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第一章　绪论1

第一节　有机化学与有机化合物1

第二节　有机化合物的特点2

一、有机化合物的性质特点2

二、有机化合物的结构特点2

三、有机化合物结构的表示方法3

第三节　有机化合物的共价键3

一、共价键理论3

二、共价键的基本属性5

第四节　有机化学反应的类型7

一、共价键的断裂方式7

二、有机化学反应类型8

第五节　有机化合物的分类8

一、按碳架分类8

二、按官能团分类9

第六节　有机反应中的酸碱理论10

一、勃朗斯德酸碱质子理论10

二、路易斯酸碱理论10

第七节　有机化合物的学习要领11

一、在理解的基础上强化记忆11

二、做好课前预习11

三、做好练习并及时解决问题11

四、注重培养自学和总结能力11

五、重视实验的学习11

习题12

第二章　烷烃13

一、烷烃的定义、同系列、同分异构现象13

二、烷烃的命名14

三、烷烃的结构16

四、烷烃的构象17

五、烷烃的物理性质18

六、烷烃的化学性质19

七、重要的烷烃22

习题22

第三章　单烯烃和环烷烃24

第一节　单烯烃24

一、烯烃的结构24

二、烯烃的同分异构24

三、烯烃的命名26

四、烯烃的物理性质27

五、烯烃的化学性质28

六、诱导效应33

七、重要的烯烃34

第二节　环烷烃34

一、环烷烃的分类34

二、构造异构34

三、环烷烃的命名35

四、环烷烃的稳定性36

五、环烷烃的物理性质和化学性质37

六、环烷烃的构象38

七、环己烷衍生物的优势构象39

习题40

第四章　炔烃和二烯烃42

第一节　炔烃42

一、炔烃的结构42

二、炔烃的命名和同分异构43

三、炔烃的物理性质43

四、炔烃的化学性质44

五、炔烃的制法47

六、重要的化合物47

第二节　二烯烃47

一、二烯烃的分类与命名47

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应48

三、共轭二烯烃的化学性质50

四、重要的二烯烃51

习题53

第五章　芳烃55

一、苯及其同系物55

二、稠环芳烃69

三、非苯系芳烃71

习题72

第六章　卤代烃74

一、卤代烃的分类与命名74

二、卤代烃的物理性质75

三、卤代烃的化学性质76

四、有机金属卤化物80

五、卤代烃的制法81

六、重要的卤代烃82

习题83

第七章　醇、酚、醚85

第一节　醇85

一、醇的分类和命名85

二、醇的结构87

三、醇的物理性质87

四、醇的化学性质88

五、硫醇92

六、醇的制备93

七、重要的醇93

第二节　酚94

一、酚的命名94

二、酚的物理性质95

三、酚的化学性质95

四、重要的酚98

第三节　醚99

一、醚的分类和命名99

二、醚的物理性质99

三、醚的化学性质99

四、醚的制备100

五、重要的醚101

习题102

第八章　醛、酮、醌105

第一节　醛和酮105

一、羰基的结构105

二、醛、酮的分类106

三、醛、酮的命名106

四、醛、酮的物理性质107

五、醛、酮的化学性质109

六、醛、酮的制备120

七、重要的化合物120

第二节　醌121

一、醌的结构和命名121

二、醌的性质122

三、重要的醌类化合物122

习题123

第九章　羧酸和取代羧酸128

第一节　羧酸128

一、羧酸的分类和命名128

二、羧酸的结构129

三、羧酸的物理性质129

四、羧酸的化学性质131

五、羧酸的制备134

第二节　取代羧酸135

一、取代羧酸的分类和命名135

二、取代羧酸的化学性质136

三、羟基酸的制备139

四、重要的羧酸和取代羧酸139

习题141

第十章　羧酸衍生物143

一、羧酸衍生物的分类和命名143

二、羧酸衍生物的结构144

三、羧酸衍生物的物理性质145

四、羧酸衍生物的化学性质145

五、蜡和油脂150

六、酰胺的特性150

七、羧酸衍生物的制备151

八、重要的羧酸衍生物151

九、乙酰乙酸乙酯的性质及其应用153

十、丙二酸二乙酯155

习题156

第十一章　光学异构158

一、偏振光和旋光性158

二、旋光仪和比旋光度159

三、旋光性和分子结构160

四、含有一个手性碳原子的构型的标示方法164

五、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构体166

六、取代环烷烃的旋光异构167

七、不含手性碳原子的化合物的对映异构168

八、外消旋体的拆分169

九、旋光异构体的应用169

十、手性药物170

习题170

第十二章　有机含氮化合物172

第一节　硝基化合物172

一、硝基化合物的分类和命名172

二、硝基化合物的物理性质173

三、硝基化合物的化学性质173

四、重要的硝基化合物175

第二节　胺176

一、胺的分类和命名176

二、胺的物理性质177

三、胺的化学性质177

四、胺的制备182

五、重要化合物182

第三节　重氮化合物和偶氮化合物183

一、重氮化合物和偶氮化合物的结构183

二、重氮化反应183

三、重氮盐的性质183

习题186

第十三章　杂环化合物189

第一节　杂环化合物189

一、杂环化合物的分类和命名189

二、五元杂环化合物191

三、六元杂环化合物194

四、稠环化合物197

五、重要的杂环化合物及其衍生物198

第二节　生物碱200

一、概述200

二、生物碱的分类和命名200

三、重要的生物碱200

习题202

第十四章　糖204

第一节　单糖204

一、单糖的分类204

二、单糖的结构205

三、单糖的物理性质207

四、单糖的化学性质207

五、重要的单糖210

第二节　二糖和多糖212

一、二糖212

二、多糖213

习题215

第十五章　氨基酸、多肽和蛋白质217

一、氨基酸217

二、肽与多肽222

三、蛋白质224

四、核酸226

五、生物酶与克隆技术228

习题228

第十六章　萜类化合物和甾族化合物230

第一节　萜类化合物230

一、萜类化合物的结构230

二、萜类化合物的分类231

三、重要的萜类化合物231

第二节　甾族化合物233

一、甾族化合物的骨架及骨架编号233

二、甾族化合物的命名234

三、重要的甾体化合物235

习题237

第十七章　有机实验的一般知识和基本操作训练238

第一节　有机化学实验的一般知识238

一、实验室规则238

二、有机化学实验室安全知识238

三、有机化学实验室常用仪器、装置和基本实验技术239

四、有机化学实验预习、记录和实验报告243

第二节　有机化学实验的基本操作244

实验一　熔点的测定244

实验二　沸点的测定246

实验三　重结晶248

实验四　萃取250

实验五　升华251

第十八章　有机化合物的制备实验254

实验一 乙酸乙酯的制备254

实验二　阿司匹林的制备256

实验三 乙酰苯胺的制备257

实验四　从茶叶中提取咖啡因258

第十九章　有机化合物的性质实验261

实验一　醇、酚的化学性质261

实验二　醛和酮的性质鉴定262

实验三　羧酸及其衍生物的性质264

第二十章　设计实验266

实验一　利度卡因的合成266

实验二　5,5-二苯基乙内酰脲的合成267

实验三　鲁米诺的合成267

附录　单元测试和模拟试题268

第一至五章　单元测试（A）268

第一至五章　单元测试（B）270

第六至十章　单元测试（A）273

第六至十章　单元测试（B）275

第十一至十六章　单元测试（A）279

第十一至十六章　单元测试（B）283

模拟试题（一）286

模拟试题（二）290

模拟试题（三）294

参考文献298