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第1篇 有机化学总论2

第1章 绪论2

1.1 有机化合物和有机化学2

1.2 有机化合物的分子结构3

1.2.1 价键理论4

1.2.2 分子轨道理论13

1.2.3 共价键的性质17

1.3 共轭分子23

1.3.1 Hückel分子轨道理论23

1.3.2 电荷密度、键级和自由价27

1.4 电子效应29

1.4.1 诱导效应30

1.4.2 共轭效应31

1.5 有机化合物的分类36

1.5.1 按碳骨架分类37

1.5.2 按官能团分类37

1.6 有机反应分类38

1.6.1 均裂反应38

1.6.2 异裂反应39

1.6.3 协同反应39

1.7 有机活性中间体39

1.7.1 自由基40

1.7.2 碳正离子40

1.7.3 碳负离子41

1.8 反应速率、活化能41

1.8.1 Arrhenius方程41

1.8.2 过渡状态理论42

习题43

第2章 有机化合物的命名46

2.1 基的概念和命名46

2.1.1 基46

2.1.2 亚基48

2.1.3 次基48

2.2 次序规则49

2.3 有机化合物的俗名和习惯命名法50

2.3.1 有机化合物的俗名50

2.3.2 有机化合物的习惯命名法51

2.5 脂肪族化合物的系统命名法53

2.4.2 烯烃、炔烃和醇53

2.4.1 烷烃53

2.4 有机化合物的衍生物命名法53

2.5.1 基本方法54

2.5.2 脂肪烃的系统命名56

2.5.3 脂肪烃衍生物的系统命名58

2.6 脂环族化合物的系统命名法60

2.6.1 单环脂环族化合物的系统命名60

2.6.2 双环脂环族化合物的系统命名61

2.7 芳香族化合物的系统命名法62

2.7.1 单环芳烃的命名62

2.7.2 多环芳烃的命名63

2.7.3 芳烃衍生物的命名64

习题65

3.1.1 烷烃的构造异构现象72

第3章 有机化合物的构造、构型和构象72

3.1 脂肪烃的构造异构现象72

3.1.2 烯烃的构造异构现象74

3.1.3 炔烃的构造异构现象76

3.2 脂环烃的构造异构现象76

3.3 芳烃的构造异构现象77

3.4 脂肪烃含氧化合物的构造异构现象78

3.4.1 醇和醚的构造异构现象78

3.4.2 醛和酮的构造异构现象79

3.4.3 羧酸和酯的构造异构现象80

3.5 构型异构体82

3.5.1 顺反异构体82

3.5.2 对映异构体85

3.6 分子的构象104

3.6.1 烷烃分子的构象104

3.6.2 环烷烃的构象107

3.6.3 取代环己烷的构象111

3.6.4 二环烷烃的立体异构115

习题117

第2篇 有机化合物的物理性质和波谱性质124

第4章 有机化合物的物理性质124

4.1 分子间作用力124

4.1.1 色散力124

4.1.2 静电力125

4.1.3 氢键125

4.2.1 有机化合物的沸点126

4.2 有机化合物的物理性质126

4.2.2 有机化合物的熔点128

4.2.3 有机化合物的物理状态129

4.2.4 有机化合物的溶解性129

4.2.5 相对密度131

4.2.6 折光率131

4.2.7 常见有机化合物的物理性质和物理常数131

习题142

第5章 紫外吸收光谱144

5.1 紫外吸收光谱的基本原理144

5.1.1 紫外吸收光谱的产生144

5.1.2 电子跃迁的类型144

5.1.4 紫外吸收光谱中的几个常用术语145

5.1.3 紫外吸收光谱的表示方法145

5.1.5 吸收带的分类146

5.2 有机化合物的紫外吸收光谱146

5.2.1 饱和有机化合物146

5.2.2 烯烃147

5.2.3 羰基化合物及其衍生物148

5.2.4 芳香族化合物150

5.3 紫外吸收光谱的应用151

5.3.1 在定性分析中的应用151

5.3.2 在定量分析中的应用152

习题152

第6章 红外吸收光谱154

6.1 红外吸收光谱的基本原理154

6.1.1 双原子分子的振动光谱154

6.1.2 多原子分子的振动光谱156

6.2.1 烃类158

6.2 各类有机化合物的红外吸收特征频率158

6.2.2 醇和酚162

6.2.3 醚和环氧化合物163

6.2.4 羰基化合物164

6.2.5 含氮化合物165

6.3 红外光谱图的解析166

6.4 红外光谱的应用169

6.4.1 定性分析169

6.4.2 结构分析169

6.4.3 定量分析170

