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第一章 绪论1

1.1 有机化学和有机化合物1

1.2 有机化合物的结构2

1.3 化学键3

1.4 有机化合物的分类12

第二章 烷烃15

2.1 烷烃的同系列、同分异构和命名15

2.2 烷烃的构象18

2.3 烷烃的物理性质20

2.4 烷烃的反应21

2.5 烷烃的来源和制备27

习题28

第三章 烯烃和环烷烃烯烃30

3.1 烯烃的结构和异构现象30

3.2 烯烃的命名31

3.3 烯烃的物理性质32

3.4 烯烃的反应34

3.5 烯烃的来源和制法环烷烃50

3.6 环烷烃的分类、命名和异构现象50

3.7 环烷烃的性质51

3.8 环张力52

3.9 环烷烃的构象53

习题56

第四章 炔烃和二烯烃炔烃59

4.1 炔烃的结构、异构现象和命名59

4.2 炔烃的物理性质60

4.3 炔烃的反应60

4.4 炔烃的制法二烯烃68

4.5 共轭二烯烃的物理性质69

4.6 共轭二烯烃的反应70

4.7 丁二烯的结构和共轭效应72

4.8 1,2加成和1,4－加成速度和平衡76

习题78

第五章 芳香烃和苯81

5.1 苯的结构和共振论概念81

5.2 芳烃的分类、命名和物理性质85

5.3 苯系芳烃的亲电取代反应87

5.4 亲电取代反应机理、同位素效应93

5.5 苯环上亲电取代定位理论95

5.6 烷基苯侧链的反应和苯的加成反应101

5.7 苯系芳烃的来源和制备104

5.8 多苯芳烃105

5.9 非苯芳香体系，Hückel规则112

习题115

第六章 立体化学119

6.1 平面偏振光与物质的旋光性119

6.2 对映异构现象与分子结构的关系121

6.3 含一个手性碳原子的化合物、对映体和外消旋体125

6.4 构型的表达式和命名126

6.5 含两个以上手性碳原子的化合物130

6.6 环状化合物的立体异构133

6.7 其它手性分子135

6.8 外消旋体的拆分和外消旋化138

6.9 立体选择和立体专一的反应、不对称合成140

6.10 亲电加成反应的立体化学142

习题143

第七章 卤代烃146

7.1 卤代烃的分类、命名和物理性质146

7.2 卤代烃的反应148

7.3 亲核取代反应机理及其影响因素152

7.4 亲核取代反应的立体化学162

7.5 消去反应机理及其影响因素166

7.6 消去反应的择向和立体化学169

7.7 α－消去反应、卡宾172

7.8 有机金属化合物及其反应174

7.9 卤代烃的制法178

7.10 多卤代烃179

习题180

第八章 醇、酚、醚184

8.1 醇的分类和命名184

8.2 醇的物理性质185

8.3 醇的反应187

10.2 羧酸的反应204

8.4 醇的制法204

8.5 酚及其反应205

8.6 苯酚的来源和制法217

8.7 醚的分类、命名和物理性质222

8.8 醚的反应224

8.9 醚的制法230

8.10 硫醇、硫醚和硫酚232

习题236

第九章 醛、酮、醌240

9.1 醛酮的结构、命名和物理性质240

9.2 羰基的加成反应243

9.3 α－碳原子上活性氢的反应257

9.4 醛酮的其它缩合反应268

9.5 氧化还原反应274

9.6 共轭不饱和醛酮的反应286

9.7 一元醛酮的制法291

9.8 醌293

习题298

第十章 羧酸及其衍生物303

10.1 羧酸的命名和物理性质303

10.3 二元羧酸的性质317

10.4 羧酸的制法319

10.5 羧酸衍生物的命名和物理性质321

10.6 羧酸衍生物的反应323

10.7 乙烯酮348

10.8 油脂、磷脂和蜡349

10.9 取代酸352

10.10 β－二羰基化合物在合成上的应用361

习题364

第十一章 含氮化合物369

11.1 硝基烷和芳香族硝基化合物369

11.2 胺的结构、命名和物理性质371

11.3 胺的反应375

11.4 季铵盐和季铵碱382

11.5 芳胺的取代反应和N－取代苯胺重排385

11.6 胺的制法390

11.7 脂肪族重氮化合物，重氮甲烷397

11.8 重氮盐及其在合成上的应用402

11.9 染料和颜色411

习题414

第十二章 测定结构的物理方法418

12.1 质谱的基本原理418

12.2 分子量和分子式的测定420

12.3 质谱法推测分子结构423

12.4 紫外光谱的基本原理429

12.5 各类化合物的电子跃迁430

12.6 紫外光谱与有机物的结构433

12.7 影响紫外吸收的因素434

12.8 红外光谱与分子的振动435

12.9 振动频率与力常数436

12.10 各类基团的吸收位置437

12.11 影响红外谱带位置的因素439

12.12 核磁共振谱的基本原理442

12.13 化学位移443

12.14 化学位移与结构的关系446

12.15 自旋－自旋偶合，峰的裂分449

12.16 更复杂的NMR谱456

12.17 动态核磁共振谱458

习题458

13.1 周环反应的类型462

第十三章 周环反应462

13.2 分子轨道的对称性及对称守恒原理463

13.3 分子轨道相关图465

13.4 前线轨道理论468

13.5 芳香过渡态理论481

习题484

第十四章 杂环化合物487

14.1 含一个杂原子的五员杂环化合物呋喃，噻吩，吡咯487

14.2 呋喃和吡咯的衍生物卟啉环系494

14.3 含一个杂原子的六员杂环化合物吡啶497

14.4 吡啶衍生物及其生物碱502

14.5 含一个杂原子的苯并五员杂环化合物吲哚环系504

14.6 含一个杂原子的苯并六员杂环化合物喹啉、异喹啉环系及其生物碱507

14.7 含两个以上杂原子的杂环化合物唑、嗪、嘌呤、喋啶等环系511

习题517

第十五章 碳水化合物521

15.1 单糖的结构和构型521

15.2 单糖的环状结构、苷的形成523

15.3 重要的单糖和重要的配糖物526

15.4 单糖的反应528

15.5 单糖的构型测定及环大小测定534

15.6 二糖536

15.7 多糖538

习题541

第十六章 氨基酸，蛋白质和核酸544

16.1 氨基酸的物理性质和反应544

16.2 氨基酸的合成548

16.3 氨基酸的构型及外消旋体的拆分550

16.4 多肽的结构及其测定551

16.5 多肽的合成555

16.6 蛋白质558

16.7 核酸561

16.8 核酸的功能564

习题565

第十七章 萜类、甾族化合物568

17.1 萜类化合物的存在和结构568

17.2 重要的萜类化合物568

17.3 甾族化合物的结构和反应573

17.4 重要的甾族化合物575

17.5 前列腺素578

17.6 生源合成579

习题参考答案582

附录：本书所用法定单位和非法定单位换算表617