.2.1 一般物理性质161

7.2.2 波谱性质162

7.3 卤代烷的化学性质162

7.3.1 亲核取代反应163

7.3.2 亲核取代反应机理165

7.3.3 消除反应及反应机理173

7.4 卤代烃与金属的反应179

7.4.1 卤代烃与金属镁的反应179

7.4.2 卤代烃与锂、钠的反应181

7.4.3 卤代烃与铜、锌的反应183

7.5 卤代烯烃和芳卤184

7.5.1 卤代烯烃184

7.5.2 芳卤186

7.6 多卤代烃189

7.6.1 多卤代烷烃189

7.6.2 多卤代芳烃191

7.6.3 氟代烃和重要的含氟化合物191

7.7 卤代烃的制备193

7.7.1 烃为原料合成卤代烃193

7.7.2 醇为原料合成卤代烃194

7.7.3 卤代烃的卤素交换反应制碘代烃195

习题195

第8章　有机化合物的结构鉴定199

8.1　有机化合物的波谱分析199

8.1.1 电磁辐射与物质的作用方式199

8.1.2　有机光波谱的产生201

8.1.3 有机化合物结构鉴定最常用的光波谱分析方法201

8.2　紫外-可见吸收光谱202

8.2.1 紫外-可见吸收光谱概述202

8.2.2 光吸收定律203

8.2.3 紫外-可见吸收光谱的基本原理203

8.2.4 有机化合物的紫外-可见光谱特征205

8.3　红外吸收光谱208

8.3.1 红外吸收光谱的基本原理208

8.3.2 分子振动和特征振动频率209

8.3.3 一些典型化合物的红外光谱214

8.3.4 频率位移的影响因素217

8.4　核磁共振波谱218

8.4.1 核磁共振原理219

8.4.2　质子核磁共振波谱221

8.4.3 13C核磁共振波谱227

8.5　有机质谱229

8.5.1　有机质谱的基本原理229

8.5.2 质谱中的离子232

8.6　有机化合物结构波谱解析237

8.6.1 紫外-可见光谱的解析237

8.6.2 红外光谱的解析238

8.6.3 质子核磁共振波谱的解析242

8.6.4 13C核磁共振波谱的解析245

8.6.5 电子轰击质谱（EIMS）的解析247

8.6.6 谱图的综合解析及结构推导250

习题257

第9章　醇　酚　醚262

9.1 醇262

9.1.1 醇的结构262

9.1.2 醇的物理性质263

9.1.3 醇的化学性质264

9.1.4 醇的制备274

9.1.5 硫醇276

9.2　酚277

9.2.1 酚的结构与物理性质277

9.2.2 酚的化学性质278

9.2.3 酚的制备286

9.3　醚287

9.3.1 结构与光波谱特性287

9.3.2 醚的化学性质288

9.3.3 醚的制备291

9.3.4 环氧乙烷292

9.3.5 四氢呋喃294

9.3.6 硫醚294

习题295

第10章　醛和酮298

10.1　醛和酮的结构与物理性质298

10.1.1 羰基的结构298

10.1.2　醛、酮的物理性质298

10.2　醛和酮的亲核加成反应299

10.2.1 亲核加成反应机理299

10.2.2 亲核加成反应的类型301

10.3　α-氢的反应309

10.3.1 互变异构309

10.3.2 卤代反应310

10.3.3 缩合反应311

10.4　醛、酮的氧化和还原312

10.4.1 氧化反应312

10.4.2 Cannizzaro反应314

10.4.3 还原反应315

10.5　不饱和醛、酮化合物318

10.5.1 乙烯酮318

10.5.2　α，β-不饱和醛、酮319

10.6　醛和酮的制法320

10.6.1 由烃的氧化和水合制醛、酮320

10.6.2 胞二卤代物水解321

10.6.3　Friedel-Crafts酰基化反应321

10.6.4 芳环的甲酰化321

10.6.5　醇的氧化或脱氢322

10.6.6 羧酸衍生物的还原322

10.6.7　羰基合成323

习题323

第11章　羧酸及其衍生物326

11.1 羧酸及其衍生物的结构326

11.1.1 羧酸的结构特征326

11.1.2 羧酸衍生物的结构特征327

11.2　羧酸及其衍生物的物理性质328

11.2.1 物理性质328

11.2.2 波谱性质330

11.3　羧酸的化学性质330

11.3.1 酸性331

11.3.2 羧酸衍生物的生成334

11.3.3 还原反应338

11.3.4 脱羧反应与二元酸的受热反应338

11.3.5　α-H的卤代反应339

11.4　羟基酸的性质340

11.4.1 脱水反应340

11.4.2 氧化和分解反应341

11.5　羧酸衍生物的化学性质342

11.5.1 酰基碳上的亲核取代反应342