习题170

7.1.1 原子核的自旋173

7.1.2 原子核的回旋173

第7章 核磁共振谱173

7.1 核磁共振的基本原理173

7.1.3 核磁共振174

7.1.4 核磁共振谱175

7.2 化学位移与有机化合物结构的关系176

7.2.1 化学位移的产生176

7.2.2 各类质子的化学位移177

7.3 自旋偶合与自旋裂分183

7.3.1 自旋偶合与自旋裂分183

7.3.2 自旋裂分的产生183

7.3.3 核的等价性184

7.4 1H-核磁共振谱图的解析185

7.3.4 偶合常数与结构的关系185

7.5 13C-核磁共振谱的简介188

7.6 核磁共振谱的应用189

习题189

第8章 质谱194

8.1 质谱的基本知识和原理194

8.1.1 质谱及其表示方法194

8.1.2 质谱的形成及质谱仪器194

8.2 离子的主要类型196

8.2.1 分子离子196

8.2.2 同位素离子197

8.2.3 碎片离子199

8.2.4 亚稳离子202

8.3.1 烃类203

8.3 常见几类有机化合物的断裂方式203

8.3.2 醇类206

8.3.3 酚208

8.3.4 醛和酮208

8.3.5 羧酸、羧酸酯及酸酐210

8.3.6 胺类212

8.3.7 卤化物213

8.4 有机化合物质谱的应用214

8.4.1 测定相对分子质量214

8.4.2 确定分子式215

8.4.3 有机化合物的结构测定216

习题221

9.1.1 卤化反应225

9.1 烷烃的取代反应225

第9章 烷烃的化学性质225

第3篇 烃和卤代烃的化学性质225

9.1.2 硝化反应229

9.1.3 磺化和氯磺化反应229

9.2 燃烧和氧化反应229

9.3 异构化反应230

9.4 裂化、裂解和脱氢反应230

习题232

第10章 烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃234

10.1 烯烃的化学性质234

10.1.1 烯烃的离子型亲电加成反应234

10.1.2 烯烃的自由基加成——过氧化物效应243

10.1.4 硼氢化－氧化反应245

10.1.3 烯烃的亲核加成反应245

10.1.5 羟汞化－脱汞反应248

10.1.6 催化加氢反应248

10.1.7 聚合反应——自身加成250

10.1.8 烯烃C=C双键的氧化反应251

10.1.9 α-H原子的反应256

10.2 炔烃的化学性质258

10.2.1 加成反应258

10.2.2 氧化反应262

10.2.3 聚合反应263

10.2.4 末端炔烃分子中炔氢的反应263

10.3 共轭二烯烃的化学性质265

10.3.1 共轭加成266

10.3.2 Diels-Alder反应——共轭二烯烃的1,4-环加成反应268

10.3.3 1,3-丁二烯和异戊二烯的聚合——合成橡胶270

10.4 脂环烃的化学性质272

10.4.1 小环烷烃的化学性质272

10.4.2 环的大小及其稳定性274

习题276

第11章 芳香烃的化学性质281

11.1 苯的结构281

11.1.1 价键理论对苯结构的解释281

11.1.2 分子轨道理论对苯结构的处理282

11.2 单环芳烃的化学性质283

11.2.1 苯环上的亲电取代反应283

11.2.2 氧化反应296

11.2.3 加成反应297

11.2.4 苯环侧链α-H的卤化反应298

11.3 苯环上亲电取代反应定位规律299

11.3.1 取代基的定位效应和相对反应活性299

11.3.2 定位规律301

11.3.3 定位规律的解释303

11.3.4 影响苯的二元取代产物异构体比例的因素309

11.3.5 二取代苯的定位规律311

11.3.6 定位规律的应用313

11.4 多环芳烃314

11.4.1 多苯烷烃314

11.4.2 联苯及其衍生物315

11.4.3 稠环芳烃及其衍生物316

11.4.4 芳香性328

11.5 足球烯331

习题333

第12章 卤代烃的化学性质338

12.1 卤代烃的化学性质338

12.1.1 亲核取代反应338

12.1.2 消除反应343

12.1.3 与金属的反应345

12.1.4 卤代烷的还原反应350

12.1.5 卤代芳烃芳环上的亲电取代反应350

12.2 卤代烷亲核取代反应机理350

12.2.1 亲核取代反应机理350

12.2.2 影响亲核取代反应机理的因素355

12.3.1 双分子消除反应机理（E2）360

