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第1章 芳香族杂环的结构及光谱性质1

1.1 芳香碳环体系1

1.2 芳香六元杂环体系的结构3

1.3 芳香五元杂环体系的结构5

1.4 双环芳香杂环化合物的结构7

1.5 杂环体系的互变异构现象7

1.6 中介离子体系8

1.7 某些芳香杂环体系的一些光谱性质8

参考文献14

第2章 芳香族杂环化合物的反应性能15

2.1 氮原子上的亲电加成反应15

2.2 碳原子上的亲电取代反应16

2.3 碳原子上的亲核取代反应19

2.4 碳原子上的游离基取代反应22

2.5 N-氢的脱质子反应25

2.6 金属有机衍生物26

2.7 Pd催化的反应39

2.8 杂环上的氧化及还原反应45

2.9 杂环化学中的生化过程46

参考文献47

第3章 芳香族杂环化合物的合成54

3.1 杂环化合物环合成中最常用的反应类型54

3.2 典型反应物的化合反应55

3.3 总结58

3.4 杂环化合物环合成中的电环化方法59

3.6 杂环化合物合成中的邻-二亚甲基喹啉60

3.5 杂环化合物环合成中的氮宾60

参考文献63

第4章 吡啶、喹啉和异喹啉的典型反应65

第5章 吡啶的反应和合成73

5.1 与亲电试剂的反应74

5.2 与氧化剂的反应80

5.3 与亲核试剂的反应81

5.5 C-金属化吡啶的反应84

5.4 与碱的反应84

5.6 与游离基试剂的反应；吡啶游离基的反应89

5.7 与还原剂的反应90

5.8 电环化反应(基态)91

5.9 光化学反应92

5.10 氧化吡啶和氨基吡啶94

5.11 烷基吡啶99

5.12 吡啶醛、酮、羧酸和酯101

5.13 吡啶季盐101

5.14 吡啶N-氧化物108

5.15 吡啶的合成111

习题120

参考文献122

第6章 喹啉和异喹啉的反应和合成131

6.1 与亲电试剂的反应132

6.3 与亲核试剂的反应134

6.2 与氧化剂的反应134

6.4 与碱的反应137

6.5 C-金属化的喹啉和异喹啉的反应138

6.6 与游离基试剂的反应139

6.7 与还原剂的反应139

6.8 电环化反应(基态)140

6.9 光化学反应140

6.10 羟基喹啉和羟基异喹啉141

6.11 氨基喹啉和氨基异喹啉142

6.12 烷基喹啉和烷基异喹啉143

6.13 喹啉和异喹啉的羧酸和酯143

6.14 喹啉和异喹啉的季鎓盐144

6.15 喹啉和异喹啉的N-氧化物145

6.16 喹啉和异喹啉的合成146

习题158

参考文献159

第7章 吡喃鎓和苯并吡喃鎓离子、吡喃酮和苯并吡喃酮的典型反应164

8.1 吡喃鎓阳离子的反应167

第8章 吡喃鎓、2-和4-吡喃酮的反应和合成167

8.2 2-和4-吡喃酮173

8.3 吡喃鎓的合成178

8.4 2-吡喃酮的合成180

8.5 4-吡喃酮的合成183

习题185

参考文献186

第9章 苯并吡喃鎓、苯并吡喃酮的反应和合成190

9.1 苯并吡喃鎓的反应191

9.2 苯并吡喃酮194

9.3 苯并吡喃鎓、色酮、香豆素和异香豆素的合成200

习题209

参考文献209

第10章 二嗪(哒嗪、嘧啶和吡嗪)的典型反应214

第11章 二嗪(哒嗪、嘧啶和吡嗪)的反应和合成218

11.1 与亲电试剂的反应220

11.2 与氧化剂的反应222

11.3 与亲核试剂的反应223

11.4 与碱的反应226

11.5 C-金属化二嗪的反应227

11.6 与还原剂的反应230

11.7 与游离基试剂反应230

11.8 电环化反应231

11.9 二嗪的N-氧化物232

11.10 氧代二嗪233

11.11 氨基二嗪242

11.12 烷基二嗪243

11.13 二嗪鎓盐244

11.14 二嗪的合成245

11.15 蝶啶256

习题257

参考文献258

第12章 吡咯、噻吩和呋喃的典型反应265

第13章 吡咯的反应和合成269

13.1 与亲电试剂的反应271

13.2 与氧化剂的反应279

13.3 与亲核试剂的反应280

13.4 与碱的反应280

13.5 N-金属化吡咯的反应281

13.6 C-金属化吡咯的反应282

13.7 与游离基试剂的反应283

13.8 与还原剂的反应284

13.9 电环化反应(基态)285

13.10 与卡宾和类卡宾物的反应286

13.11 光化学反应287

13.12 吡咯基C—X化合物287

13.13 吡咯醛和酮287

13.14 吡咯羧酸288

13.15 吡咯羧酸酯288

13.16 卤代吡咯289

13.17 氧代和氨基吡咯289

13.18 吡咯的合成290

习题301

参考文献303

第14章 噻吩的反应和合成309

14.1 与亲电试剂的反应310

14.2 与氧化剂的反应315

14.3 与亲核试剂的反应315

14.4 与碱的反应316

14.5 C-金属化噻吩的反应317

14.6 与游离基试剂的反应319

14.7 与还原剂的反应320

14.8 电环化反应(基态)321

14.9 光化学反应321

14.10 噻吩基CX化合物：噻吩衍生物322

14.11 噻吩醛、酮、羧酸和酯322

14.12 氧代噻吩及氨基噻吩323

14.13 噻吩的合成324

习题329

参考文献330

15.1 与亲电试剂的反应335

第15章 呋喃的反应和合成335

