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第一部分 有机化学的基本概念1

第一章 绪论1

1.1 历史回顾1

1.2 有机化学的重要性2

1.3 有机化合物的来源4

1.4 有机化学的对象和方法4

1.5 未知有机化合物的鉴定6

1.6 纯净有机化合物的分离方法7

1.7 有机化合物纯度的判据11

1.8 实验式和分子式的确定13

1.9 提出结构式的步骤18

习题19

第二章 化学键22

2.1 原子结构22

2.2 原子轨道的几何形状24

2.3 原子的电子层排布25

2.4 键的形成和化合价27

2.5 碳化合物中复键的性质36

2.6 立体结构式和分子模型40

2.7 有机化合物中化学变化的特性40

2.8 有机化学中的反应中间体48

习题50

第三章 电子效应52

3.1 诱导效应和极化52

3.2 化学键的类型57

3.3 共振论62

习题68

第二部分 有机化学词汇和有机化合物的相互转化72

第四章 烷烃72

4.1 绪言72

4.2 甲烷及其衍生物的三维空间表示法75

4.3 烷烃的命名法77

4.4 乙烷的结构79

4.5 高级同系物的结构80

4.6 异构体和异构现象81

4.7 定义81

4.8 围绕单键的旋转83

4.9 环烷烃(脂环烃)--拜耳张力理论86

4.10 制备方法90

4.11 化学反应92

4.12 环烷烃的反应93

4.13 烷烃的用途94

习题96

5.1 烯烃的结构99

第五章 烯烃99

5.2 烯烃的命名103

5.3 合成方法105

5.4 烯烃的化学反应107

5.5 二烯烃111

5.6 烯烃的用途112

习题114

第六章 炔烃118

6.1 炔烃的结构118

6.2 炔烃的命名123

6.3 炔烃的合成方法123

6.4 炔烃的化学反应125

6.5 炔烃的用途127

习题128

第七章 芳香烃131

7.1 芳香烃的结构131

7.2 苯的同系物的命名132

7.3 制备方法137

7.4 苯的化学性质138

7.5 分子的降解--结构的证明143

7.6 芳香烃的用途144

习题146

8.1 绪言150

第八章 有机卤化物150

8.2 卤代烷151

8.3 多卤代烷175

8.4 烯基卤178

8.5 芳基卤183

8.6 烯丙基卤和苄基卤的性质比较186

8.7 酰卤188

8.8 有机卤化物的用途188

习题189

9.1 绪言195

9.2 醇195

第九章 醇和酚195

9.3 醇的化学反应199

9.4 醇的物理性质204

9.5 芳香醇和酚206

9.6 醇和酚的用途211

习题212

第十章 醚216

10.1 绪言216

10.2 醚的结构216

10.3 醚的命名217

10.4 醚的合成方法220

10.5 醚的化学反应223

10.6 环醚224

10.7 醚的用途228

习题229

第十一章 醛和酮233

11.1 羰基化合物的结构(烷醛和烷酮)233

11.2 命名234

11.3 羰基化合物的制备方法236

11.4 羰基化合物的化学反应239

11.5 醛和酮的用途246

习题247

12.1 羧酸的结构250

第十二章 羧酸和羧酸衍生物--羧酸、酰卤、酯、酸酐、内酯和酰胺250

12.2 羧酸的命名252

12.3 羧酸的合成方法255

12.4 羧酸的化学反应257

12.5 酰卤、酸酐、酰胺和酯的命名261

12.6 酸的衍生物的一般反应262

12.7 羰酸衍生物的反应机理267

12.8 有机化合物的还原268

12.9 碳酸的酰胺和有关化合物269

12.10 羟基酸和内酯274

12.11 羧酸、酯、酸酐、内酯和酰胺的用途277

习题278

第十三章、胺、硝基化合物和腈285

13.1 绪言285

13.2 胺的结构285

13.3 胺的命名288

13.4 胺的合成方法290

13.5 胺的化学性质292

13.6 腈297

13.7 硝基化合物300

13.8 异氰酸酯304

习题305

13.9 含氮有机化合物的用途305

第十四章 工业合成310

14.1 绪言310

14.2 产生新的碳-碳键的反应312

14.3 产生新的碳-氧键的反应321

14.4 碳-碳键断裂的反应330

14.5 含有碳-卤键的化合物332

14.6 含碳-氮键的化合物341

习题351

第十五章 能量关系354

15.1 导言354

第三部分 能学，反应速率和立体化学354

15.2 动力学和热力学之间的关系356

15.3 碰撞理论和反应速率357

15.4 平衡常数随温度的变化364

15.5 分子速度的分布和碰撞理论366

15.6 化学反应的过渡状态理论368

15.7 键离解能372

15.8 从键离解能求反应热372

15.9 温度对反应速率的影响376

15.10 平衡和反应速率的意义378

15.11 化学反应中能量关系的摘要381

习题383

第十六章 异构现象和立体化学-Ⅰ386

16.1 异构现象--三维表示法386

16.2 结构式的表示法386

16.3 构象387

16.4 位置和链异构体389

16.5 立体异构现象--几何和光学异构体392

16.6 光学异构现象399

16.7 不对称碳，不对称分子，构型403

16.8 不对称分子和合成406

16.9 其它的不对称系统408

16.10 外消旋混合物的离析411

习题415

第四部分 鉴定和结构测定420

第十七章 化学鉴定法420

17.1 绪言420

17.2 只含碳和氢的化合物的鉴定421

17.3 含有碳、氢和卤素的化合物的鉴定424

17.4 含碳、氢和氧的化合物的鉴定427

17.5 含碳、氢和氮的化合物的鉴定433

17.6 结构的化学测定方法438

习题444

18.1 红外光谱447

第十八章 结构测定的物理方法447

18.2 紫外光谱455

18.3 核磁共振谱466

18.4 质谱法475

18.5 电子自旋共振谱478

18.6 气-液色谱479

18.7 X-射线衍射(作为阐明结构的工具)483

18.8 电子衍射485

习题488

附录Ⅰ 原子量表499

附录Ⅱ 某些化合物的键距和键离解能501