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第1章 绪论1

参考文献2

第2章 黄酮化合物的基本结构及其结构多样性3

2.1 黄酮化合物的基本结构3

2.2 黄酮化合物的命名3

2.3 黄酮结构多样性9

2.3.1 多羟基、多烷氧基取代黄酮9

2.3.2 C-烷基化黄酮13

2.3.3 Diels-Alder加合物21

2.3.4 氧苷黄酮27

2.3.5 酰化黄酮38

2.3.6 碳苷黄酮40

2.3.7 醌式黄酮43

2.3.8 黄酮硫酸酯（盐）51

2.3.9 黄酮苯丙素59

2.3.10 黄酮与二苯乙烯加合物65

2.3.11 黄酮香豆素65

2.3.12 黄酮与苯基丁二烯加合物69

2.3.13 黄酮与其他化合物69

2.4 黄酮化合物的生物合成69

2.4.1 黄酮类、黄酮醇类、花色素类和儿茶素类的生物合成途径71

2.4.2 二氢查耳酮类的生物合成途径72

2.4.3 异黄酮的生物合成途径72

2.4.4 其他黄酮类的生物合成途径73

参考文献77

第3章 黄酮化合物研究进展83

3.1 黄酮类化合物83

3.1.1 黄酮和黄酮醇83

3.1.2 二氢黄酮99

3.1.3 二氢黄酮醇102

3.1.4 黄烷类化合物106

3.1.5 花青素118

3.1.6 查耳酮、二氢查耳酮和橙酮126

3.1.7 双黄酮和低聚黄酮类化合物142

3.2 异黄酮类化合物156

3.2.1 来源于豆科的异黄酮类化合物157

3.2.2 来源于非豆科植物的异黄酮197

3.3 其他类黄酮202

3.3.1 新黄酮202

3.3.2 含氮黄酮211

参考文献212

第4章 黄酮化合物的性质227

4.1 性状227

4.1.1 结晶性227

4.1.2 颜色227

4.1.3 旋光性227

4.2 酸碱性227

4.2.1 酸性227

4.2.2 碱性氧原子的性质228

4.3 溶解度228

4.4 显色反应228

4.4.1 还原试验228

4.4.2 金属盐类试剂的络合反应228

4.4.3 硼酸显色反应229

4.4.4 碱性显色反应230

4.5 黄酮化合物的化学降解230

4.5.1 黄酮苷元的化学降解231

4.5.2 黄酮苷的水解234

4.5.3 黄酮的互相转化237

参考文献238

第5章 黄酮化合物的波谱学特征和结构解析239

5.1 紫外光谱239

5.1.1 黄酮和黄酮醇类化合物的紫外光谱239

5.1.2 二氢黄酮和二氢黄酮醇类化合物的紫外光谱241

5.1.3 异黄酮的紫外光谱242

5.1.4 异黄酮衍生物的紫外光谱242

5.1.5 查耳酮和橙酮类243

5.1.6 其他243

5.2 质谱在黄酮类结构测定中的应用243

5.2.1 黄酮类化合物苷元结构解析243

5.2.2 黄酮苷类化合物结构解析245

5.3 NMR在黄酮类结构分析中的应用250

5.3.1 1H NMR在黄酮类结构分析中的应用250

5.3.2 13C NMR法研究黄酮类化合物的结构253

5.3.3 各种黄酮化合物的1H NMR和13C NMR数据255

5.3.4 异戊烯基黄酮类化合物结构确定298

5.3.5 氧苷黄酮类化合物结构确定300

5.3.6 碳苷黄酮类化合物结构确定301

5.3.7 黄酮硫酸盐类化合物结构确定302

5.4 黄酮类化合物的立体化学303

5.4.1 黄酮类化合物骨架的立体化学303

5.4.2 异戊烯基黄酮类化合物的立体化学308

5.4.3 阻转异构310

5.5 黄酮化合物结构综合解析311

5.5.1 研究实例1311

5.6.2 研究实例2312

5.6.3 研究实例3314

5.6.4 研究实例4316

参考文献318

第6章 黄酮化合物的合成323

6.1 查耳酮类化合物的合成323

6.1.1 羟醛缩合反应323

6.1.2 Heck反应324

6.1.3 Suzuki反应324

6.1.4 芳香金属化合物的偶联反应325

6.1.5 芳香叶立德与醛的偶联反应325

6.1.6 其他反应326

6.2 橙酮类化合物的合成326

6.2.1 苯并呋喃酮的羟醛缩合326

6.2.2 查耳酮的环合327

6.3 花色素的合成328

6.3.1 水杨醛与苯乙酮及其类似物的羟醛缩合328