15.2 与氧化剂的反应339

15.3 与亲核试剂的反应340

15.4 与碱的反应340

15.5 C-金属化呋喃的反应341

15.6 与游离基试剂的反应343

15.7 与还原剂的反应344

15.8 电环化反应(基态)344

15.9 光化学反应346

15.10 呋喃基CX化合物 侧链的性质346

15.11 呋喃羧酸和酯347

15.12 氧代呋喃和氨基呋喃347

15.13 呋喃的合成349

习题355

参考文献356

第16章 吲哚、苯并［b］噻吩、苯并［b］呋喃、异吲哚、苯并［c］噻吩和异苯并呋喃的典型反应362

第17章 吲哚的反应和合成367

17.1 与亲电试剂的反应369

17.2 与氧化剂的反应381

17.3 与亲核试剂的反应382

17.4 与碱的反应383

17.5 N-金属化吲哚的反应384

17.6 C-金属化吲哚的反应386

17.7 与游离基的反应388

17.8 与还原剂的反应389

17.10 电环化和光化学反应390

17.9 与碳烯(卡宾)的反应390

17.11 烷基吲哚393

17.12 吲哚基C-X化合物的反应393

17.13 吲哚羧酸395

17.14 氧代吲哚396

17.15 氨基吲哚400

17.16 氮杂吲哚400

17.17 吲哚的合成403

习题424

参考文献425

第18章 苯并噻吩和苯并呋喃的反应和合成435

18.1 与亲电试剂的反应435

18.2 与亲核试剂的反应437

18.3 与碱的反应；C-金属化苯并噻吩和苯并呋喃的反应437

18.4 与氧化剂和还原剂的反应439

18.5 电环化反应439

18.6 苯并噻吩和苯并呋喃的氧代物和氨基取代物439

18.7 苯并噻吩和苯并呋喃的合成440

习题445

参考文献446

第19章 异吲哚、苯并［c]噻吩和异苯并呋喃的反应和合成449

19.1 与亲电试剂的反应449

19.2 电环化反应450

19.3 酞菁451

19.4 异吲哚、苯并［c］噻吩和异苯并呋喃的合成451

参考文献455

习题455

第20章 1,3-唑类和1,2-唑类的典型反应457

第21章 1,3-唑类(咪唑、噻唑、噁唑)的反应和合成460

21.1 与亲电试剂的反应461

21.2 与氧化剂的反应467

21.3 与亲核试剂的反应467

21.4 与碱的反应468

21.6 C-金属化1,3-唑类的反应469

21.5 N-金属化咪唑的反应469

21.7 与游离基试剂的反应471

21.8 与还原剂的反应472

21.9 电环化反应472

21.10 烷基-1,3-唑类474

21.11 1,3-唑鎓季盐475

21.12 氧代和氨基-1,3-唑类477

21.13 1,3-唑-N-氧化物479

21.14 1,3-唑类的合成479

习题488

参考文献489

第22章 1,2-唑类(吡唑、异噻唑、异噁唑)的反应和合成495

22.1 与亲电试剂的反应496

22.2 与氧化剂的反应498

22.3 与亲核试剂的反应498

22.4 与碱的反应499

22.5 N-金属化吡唑的反应499

22.6 C-金属化1,2-唑类的反应500

22.7 与游离基的反应501

22.8 与还原剂的反应502

22.9 电环化反应502

22.10 烷基-1,2-唑类化合物503

22.11 1,2-唑鎓季盐504

22.12 氧代和氨基-1,2-唑类化合物504

22.13 1,2-唑类的合成506

习题512

参考文献512

第23章 苯并唑类化合物的反应和合成517

23.1 与亲电试剂的反应518

23.2 与亲核试剂的反应519

23.3 与碱的反应520

23.4 C-金属化衍生物的反应521

23.5 与还原剂的反应522

23.6 电环化反应522

23.7 季盐522

23.8 氧代和氨基-1，3-唑类化合物523

23.9 合成524

参考文献531

第24章 嘌呤的反应和合成534

24.1 核酸、核苷和核苷酸536

24.2 与亲电试剂的反应538

24.3 与游离基试剂的反应543

24.4 与氧化剂的反应544

24.5 与还原剂的反应544

24.6 与亲核试剂的反应544

24.7 与碱的反应547

24.9 C-金属化嘌呤的反应548

24.8 N-金属化嘌呤的反应548

24.10 氧代和氨基嘌呤551

24.11 烷基嘌呤556

24.12 嘌呤羧酸557

24.13 嘌呤的合成557

习题563

参考文献564

25.1 中氮茚568

第25章 含一个环合氮的杂环化合物568

25.2 氮杂中氮茚571

25.3 喹嗪盐和相关化合物579

25.4 吡嗪和相关化合物580

25.5 环嗪581

习题582

参考文献583

第26章 含两个以上杂原子的杂环化合物586

26.1 五元环化合物587

26.2 六元环化合物602

26.3 苯并三唑606

习题609

参考文献609

第27章 饱和的和部分不饱和的杂环化合物的反应和合成614

27.1 五元和六元环化合物615

27.2 三元环化合物618

27.3 四元环化合物623

27.4 金属化反应624

27.5 环的合成625

参考文献629

第28章 杂环化合物的应用633

28.1 固相反应633

28.2 医药工业中的杂环化合物：大规模的杂环合成636

28.3 电子工业中的应用636

参考文献639

附录：(进阶习题)参考答案641