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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、有机化学的发展和有机化合物1

二、有机化合物的一般特性2

第二节 共价键和有机化合物的结构3

一、共价键的形成3

二、共价键的基本属性5

三、有机化合物的分类9

四、有机化合物结构的表示方法10

五、有机化学反应类型11

第三节 酸碱理论11

一、勃朗斯德酸碱理论12

二、路易斯酸碱理论13

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法14

第五节 有机化学与药学的关系14

第二章 烷烃和环烷烃17

第一节 烷烃18

一、烷烃的结构18

二、烷烃的同系列和同分异构现象19

三、烷烃的命名21

四、烷烃的构象23

五、烷烃的物理性质26

六、烷烃的化学性质28

七、有代表性的烷烃及烷烃混合物32

第二节 环烷烃32

一、环烷烃的分类、同分异构和命名32

二、环烷烃的结构与稳定性34

三、环烷烃的构象35

四、环烷烃的性质39

第三章 不饱和链烃43

第一节 烯烃43

一、烯烃的结构43

二、烯烃的异构现象和命名44

三、烯烃的物理性质47

四、烯烃的化学性质48

五、有代表性的烯烃54

第二节 炔烃55

一、炔烃的结构55

二、炔烃的异构现象和命名56

三、炔烃的物理性质56

四、炔烃的化学性质57

五、有代表性的炔烃60

第三节 二烯烃60

一、二烯烃的分类和命名60

二、共轭二烯烃的结构61

三、共轭二烯烃的性质62

第四节 烯烃的聚合反应和应用64

一、烯烃的聚合反应64

二、聚合反应产物在医学上的应用64

第四章 立体化学基础68

第一节 手性69

一、手性69

二、手性分子和对映异构体70

三、分子的对称性和手性70

第二节 旋光性72

一、旋光性的概念72

二、旋光度72

三、比旋光度73

第三节 费歇尔投影式73

第四节 手性化合物构型的标示74

第五节 外消旋体76

一、外消旋体的概念76

二、对映体和外消旋体的性质76

第六节 非对映体和内消旋体77

一、非对映体77

二、内消旋体77

第七节 外消旋体的拆分79

第八节 取代环烷烃的立体异构80

一、二取代环已烷的构型80

二、其他取代环烷烃的构型82

第九节 手性与生物学活性之间的关系83

第五章 芳香烃88

第一节 苯及其同系物89

一、苯的结构89

二、苯衍生物的异构现象和命名90

三、苯及其同系物的物理性质92

四、苯及其同系物的化学性质92

五、苯环上亲电取代反应的定位规律99

第二节 稠环芳烃和非苯芳烃103

一、稠环芳烃103

二、非苯芳烃106

三、有代表性的芳烃107

第六章 卤代烃111

一、卤代烃的结构、分类和命名111

二、卤代烃的物理性质114

三、卤代烃的化学性质114

四、亲核取代反应和消除反应的机制120

五、有代表性的卤代烃128

第七章 醇、酚、醚131

第一节 醇131

一、醇的结构、分类、命名131

二、醇的物理性质133

三、醇的化学性质135

四、多元醇的性质141

五、有代表性的醇142

第二节 酚144

一、酚的结构、分类和命名144

二、酚的物理性质145

三、酚的化学性质145

四、有代表性的酚150

第三节 醚152

一、醚的结构、分类和命名152

二、醚的物理性质153

三、醚的化学性质154

四、环氧化合物155

五、有代表性的醚156

第八章 醛、酮、醌161

第一节 醛、酮162

一、醛酮的结构、分类和命名162

二、醛酮的物理性质165

三、醛酮的化学性质166

四、有代表性的醛、酮178

第二节 醌179

一、结构和命名179

二、物理性质180

三、化学性质180

四、有代表性的醌类化合物182

第九章 羧酸和取代羧酸186

第一节 羧酸186

一、羧酸的分类和命名186

二、羧酸的结构188

三、羧酸的物理性质189

四、羧酸的化学性质189

五、二元羧酸的热解反应194

第二节 羟基酸和羰基酸195

一、羟基酸的脱水反应195

二、羰基酸197

第十章 羧酸衍生物201

第一节 羧酸衍生物的结构、命名和物理性质201

一、羧酸衍生物的结构201

二、羧酸衍生物的命名202

三、羧酸衍生物的物理性质203

第二节 羧酸衍生物的亲核取代反应204

一、亲核取代的反应活性204

二、亲核取代的反应类型205

第三节 酯缩合反应208

一、α-氢的酸性208

二、克莱森酯缩合反应208

三、乙酰乙酸乙酯的性质209