11.5.2 与有机金属试剂反应347

11.5.3 还原反应348

11.5.4 α-H的反应350

11.5.5 酰胺的特性反应351

11.6　羧酸及其衍生物的制法353

11.6.1 羧酸的来源与制备353

11.6.2 羟基酸的制备355

11.6.3 羧酸衍生物的制备356

11.7　自然界中的酯358

11.7.1 蜡359

11.7.2 油脂359

11.7.3 类脂361

11.8　碳酸衍生物364

11.8.1　碳酰氯364

11.8.2　碳酰胺365

11.8.3 胍366

习题367

第12章　β-二羰基化合物370

12.1　α-氢原子的酸性370

12.2　酮式-烯醇式的互变异构372

12.2.1 酮式-烯醇式互变异构平衡372

12.2.2 酮式-烯醇式互变异构机理与反应性374

12.2.3 烯醇化过程的立体化学375

12.3　Claisen缩合反应375

12.3.1　Claisen缩合反应机理375

12.3.2　交叉酯缩合反应377

12.3.3　Dieckmann缩合反应378

12.4　β-二羰基化合物的其他反应379

12.4.1 亚甲基活泼氢的取代反应379

12.4.2　分解反应380

12.5　β-二羰基化合物在有机合成中的应用381

12.5.1 乙酰乙酸乙酯合成法381

12.5.2　丙二酸二乙酯合成法383

12.6　Michael加成反应385

12.7　Perkin（珀金）反应386

12.8　Knoevenagel缩合387

习题388

第13章　有机含氮化合物390

13.1　硝基化合物390

13.1.1 硝基化合物的分类和结构390

13.1.2 硝基化合物的物理性质391

13.1.3 硝基化合物的化学性质393

13.1.4 硝基化合物的制备398

13.2　胺399

13.2.1 胺的分类和结构399

13.2.2 胺的物理性质401

13.2.3 胺的化学性质403

13.2.4 季铵盐和季铵碱409

13.2.5 胺的制备410

13.3　重氮和偶氮化合物413

13.3.1 重氮盐的制备——重氮化反应413

13.3.2 重氮盐的结构414

13.3.3 重氮盐的反应及在有机合成中的应用415

13.4　腈类化合物419

13.4.1 腈的结构及分类419

13.4.2 腈的性质419

13.5　异腈和异氰酸酯421

13.5.1 异腈421

13.5.2　异氰酸酯421

习题422

第14章　杂环化合物426

14.1　杂环化合物的分类和命名426

14.1.1 杂环化合物的分类426

14.1.2 杂环化合物的命名427

14.2　单杂环化合物的结构和芳香性428

14.2.1 五元单杂环428

14.2.2 六元单杂环429

14.3 五元杂环化合物430

14.3.1 五元杂环化合物的化学性质431

14.3.2 重要的五元杂环化合物433

14.4 六元杂环化合物436

14.4.1 吡啶和喹啉436

14.4.2 嘧啶和嘌呤441

习题442

第15章　碳水化合物445

15.1　碳水化合物的来源和分类445

15.1.1 碳水化合物的来源445

15.1.2　碳水化合物的分类445

15.2　单糖446

15.2.1 单糖的结构446

15.2.2 单糖的性质453

15.3　脱氧单糖458

15.4　氨基糖458

15.5 低聚糖459

15.5.1　蔗糖459

15.5.2 麦芽糖460

15.5.3 纤维二糖460

15.5.4 乳糖461

15.6 多糖461

15.6.1 淀粉462

15.6.2 纤维素463

习题464

第16章　氨基酸、蛋白质及核酸466

Ⅰ 氨基酸466

16.1　氨基酸的分类、命名与构型466

16.1.1 氨基酸的分类466

16.1.2 氨基酸的命名467

16.1.3 氨基酸的构型468

16.2　氨基酸的性质468

16.3　氨基酸的来源与制法470

Ⅱ 蛋白质471

16.4　肽的结构和名称471

16.5 多肽473

16.5.1 多肽链的测定473

16.5.2 多肽的合成474

16.6 蛋白质476

16.6.1 蛋白质的组成476

16.6.2 蛋白质的性质476

16.6.3 蛋白质的结构477

Ⅲ 核酸479

16.7　核酸的组成和结构479

16.7.1　核糖及脱氧核糖479

16.7.2 碱基480

16.7.3　核苷480

16.7.4 核苷酸481

16.7.5 多聚核苷酸481

16.8　核糖核酸和脱氧核糖核酸482

16.8.1 DNA和RNA的一级结构483

16.8.2　DNA的二级结构483

16.8.3　RNA的二级结构484

习题485