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第1章 咪唑并吡啶化合物的合成研究进展1

1.1咪唑并［1，2-a］吡啶1

1.1.1以吡啶环为母环合成1

1.1.2以咪唑环为母环合成15

1.2咪唑并［1，5-a］吡啶18

1.2.1由吡啶衍生物合成18

1.2.2由咪唑衍生物合成22

1.3咪唑并［4，5-b］吡啶23

1.3.1由吡啶衍生物合成23

1.3.2由咪唑衍生物合成27

1.4咪唑并［4，5-c］吡啶28

1.4.1由吡啶衍生物合成28

1.4.2由咪唑衍生物合成30

参考文献31

第2章 噻吩并吡啶化合物的合成研究进展39

2.1以吡啶环为母环合成39

2.1.1用含烷硫基（巯基）的吡啶类为原料合成39

2.1.2以含硫酮基的吡啶类为原料合成41

2.1.3以卤代吡啶为原料合成41

2.1.4以偕二甲基吡啶为原料合成43

2.2以噻吩环为母环合成43

2.2.1从膦亚胺合成43

2.2.2从1，2，4-三嗪合成44

2.2.3噻吩环上氨基缩合45

2.2.4噻吩环上的酯基团缩合47

2.2.5利用噻吩环上的缩醛基团缩合47

2.2.6通过噻吩环上的其他基团关环49

2.3不饱和硫酮化合物缩合52

2.4稠杂环上取代基修饰53

参考文献55

第3章 吡唑并吡啶化合物的合成研究进展60

3.1吡唑并［3，4-b］吡啶60

3.1.1以吡啶环为母环合成60

3.1.2以吡唑环为母环合成63

3.2吡唑并［3，4-c］吡啶69

3.2.1以吡啶环为母环合成69

3.2.2以吡唑环为母环合成72

3.3吡唑并［1，5-a］吡啶74

3.3.1由N-氨基吡啶盐合成74

3.3.2由1-氮杂环丙烯合成79

3.3.3由吡唑衍生物合成79

3.4吡唑并［4，3-c］吡啶81

3.4.1以吡啶环为母环合成81

3.4.2以吡唑环为母环合成82

参考文献84

第4章 吡啶并嘧啶类化合物的合成研究进展91

4.1吡啶并［2，3-d］嘧啶类化合物91

4.1.1从吡啶环合成92

4.1.2从嘧啶环合成95

4.2吡啶并［1，2-a］嘧啶类化合物105

4.2.12-氨基吡啶和某些氯化物缩合106

4.2.22-氨基吡啶和亚烷基丙二酸酯热缩合106

4.2.32-氨基吡啶与取代乙酰乙酸乙酯缩合成环107

4.2.4异氰酸酯与膦亚胺或吡啶化合物反应108

4.2.5从嘧啶环上进行结构修饰109

4.3吡啶并［4，3-d］嘧啶类化合物109

4.3.14-氨基-5-氰基嘧啶化合物110

4.3.24-氨基-3-氰基吡啶化合物110

4.3.34-氨基-3-乙酰基吡啶化合物110

4.3.4四氢吡啶酮类化合物111

4.3.54-甲氧基喹啉-3-甲醛类化合物112

参考文献112

第5章 噻唑并嘧啶化合物的合成研究进展118

5.1噻唑并［3，2-a］嘧啶类化合物118

5.1.1从噻唑环合成118

5.1.2从嘧啶环合成123

5.2噻唑并［4，5-d］嘧啶类化合物129

5.2.1从嘧啶环合成129

5.2.2从噻唑环合成130

5.3噻唑并［5，4-d］嘧啶类化合物133

5.3.1从噻唑环合成133

5.3.2从嘧啶环合成135

5.4噻唑并［3，2-c］嘧啶类化合物136

参考文献138

第6章 农药分子设计的基本方法142

6.1随机合成筛选142

6.2类同合成法143

6.2.1置换等电排原子143

6.2.2活性亚结构的拼接143

6.3以天然化合物为目标分子144

6.4生物合理设计145

6.5本工作设计思路147

6.5.1杂环化合物在农药发展中的作用147

6.5.2基于活性亚结构的拼接147

参考文献150

第7章 噻吩并［2，3-b］吡啶类化合物的合成153

7.1合成路线153

7.2实验部分153

7.2.1仪器及试剂153

7.2.2中间体及目标化合物的合成154

7.3实验结果与讨论158

7.3.1 4-氰基-5-氨基噻吩中间体的合成158

7.3.2 4-氨基-5-取代羰基噻吩并［2，3-b］吡啶Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ的合成159

7.3.3波谱性质159

参考文献160

第8章 2-取代-8，9，10，11-四氢苯并噻吩并吡啶并［4，3-d］嘧啶-4-酮的合成161

8.1合成路线161

8.2实验部分162

8.2.1仪器及试剂162

8.2.2中间体及目标化合物的合成163

8.2.3化合物的表征数据166

8.3实验结果与讨论171

8.3.1中间体与目标化合物的合成171

8.3.2波谱解析172

8.4目标化合物的X-射线单晶衍射分析174

8.4.1分析报告174

8.4.2X-单晶衍射图与晶胞图175

8.4.3原子坐标和热力学参数176

参考文献184

第9章 2-取代-5，8，9-三甲基噻吩并吡啶并［4，3-d］嘧啶-4-酮的合成186

9.1合成路线186

9.2实验部分187

9.2.1仪器及试剂187

9.2.2中间体及目标化合物的合成187

9.2.3化合物的表征数据192

9.3结果与讨论196

9.3.1合成反应196

9.3.2谱图解析198

9.4目标化合物Ⅷ的X-射线单晶衍射分析200

9.4.1分析报告200

9.4.2X-单晶衍射图与晶胞图200

9.4.3原子坐标和热力学参数202

参考文献208

第10章 目标化合物的生物活性研究210

10.1目标化合物的杀菌活性210

10.1.1杀菌活性测试方法210

10.1.2杀菌活性测试结果211

10.1.3目标化合物杀菌活性比较218

10.1.4杀菌活性复筛测试220

10.2目标化合物的除草活性223

10.2.1表面皿除草活性测定223

10.2.2除草活性测定结果224

10.2.3温室盆栽法除草活性测定227

10.3部分化合物杀虫活性测定229

10.3.1测试靶标229

10.3.2材料和方法229

10.3.3结果与结论231

10.4生物活性小结232

参考文献234

结论235