第四节 酰胺的特殊反应213

一、弱酸碱性213

二、霍夫曼降解反应214

第五节 碳酸衍生物214

第十一章 有机含氮化合物219

第一节 硝基化合物219

一、硝基化合物的结构、分类和命名219

二、硝基化合物的性质221

三、有代表性的硝基化合物223

第二节 胺类223

一、胺的结构、分类和命名223

二、胺的物理性质226

三、胺的化学性质227

第三节 季铵盐和季铵碱235

一、季铵盐235

二、季铵碱236

第四节 重氮化合物和偶氮化合物237

一、重氮盐237

二、偶氮化合物240

第十二章 杂环化合物243

第一节 杂环化合物的分类和命名243

一、杂环化合物的分类243

二、杂环化合物的命名244

第二节 五元杂环化合物248

一、含一个杂原子的五元杂环248

二、含两个杂原子的五元杂环252

三、有代表性的五元杂环化合物及其衍生物253

第三节 六元杂环化合物255

一、含一个氮原子的六元杂环255

二、含两个氮原子的六元杂环258

三、含氧原子的六元杂环259

四、有代表性的六元杂环化合物及其衍生物260

第四节 稠杂环化合物261

一、吲哚261

二、喹啉和异喹啉262

三、嘌呤264

四、蝶啶266

第十三章 糖类269

第一节 单糖269

一、单糖的结构270

二、单糖的化学性质274

三、有代表性的单糖280

第二节 低聚糖281

一、麦芽糖281

二、纤维二糖282

三、乳糖282

四、蔗糖283

第三节 多糖284

一、淀粉284

二、纤维素286

三、糖原286

四、菊糖287

第十四章 类脂化合物289

第一节 油脂、磷脂和蜡289

一、油脂289

二、蜡291

三、磷脂292

第二节 萜类化合物293

一、萜类的结构294

二、萜类的分类294

第三节 甾族化合物299

一、甾族化合物的基本骨架和分类299

二、甾族化合物的构型和构象300

三、甾族化合物的构象分析302

四、有代表性的甾族化合物303

第四节 脂溶性维生素305

一、维生素A305

二、维生素D306

三、其他脂溶性维生素306

第十五章 氨基酸、蛋白质、核酸309

第一节 氨基酸309

一、氨基酸的结构、分类和命名309

二、氨基酸的性质312

三、常见的氨基酸314

第二节 多肽316

一、肽的结构316

二、多肽的命名316

三、多肽结构测定316

四、多肽的生理作用317

第三节 蛋白质318

一、蛋白质的组成和分类318

二、蛋白质的性质319

三、蛋白质的结构320

第四节 核酸322

一、核酸的水解322

二、核酸的化学组成323

三、核酸分子的空间结构325

第十六章 有机化合物波谱分析328

第一节 红外光谱328

一、分子振动与红外光谱329

二、红外吸收光谱的表示方法331

三、特征吸收频率与指纹区332

四、各类化合物的红外光谱特征333

五、红外吸收光谱的应用337

第二节 紫外光谱338

一、基本原理338

二、有机化合物的紫外吸收光谱339

三、影响紫外光谱的因素340

第三节 核磁共振波谱341

一、基本原理341

二、化合物中质子的核磁共振化学位移343

三、影响化学位移的因素347

四、核磁共振谱的解析348

五、13C核磁共振及多维谱简介349

第四节 质谱350

一、基本原理350

二、质谱中离子的类型352

三、分子离子峰和分子式的确定352

四、质谱中的裂解方式353

五、各类化合物的质谱特征353

六、有机化合物结构解析的一般程序355

第十七章 中草药成分化学361

第一节 黄酮类化合物361

一、黄酮类化合物的结构类型和分类362

二、黄酮类化合物的性质364

三、黄酮类化合物的提取366

第二节 生物碱367

一、生物碱的分类和结构368

二、生物碱的性质370

三、生物碱的提取和分离373

第三节 醌类化合物374

一、醌类化合物的结构类型374

二、醌类化合物的性质376

三、醌类化合物的提取与分离378

第四节 挥发油379

一、挥发油的结构和分类379

二、挥发油的性质380

三、挥发油的颜色反应380

四、挥发油的提取381

第五节 鞣质382

一、鞣质的结构与分类382

二、鞣质的性质383

三、鞣质的提取384

第十八章 有机合成与方法设计387

第一节 有机合成387

一、官能团的建立387

二、分子骨架的形成391

第二节 有机合成方法设计393

一、有机合成路线的选择原则393

二、逆向合成分析法的原则394

三、官能团保护395

四、导向基团的应用396

五、有机合成设计实例397

复习题参考答案402

参考文献431