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第1章 绪论1

1.1有机化学的发展和展望1

1.2有机化合物的特点3

有机化合物的结构特点4

有机化合物的性质特点4

1.3有机化合物的研究程序5

分离提纯和物理常数测定5

元素分析和实验式确定5

相对分子质量的测定和分子式6

结构的确定6

化学性质及反应机理的研究7

1.4有机化学中的酸碱概念7

1.5有机反应和亲电亲核概念9

1.6有机化合物的分类11

根据碳的骨架分类12

根据官能团分类13

1.7有机化学的学习方法14

第2章 有机化合物的命名15

2.1命名方法概述15

命名法概述15

系统命名的基本方法16

2.2开链烃的命名18

烷烃18

烯烃和炔烃20

2.3脂环烃的命名21

环烷烃21

环烯烃的命名22

桥环和螺环化合物23

2.4芳烃的命名24

单环芳烃24

多环芳烃25

2.5卤代烃的命名26

2.6含氧衍生物的命名27

醇27

酚28

醚29

醛、酮、醌30

羧酸32

羧酸衍生物32

2.7含氮化合物的命名33

硝基化合物34

胺34

胺盐、季铵盐和季铵碱34

重氮和偶氮化合物35

腈36

异氰酸酯36

2.8杂环化合物的命名37

习题39

第3章 有机结构理论43

3.1价键理论43

共价键43

构造式43

价键理论45

共价键的基本属性45

3.2杂化轨道理论与官能团的结构49

sp3杂化和σ键49

sp2杂化和π键54

sp杂化56

3.3电子效应58

诱导效应58

共轭效应与超共轭效应60

3.4有机反应中活泼中间体的结构与稳定性64

碳正离子的结构与稳定性65

碳负离子的结构与稳定性66

自由基的结构与稳定性68

3.5共振论69

3.6分子轨道理论72

3.7立体结构化学75

构象与构象异构75

构型和构型异构82

习题104

第4章 饱和烃109

4.1烷烃的物理性质109

4.2烷烃的化学性质112

氧化反应112

异构化反应113

裂化反应113

取代反应114

甲烷氯代反应历程116

甲烷氯代反应过程的能量变化——反应热、活化能和过渡态118

一般烷烃的卤化反应历程120

4.3烷烃的天然来源121

4.4环烷烃122

习题126

第5章 不饱和脂肪烃127

5.1烯烃127

烯烃的物理性质127

烯烃的化学性质128

烯烃的来源和制法148

重要的烯烃149

5.2二烯烃150

共轭二烯烃的性质150

1，3-丁二烯的来源和制备方法157

天然橡胶和合成橡胶157

周环反应160

5.3炔烃167

炔烃的物理性质167

炔烃的化学性质168

重要的炔烃——乙炔175

习题177

第6章 芳烃179

6.1单环芳烃179

单环芳烃的物理性质180

单环芳烃的化学性质181

单环芳烃的亲电取代反应的活性和定位规律194

定位规律的应用201

单环芳烃的来源与制法203

重要的单环芳烃204

6.2多环芳烃205

联苯及其衍生物206

稠环芳烃206

6.3非苯芳烃215

休克尔规则215

非苯芳烃芳香性的判断217

习题220

第7章 卤代烃223

7.1卤烷的物理性质223

7.2卤烷的化学性质224

取代反应224

消除反应226

与金属的反应228

卤代烷的还原反应230

7.3饱和碳原子上的亲核取代反应历程231

单分子亲核取代反应（SN1）231

双分子亲核取代反应（SN2）234

分子内亲核取代反应历程——-邻基效应235

影响亲核取代反应历程的因素237

7.4消除反应历程244

单分子消除反应（E1）244

双分子消除反应（E2）245

影响消除反应的因素246

消除反应择向的解释248

7.5卤代烯烃和卤代芳烃250

分类250

化学活性251

结构对化学活性的影响及解释251

卤苯的亲核取代反应256

7.6卤代烃的制备方法261

烷烃卤代261

不饱和烃与卤化氢或卤素加成262

从醇制备262

卤素的置换263

7.7多卤代烃263

习题267

第8章醇、醚、酚271

8.1醇271

醇的物理性质271

醇的化学性质274

醇的制法284

重要的醇286

硫醇290

8.2醚293

醚的物理性质293

醚的化学性质294

醚的制备297

环醚298

冠醚303

8.3酚304

酚的物理性质304

酚的化学性质306

酚的制法318

重要的酚319

习题320

第9章醛、酮、醌325

9.1醛、酮325

醛、酮的物理性质325

醛、酮的化学性质326

醛、酮的制备354

重要的醛、酮357

9.2醌361

苯醌361

萘醌363

蒽醌364

习题366

第10章 羧酸及其衍生物369

10.1羧酸369

羧酸的物理性质369

羧酸的化学性质371

羧酸的制法382

二元羧酸385

羟基酸387

重要的羧酸391

10.2羧酸衍生物396

羧酸衍生物的物理性质396

羧酸衍生物的化学性质398

过氧酸和过氧酰基化合物406

β-二羰基化合物407

重要的羧酸衍生物417

碳酸衍生物422

习题424

第11章 有机波谱429

11.1电磁波和分子吸收光谱的一般原理429

11.2紫外光谱432

紫外光谱的产生及纪录432

基本原理433

紫外光谱的解析435

11.3红外光谱436

基本原理437

红外光谱和分子结构441

各类有机化合物的特征吸收444

红外光谱解析456

11.4核磁共振谱458

基本原理458

核磁共振仪简介459

化学位移460

核磁共振谱的解析472

11.5质谱474

基本原理474

质谱仪简介475

分子离子峰和同位素离子峰475

裂解反应476

质谱提供的结构信息482

11.6波谱综合解析485

习题492

第12章 含氮化合物497

12.1硝基化合物497

硝基化合物的结构498

硝基化合物的物理性质499

硝基化合物的化学性质501

12.2胺507

胺的分类、结构507

胺的物理性质509

胺的化学性质513

胺的制法524

季铵盐与季铵碱527

12.3重氮和偶氮化合物530

重氮盐的制备及其结构531

重氮盐的性质及其应用532

偶氮化合物和偶氮染料538

重氮甲烷541

12.4腈、异腈和异氰酸酯544

腈544

异腈548

异氰酸酯549

习题551

第13章 杂环化合物556

13.1五元杂环化合物557

结构与芳香性557

呋喃、噻吩和吡咯558

糠醛563

咪唑、吡唑和噻唑564

吡咯色素566

13.2六元杂环化合物567

结构与芳香性567

吡啶的性质568

嘧啶和吡嗪及其衍生物573

均三嗪及其衍生物574

13.3稠杂环化合物576

苯环与杂环稠合576

杂环与杂环稠合581

习题582

第14章 糖类584

14.1单糖585

单糖的结构585

单糖的化学性质592

重要的单糖600

14.2低聚糖603

二糖的结构和性质603

重要的低聚糖605

14.3多糖608

淀粉608

纤维素612

习题614

第15章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸617

15.1氨基酸617

氨基酸分类、命名和结构617

氨基酸的性质620

氨基酸的制备627

重要的氨基酸629

15.2肽631

肽的结构与命名631

多肽632

15.3蛋白质635

15.4核酸639

核酸的一级结构640

核酸的二级结构643

习题646