6.3.2 苯酚与芳基乙炔酮的反应329

6.3.3 香豆素的2-苯基化329

6.4 黄酮与黄酮醇的合成330

6.4.1 Baker-Venkataraman法330

6.4.2 邻碘苯酚与芳炔的羰基化环合331

6.4.3 2′-羟基查耳酮或二氢黄酮的氧化332

6.4.4 2′-羟基-β-二酮或β-酮酯的微波合成333

6.4.5 芳基丙炔酸酚酯的重排334

6.4.6 3-取代黄酮的合成334

6.5 二氢黄酮与二氢黄酮醇的合成334

6.5.1 查耳酮的环合335

6.5.2 肉桂酸苯酚酯的Fries重排335

6.5.3 3-溴-1-苯基-2-丙炔芳基醚的环合336

6.5.4 Friedel-Crafts反应336

6.5.5 查耳酮的氧化重排336

6.5.6 二氢黄酮的不对称合成336

6.6 异黄酮的合成337

6.6.1 脱氧安息香的酰化338

6.6.2 查耳酮的氧化重排338

6.6.3 二氢色原酮的芳基化339

6.7 二氢异黄酮的合成340

6.7.1 脱氧安息香的酰化340

6.7.2 苯并吡喃酮的芳基化340

6.7.3 芳香化闭合成环341

6.7.4 水杨醛与芳乙炔的环合341

6.7.5 香豆素的硼氢化、氧化342

6.8 紫檀素的合成342

6.8.1 异黄酮或二氢异黄酮的还原环化342

6.8.2 Heck芳香化343

6.8.3 1,3-Michael-Claisen缩合343

6.8.4 1,4-苯醌与苯并吡喃的环加成343

6.8.5 苯乙酸酯与苯甲醛的羟醛缩合344

6.8.6 4-（2′-溴芳基氧）-2H-苯并吡喃的5-endo-trig自由基环合344

6.8.7 Pd（Ⅱ）催化2-炔基苯酚在CO下的环合345

6.8.8 Claisen重排345

6.8.9 分子内氢原子提取-环化346

6.8.10 苯甲酰氯与苯乙酸甲酯的酰化346

6.9 黄烷与异黄烷的合成346

6.9.1 黄烷的合成346

6.9.2 异黄烷的合成348

6.10 鱼藤酮的合成349

6.10.1 Hoesch缩合349

6.10.2 4-乙氧羰基苯并吡喃-3-酮与苯酚的缩合349

6.10.3 异黄酮的仿生合成349

6.10.4 2-丙炔醚的克莱森重排350

6.10.5 苯并吡喃酮的芳酰化351

6.10.6 分子内的自由基环合352

6.10.7 Wadsworth-Emmons反应与Mukaiyama反应352

6.10.8 频哪醇偶联反应352

6.11 coumaronchromone的合成353

6.12 黄酮苷的合成354

6.1 2.1 氧苷黄酮的合成354

6.12.2 碳苷黄酮的合成357

参考文献359

第7章 黄酮化合物的生物活性364

7.1 抗氧化活性364

7.1.1 对体内酶的作用364

7.1.2 对金属离子的作用365

7.1.3 终止自由基链反应365

7.2 抗肿瘤活性365

7.2.1 抑制细胞增殖365

7.2.2 诱导肿瘤细胞凋亡366

7.2.3 抑制癌基因表达366

7.3 抗炎、免疫调节活性367

7.3.1 对T细胞的作用367

7.3.2 对B细胞的影响367

7.3.3 对自然杀伤细胞的影响367

7.3.4 对巨噬细胞和单核细胞的影响368

7.3.5 对肥大细胞和嗜碱性粒细胞的影响368

7.3.6 对中性粒细胞的影响368

7.3.7 对嗜酸性粒细胞的影响368

7.3.8 对血小板的影响369

7.3.9 对黏附分子的表达影响369

7.4 抗病毒活性369

7.5 解毒护肝和细胞保护作用370

7.6 对心血管疾病的作用370

7.6.1 对冠状动脉疾病的影响作用370

7.6.2 对心血管疾病的影响371

7.7 对机体内分泌和代谢的影响371

7.8 对细胞的影响作用372

7.8.1 对平滑肌和心肌细胞的影响372

7.8.2 对神经细胞的影响372

7.8.3 对钙平衡的影响372

7.9 黄酮类化合物和维生素C的相互作用372

7.10 对外源性化学物质的影响作用373

7.11 抗菌作用373

7.11.1 对细菌的抑制作用374

7.11.2 对真菌的抑制作用374

参考文献374

植物名称对照表378

化合物名称中英文对照表383

索引386