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第1章 几何异构1

1.1 几何异构现象1

1.1.1 含双键化合物的几何异构现象3

1.1.2 环状化合物的几何异构现象8

1.1.3 三联苯型化合物的几何异构现象13

1.1.4 桥环化合物的几何异构现象13

1.2 几何异构体在物理、化学性质上的差异及其在构型确定中的应用14

1.2.1 物理性质14

1.2.2 化学性质20

第2章 对映异构25

2.1 对映异构体和手性25

2.1.1 偏振光、偏振面及旋光度25

2.1.2 旋光度的计算法28

2.1.3 对映异构体和手性32

2.1.4 对称因素34

2.2 含一个手性中心的分子38

2.2.1 对映体、外消旋体和外消旋化38

2.2.2 外消旋体的拆开43

2.2.3 对映异构体的表示方法53

2.3 含两个和两个以上手性中心的分子57

2.3.1 含有两个不对称碳原子的分子57

2.3.2 含有两个以上不对称碳原子的分子59

2.4 环状化合物的对映异构61

2.4.1 三元环61

2.4.2 四元环63

2.4.3 六元环63

2.4.4 双环体系66

2.4.5 多环体系67

2.5 其他手性分子的对映异构67

2.5.1 含手性轴的化合物67

2.5.2 含手性面的化合物72

2.5.3 其他的不对称体系74

2.6 多种因素组合体系的立体异构76

2.6.1 双键与手性碳原子的组合76

2.6.2 普通双键与偶数累积双键的组合77

2.6.3 手性碳与累积双键的组合77

2.6.4 与环状化合物的不同方式组合78

2.7 构型的测定方法80

2.7.1 有机化学方法81

2.7.2 物理化学方法90

2.7.3 生物化学方法110

第3章 动态立体化学111

3.1 炔烃的加成反应111

3.2 烯烃的加成反应113

3.2.1 反式加成114

3.2.2 顺式加成116

3.3 双烯合成118

3.4 消除反应121

3.4.1 脱卤化氢122

3.4.2 脱卤素123

3.4.3 顺式消除反应124

3.4.4 卤代烯烃的消除反应125

3.5 亲核取代反应125

3.5.1 SN2反应127

3.5.2 SN1反应130

3.5.3 构型保持133

3.6 亲电取代反应136

3.7 自由基反应137

3.8 在烯烃碳原子上的取代反应139

3.9 碳碳双键的环氧化反应142

3.9.1 Sharpless环氧化反应142

3.9.2 Jacobsen环氧化反应145

3.9.3 Roberts-Julia环氧化反应145

3.10 羰基化合物的亲核加成反应146

3.10.1 饱和酮的亲核加成146

3.10.2 不饱和酮的亲核加成148

3.10.3 烯丙基硼烷衍生物对羰基的加成150

3.11 邻基效应152

3.12 重排反应156

3.12.1 Beckmann重排156

3.12.2 Hofmann重排157

3.12.3 Pinacol重排158

3.12.4 Curtius重排159

3.12.5 Lossen重排160

3.12.6 Baeyer-Villiger重排161

3.12.7 Stevens重排161

3.12.8 碳正离子重排163

第4章 构象及构象分析166

4.1 烷烃及其衍生物的构象及构象分析167

4.1.1 烷烃167

4.1.2 一卤代烷烃178

4.1.3 二卤代及多卤代烷烃182

4.1.4 其他取代烷烃的构象187

4.1.5 1，2－消除反应中的构象及构象分析192

4.1.6 涉及sp2杂化碳原子的构象及构象分析202

4.1.7 关于碳－杂原子键的构象及构象分析204

4.1.8 非对映体的构象及构象分析208

4.2 单环烷烃的构象及构象分析216

4.2.1 环张力216

4.2.2 三元环、四元环和五元环的构象及构象分析218

4.2.3 环己烷的构象及构象分析221

4.3 取代环己酮的构象及构象分析235

4.4 卤代环己烷的构象及构象分析239

4.5 环己烷衍生物化学反应的构象分析240

4.5.1 环己酮及其衍生物的还原反应240

4.5.2 环己烷衍生物的消去反应247

4.5.3 环己烷衍生物的亲核取代反应250

4.5.4 环己醇的氧化、酯化及酯的水解252

4.6 稠环化合物的构象及构象分析254

4.6.1 由小环构成的稠环化合物254

4.6.2 八氢化茚256

4.6.3 降冰片257

4.6.4 其他桥环化合物261

4.6.5 氢化蒽与全氢化菲264

4.7 不饱和烃的构象及构象分析268

4.7.1 环烯烃的构象及构象分析268

4.7.2 共轭二烯烃的构象及构象分析277

4.7.3 不饱和键的加成反应283

第5章 电环反应286

5.1 概述286

5.2 环丁烯体系的开环反应289

5.3 己三烯体系的电环反应及电环反应的选择规则294

5.3.1 己三烯体系的电环反应294

5.3.2 电环反应的一般选择规则295

5.4 由能级相关方法推论电环反应的选择规则297

5.5 电环反应的芳香过渡态理论300

5.6 电环反应的实例302

5.6.1 共轭多烯分子的电环反应303

5.6.2 烯丙基体系的电环反应313

5.6.3 戊二烯基体系的电环反应320

第6章 不对称合成322

6.1 有机合成中反应选择性概述322

6.1.1 不同反应底物之间的反应性差异322

6.1.2 同一反应底物不同部位上的反应性差异323

6.1.3 关于Diels-Alder反应的选择性326

6.2 不对称合成330

6.2.1 以手性化合物作为起始反应物的不对称合成332

6.2.2 以非手性化合物作为起始反应物的不对称合成338

6.2.3 不对称的试剂与对称的反应物进行的不对称合成345

6.2.4 在含有不对称因素的催化剂作用下的不对称合成355

6.2.5 在不对称溶剂中的不对称合成363

6.2.6 绝对不对称合成364

参考文献367