12.3 卤代烷消除反应机理360

12.3.2 单分子消除反应机理（E1）365

12.3.3 影响消除／取代反应的因素366

12.4 卤苯亲核取代反应机理369

12.4.1 加成－消除机理369

12.4.2 消除－加成（苯炔）机理369

习题370

第4篇 有机含氧化合物的化学性质377

第13章 醇、酚和醚377

13.1 醇的化学性质377

13.1.1 醇的酸碱性378

13.1.2 醇的亲核性——氧氢键断裂379

13.1.3 醇中羟基被卤素取代生成卤代烷——碳氧键断裂382

13.1.4 酸催化醇脱水生成烯烃和醚386

13.1.5 邻二醇酸催化脱水——频哪醇重排388

13.1.6 醇的氧化与脱氢389

13.2 酚的化学性质393

13.2.1 酸碱性394

13.2.2 酚羟基的酯化反应——酚酯的生成395

13.2.3 酚羟基的烃基化反应——生成芳基烃基醚396

13.2.4 酚与FeCl3的显色反应399

13.2.5 芳环上的取代反应399

13.2.6 氧化反应409

13.2.7 还原反应410

13.3 醚的化学性质410

13.3.1 生成？盐和络合物410

13.3.2 醚键的断裂411

13.3.3 醚的自动氧化413

13.3.4 芳香醚中烃氧基对芳环的影响413

13.4 环醚414

13.4.1 三元环醚——环氧化合物414

13.4.2 其他环醚418

13.5 冠醚419

13.5.1 冠醚的合成419

13.5.2 冠醚的性质419

13.6 硫醇、硫酚和硫醚420

13.6.1 命名420

13.6.2 物理性质420

13.6.3 化学性质421

习题424

13.6.4 硫醇和硫醚的制备424

第14章 醛、酮和醌429

14.1 醛和酮429

14.1.1 醛、酮的亲核加成反应430

14.1.2 醛、酮的氧化和还原反应447

14.1.3 醛酮的α-H反应456

14.1.4 α,β-不饱和醛酮的反应462

14.1.5 芳香族醛酮的反应466

14.2 醌468

14.2.1 苯醌469

14.2.2 萘醌473

14.2.3 蒽醌473

习题475

第15章 羧酸及其衍生物481

15.1 羧酸481

15.1.1 羧酸的酸性和成盐反应482

15.1.2 羧酸羧基中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成484

15.1.3 还原反应488

15.1.4 脱羧反应489

15.1.5 二元羧酸受热后的变化490

15.1.6 羧酸α-H的卤化反应491

15.1.7 芳香族羧酸芳环上的亲电取代反应492

15.2 取代羧酸493

15.2.1 卤代酸493

15.2.2 羟基酸495

15.3 羧酸衍生物499

15.3.1 羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应500

15.3.2 羧酸衍生物的还原反应510

15.3.3 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应513

15.3.4 羧酸衍生物α-H的反应515

15.3.5 酯的高温消除反应522

15.3.6 酰卤的活性及与钠盐的反应523

15.3.7 酰胺的酸碱性及脱水反应524

15.3.8 Hofmann酰胺降级反应525

15.4 β-二羰基化合物526

15.4.1 β-二羰基化合物的构造特点和分类526

15.4.2 乙酰乙酸乙酯及其在有机合成中的应用527

15.4.3 丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用533

15.4.4 Knoevenagel缩合反应535

15.4.5 Michael加成反应537

习题540

第16章 油脂和碳水化合物548

16.1 油脂548

16.1.1 油脂的组成和构造548

16.1.2 油脂的性质和应用550

16.1.3 蜡552

16.1.4 磷脂553

16.2 碳水化合物555

16.2.1 单糖555

16.2.2 糖苷566

16.2.3 二糖569

16.2.4 多糖571

习题576

第17章 有机含氮化合物579

17.1 硝基化合物的分类和结构579

第5篇 有机含氮化合物和杂环化合物579

17.2 硝基化合物的化学性质580

17.2.1 还原反应580

17.2.2 芳香族硝基化合物芳环上的亲电取代反应582

