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第1章 绪论1

1.1 有机化学的发展和有机化合物1

1.2 有机分子结构理论简介2

1.3 有机化合物的一般特性2

1.4 共价键参数3

1.5 学习有机化学的重要性4

习题5

第2章 烷烃和环烷烃6

烷烃6

2.1 烷烃的结构及表示方法6

2.2 烷烃的通式和同分异构体9

2.3 烷烃的命名10

2.4 构象分析13

2.5 烷烃的物理性质17

2.6 烷烃的化学性质19

2.7 烷烃的来源25

环烷烃26

2.8 环烷烃的分类和命名26

2.9 环烷烃的物理性质28

2.10 环烷烃的化学性质28

2.11 环烷烃的相对稳定性28

2.12 环烷烃的构象分析29

习题35

第3章 立体化学36

3.1 异构体分类36

3.2 手性分子和对映异构体36

3.3 对称因素和手性关系37

3.4 对映异构体的旋光活性38

3.5 含有一个手性碳原子的对映异构体39

3.6 含有两个手性碳原子的化合物45

3.7 环状化合物的立体异构46

3.8 不含手性碳原子的立体异构47

习题48

4.1 烯烃的结构和异构50

第4章 烯烃50

4.2 烯烃的命名52

4.3 烯烃的物理性质53

4.3a 烯烃的化学性质54

4.4 催化氢化反应54

4.5 亲电加成57

4.6 和 BH3加成65

4.7 自由基加成65

4.8 烯的氧化反应66

4.9 与卡宾加成反应68

4.10 烯烃的聚合反应69

4.11 α-活泼氢反应70

习题71

4.12 烯烃的制备71

第5章 炔烃73

5.1 结构73

5.2 命名74

5.3 炔烃的物理性质75

5.4 炔烃的化学性质75

5.5 炔烃的制备82

习题82

第6章 二烯烃84

6.1 分类与命名84

6.2 共轭二烯烃的结构和共振论85

6.3 共轭二烯的亲电加成90

6.2a 共轭二烯的化学性质90

6.4 Diels-Alder(狄尔斯-阿尔德)反应91

6.5 1，3-丁二烯和异戊二烯的聚合93

习题94

第7章 卤代烃95

7.1 分类和命名95

7.2 卤代烃的物理性质96

7.2a 卤代烃的化学性质96

7.3 卤代烷的亲核取代反应97

7.4 卤代烷的消除反应109

7.5 取代反应和消除反应竞争趋向115

7.6 双键对卤素活性的影响117

7.7 与活泼金属反应118

7.8 卤代烃还原122

7.9 卤代烃的制备123

习题124

第8章 核磁共振光谱128

8.1 核磁共振基本原理128

8.2 屏蔽效应和化学位移130

8.3 影响化学位移的因素131

8.4 吸收峰的强度133

8.5 自旋-自旋偶合裂分134

8.6 1H NMR 谱图解析140

习题144

9.1 电磁波和吸收光谱148

第9章 红外光谱148

9.2 红外光谱仪和红外光谱图149

9.3 分子振动与红外吸收150

9.4 有机化合物的红外特征吸收峰151

9.5 部分烃的红外光谱分析153

9.6 红外光谱解析实例157

习题159

第10章 芳香烃164

10.1 苯的结构及稳定性164

10.2 苯及其衍生物的命名166

10.3 芳烃的物理性质167

10.4 亲电取代反应172

10.3a 苯烃的化学性质172

10.5 苯环上取代反应定位规则181

10.6 苯环上的亲核取代反应190

10.7 卤代芳烃碳原子的极性转化191

10.8 苯环氢化还原反应192

10.9 苯环侧链反应193

10.10 芳烃的芳香性195

10.11 稠环芳烃197

10.12 富勒烯203

习题203

11.1 醇的分类、命名和结构208

醇208

第11章 醇、酚、醚208

11.2 醇的物理性质209

11.2a 醇的化学性质214

11.3 醇与金属反应214

11.4 醇与无机酸反应214

11.5 与 SOCl2作用217

11.6 脱水反应218

11.7 氧化和脱氢220

11.8 邻二醇的氧化221

11.9 频哪醇重排222

11.10 醇的制法224

习题225

11.11 酚的命名和物理性质228

酚228

11.12 酚的化学性质230

11.13 酚的制备234

醚235

11.14 醚的结构与命名235

11.15 醚的物理性质236

11.16 醚的化学性质238

11.17 环氧化合物240

11.18 醚的制备241

习题242

12.1 醛、酮的分类和命名245

第12章 醛和酮245

12.2 羰基的结构246

12.3 醛、酮的物理性质247

12.3a 醛、酮的化学性质249

12.4 羰基的亲核加成250

12.5 羰基α-H 的反应259

12.6 羰基的氧化反应261

12.7 羰基的还原263

12.8 其他反应266

12.9 醛、酮的制备267

12.10 有机合成设计268

习题274

13.1 羧酸的命名279

第13章 羧酸279

13.2 羧酸的物理性质280

13.3 羧酸的化学性质283

13.4 羧酸的制备292

习题295

第14章 羧酸衍生物298

14.1 结构与命名298

14.2 物理性质300

14.3 羧酸衍生物的化学性质303

习题311

15.1 结构和α-H 的酸性316

第15章 β-二羰基化合物316

15.2 酮-烯醇互变异构317

15.3 酯缩合反应317

15.4 β-二羰基化合物在合成中的应用320

15.5 其他活泼亚甲基化合物反应和克脑文盖反应323

15.6 其他碳负离子的缩合反应324

15.7 二羰基化合物的合成与逆合成分析327

习题333

第16章 胺336

16.1 分类、结构和命名336

16.2 胺的制备338

16.3 物理性质341

16.4 胺的化学性质344

16.5 芳香伯胺重氮化反应351

习题355

第17章 杂环化合物359

17.1 杂环化合物的分类和命名359

17.2 五元单杂环化合物360

17.3 呋喃、噻吩、吡咯的化学性质361

17.4 六元杂环化合物367

习题370

第18章 周环反应372

18.1 电环化反应372

18.2 前线轨道理论373

18.3 环加成反应376

18.4 σ迁移反应378

习题381

第19章 碳水化合物383

19.1 概论383

19.2 单糖的结构383

19.3 单糖反应387

19.4 双糖和多糖390

习题394

参考文献396

附：可视立体镜使用说明396