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目录1

前 言1

第十一章醛、酮和醌1

§11.1醛、酮的结构和命名1

一醛、酮的结构1

二命名1

§11.2醛和酮的物理性质3

§11.3*醛和酮的化学性质6

一醛和酮的亲核加成反应6

二α－碳原子上活泼氢原子的反应12

三氧化还原反应15

§11.4*醛和酮的亲核加成反应历程19

一与负氢离子的加成20

二与金属有机化合物的加成24

三加成－消除反应25

四安息香缩合反应30

§11.5一元醛酮的制法31

一烃类的氧化31

二烃衍生物的氧化32

三羧酸及其钙盐的热解33

四酰基化反应34

§11.6重要的醛和酮35

一甲醛35

二乙醛36

三苯甲醛37

四丙酮37

§11.7*不饱和醛、酮38

一 乙烯酮（CH2=C=O）38

二α,β－不饱和醛、酮的性质39

§11.8醌42

一醌的性质43

二醌的制法44

习 题45

第十二章有机合成路线及设计简介52

§12.1 有机合成路线设计的基础－有机合成反应52

一形成碳链的反应52

二官能团的反应55

三产物的立体化学控制56

§12.2*有机合成路线设计56

一有机合成路线的初步考虑56

二有机合成路线的设计技巧59

三控制单元的选取70

习 题72

第十三章羧酸和取代酸75

§13.1羧酸的分类和命名75

§13.2 饱和一元羧酸的物理和光谱性质76

一羧酸的物理性质76

二羧酸的光谱性质77

§13.3*羧酸的化学性质78

一酸性79

二羧基中－OH的取代反应82

三脱羧反应……………………………………………………………………………（84 ）四α-H的卤代反应87

五羧基的还原反应87

§13.4*羧酸的来源和制法87

一氧化法88

二羧化法90

一甲酸91

§13.5重要的一元羧酸91

三水解法91

二乙酸92

三苯甲酸92

§13.6二元羧酸92

一二元羧酸的物理性质92

二二元羧酸的化学性质93

三个别二元羧酸95

§13.7取代酸96

一卤代酸97

二羟基酸97

三羰基酸101

习 题102

§14.1羧酸的酰基衍生物105

一羧酸酰基衍生物的命名105

第十四章羧酸的酰基衍生物105

二物理及光谱性质106

三*羧酸酰基衍生物的化学性质108

§14.2 酰基碳上的亲核取代反应历程117

一*酯的水解历程117

二酰基衍生物水解、氨解、醇解的某些解释122

§14.3*乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用123

一乙酰乙酸乙酯123

二丙二酸二乙酯127

三C－烷基化与O－烷基化130

§14.4油脂和合成洗涤剂132

一*油脂132

二肥皂和合成洗涤剂135

三蜡136

一碳酸衍生物137

§14.5 无机酰基化合物137

二磷酸衍生物141

三磷脂和生物膜146

习 题147

第十五章含氨化合物153

§15.1硝基化合物153

一*硝基化合物的结构和命名153

二硝基化合物的物理及光谱性质154

三*硝基化合物的化学性质154

四 硝基化合物的制法158

§15.2胺类160

一胺的分类、命名和结构160

二胺的物理和光谱性质162

三*胺的化学性质164

四*胺的制法175

五烯胺与亚胺烯胺化反应181

六个别化合物183

§15.3重氮和偶氮化合物184

一*芳香族胺的重氮化反应184

二*芳香族重氮盐的重要反应185

三重氮甲烷189

四偶氮化合物和染料简介190

§15.4反应活性中间体和分子重排193

一*碳正离子及其重排反应194

二碳负离子及其重排反应201

三碳烯（卡宾）及其重排反应204

四缺电子氮及其重排反应206

五缺电子氧及其重排反应207

六联苯胺重排反应208

习 题209

第十六章周环反应214

§16.1 周环反应的理论前线轨道理论214

一周环反应214

二分子轨道及其对称性214

三前线轨道理论219

§16.2*电环化反应220

§16.3*环加成反应225

一环加成反应的含义和分类225

二［2+2］环加成反应225

三［4+2］环加成反应226

§16.4 σ－键迁移反应231

一氢原子参加的［1,j］迁移232

二碳原子参与的［1,j］迁移235

三[33]σ迁移236

§16.5 简易伍德华－霍夫曼通则238

一电环化反应239

二环加成反应239

三σ迁移反应240

习 题240

第十七章杂环化合物和生物碱243

§17.1 杂环化合物的分类和命名243

一杂环化合物的分类243

二杂环化合物的命名244

§17.2五员杂环化合物244

一*呋喃、噻吩和吡咯245

二*呋喃的重要衍生物——糠醛253

三*吡咯的重要衍生物——？族化合物254

四咪唑和噻唑255

五吲哚256

§17.3六员杂环化合物257

一*吡啶257

二嘧啶263

三*喹啉263

四嘌呤266

§17.4生物碱266

一概述266

二*生物碱的一般性质和提取它的一般原理267

三生物碱结构的化学测定法268

习 题270

第十八章碳水化合物275

§18.1 单糖275

一*单糖的化学反应（Ⅰ）及其构造式276

二*单糖的构型及化学反应（Ⅱ）277

三*单糖的化学反应（Ⅲ）及环状结构286

四重要的单糖及其衍生物293

§18.2 双糖295

一*蔗糖296

二*麦芽糖297

三纤维二糖299

四 乳糖299

§18.3 多糖299

一*纤维素及其应用299

二*淀粉302

三糖原305

习 题306

一氨基酸的分类和命名 *天然氨基酸的结构特点309

§19.1 氨基酸309

第十九章氨基酸、蛋白质和核酸309

二*氨基酸的性质312

三*氨基酸的制法317

§19.2 多肽318

一*多肽的分类、命名及表示法318

二 多肽构造的测定端基分析319

三多肽的合成323

§19.3蛋白质326

一蛋白质的组成及分类326

二*蛋白质的结构327

三*蛋白质的性质329

一酶的化学性质331

二酶的分类和命名331

§19.4酶331

三*酶催化反应的特异性332

§19.5核酸335

一核酸的分类*组成335

二核酸的结构337

三*核酸的生理功能339

习 题340

第二十章萜类和甾族化合物342

§20.1萜类342

一*萜的含义及异戊二烯规律342

二萜的分类和命名342

三萜类的反应344

§20.2甾族化合物345

一*甾族化合物的结构和命名345

二甾族化合物的分类及代表物346

三甾族化合物的反应347

习 题348

第二十一章合成高分子化合物350

§21.1概述350

一高分子化合物的意义350

二高聚物的分子量及分子量分布351

三高分子化合物的分类和命名352

§21.2 高聚物的合成反应356

一高聚物合成反应的分类356

二加聚反应357

三缩聚反应370

§21.3 高聚物的结构与性能374

一*高聚物的结构374

二*高聚物的分子聚集态转变380

三高聚物的力学性能383

四 高聚物的取向与各向异性386

五*高聚物的溶解性能387

六高聚物的耐热性388

七高聚物的电学性质388

八*高聚物的老化与稳定389

九高聚物的光学性质391

十高聚物的透气性391

§21.4高分子化合物的应用392

一概述392

二耐热性高分子材料392

三功能性高分子材料395

四医用高分子396

五常川高分子简介398

习 题398