17.2.3 伯硝基烷和仲硝基烷的α-H反应582

17.3 胺分子结构583

17.4 胺的化学性质584

17.4.1 碱性584

17.4.2 烃基化反应586

17.4.3 酰基化反应586

17.4.4 磺酰化反应587

17.4.5 与亚硝酸的反应588

17.4.6 氧化反应588

17.4.7 芳环上的亲电取代反应589

17.5 季铵盐和季铵碱591

17.5.1 （CH3）4？？H的热分解591

17.5.2 CH3CH2？(CH3)3？H的热分解592

17.5.3 氢氧化三甲基仲丁基铵的热分解592

17.6 重氮和偶氮化合物593

17.6.1 重氮盐的制备——重氮化反应594

17.6.2 重氮盐的反应和在合成上的应用595

17.7 腈、异腈和异氰酸酯600

17.7.1 腈的化学性质600

17.7.2 异腈601

17.7.3 异氰酸酯601

习题602

18.1.2 杂环化合物的命名606

18.1.1 杂环化合物的分类606

第18章 杂环化合物606

18.1 杂环化合物的分类和命名606

18.2 五元杂环化合物609

18.2.1 呋喃、噻吩和吡咯610

18.2.2 唑616

18.3 六元杂环化合物618

18.3.1 吡啶618

18.3.2 二嗪621

18.4 苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚622

18.4.1 结构与命名622

18.4.2 化学性质622

18.5 喹啉与异喹啉623

18.6 嘌呤624

习题625

第6篇 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物629

第19章 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物629

19.1 氨基酸的分类、结构和命名629

19.2 氨基酸的化学性质631

19.2.1 偶极离子和等电点631

19.2.2 氨基的酰化反应632

19.2.3 羧基的反应633

19.2.4 与茚三酮的反应633

19.3 多肽634

19.3.1 多肽的结构和命名634

19.3.2 多肽的合成636

19.3.3 组合合成643

19.4 蛋白质646

19.4.1 蛋白质的结构647

19.4.2 蛋白质的性质650

19.5 核酸652

19.5.1 核苷和核苷酸653

19.5.2 核酸的结构655

19.6 萜类化合物658

19.7 甾族化合物659

习题661

20.1 石油664

20.1.1 石油的炼制和石油产品664

第20章 有机化合物的来源和合成664

第7篇 有机化合物的来源、合成、分离和鉴别664

20.1.2 石油烃的裂解——乙烯、丙烯、丁二烯的制备666

20.1.3 苯、甲苯和二甲苯的制备667

20.1.4 萘的制备669

20.2 油脂670

20.2.1 十二酸、十四酸和十二醇、十四醇670

20.2.2 十六酸和十六醇671

20.3 有机合成671

20.3.1 以烯烃和苯为原料的合成672

20.3.2 十四种基本有机原料681

20.4 各种官能团形成的方法681

20.4.1 C=C双键的形成方法682

20.4.2 C≡C叁键形成方法683

20.4.3 分子中引入羟基的方法683

20.4.4 C—Cl键形成的方法685

20.4.5 羰基的形成方法686

20.4.6 羧基的形成方法687

20.5 有机合成路线的选择688

20.5.1 官能团间的转换反应688

20.5.2 增长碳链反应689

20.5.3 缩短碳链反应690

20.5.4 成环反应691

20.5.5 立体构型的控制692

20.6 合成方法举例693

习题697

第21章 有机物的分离和鉴别700

21.1 有机混合物的分离700

21.1.1 根据组分的挥发性不同进行分离700

21.1.2 根据组分的溶解性不同进行分离701

21.1.3 根据各组分的化学性质不同进行分离703

21.1.4 微量组分分离的常用方法704

21.2 有机物中元素的鉴定706

21.2.1 氮、硫、卤素、磷的鉴定——钠熔法706

21.2.2 金属元素的鉴定708

21.3 有机化合物官能团的化学鉴定708

21.3.1 烃类708

21.3.2 卤代烃709

21.3.3 有机含氧化合物710

21.3.4 有机含氮化合物712

21.3.5 含硫化合物713

习题713

主要参考书716