有机化学 上 第5版2025|PDF|Epub|mobi|kindle电子书版本百度云盘下载

有机化学 上 第5版PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第一章 绪论1

第一节 有机化学的研究对象1

一、有机化合物和有机化学的涵义1

二、有机化学的产生和发展1

三、有机化合物的特点3

第二节 共价键的一些基本概念4

一、共价键理论4

二、共价键的键参数7

三、共价键的断裂10

第三节 研究有机化合物的一般步骤11

第四节 有机化合物的分类和官能团13

一、按碳架分类13

二、官能团14

习题15

第二章 烷烃16

第一节 烷烃的同系列及同分异构现象16

一、烷烃的同系列16

二、烷烃的同分异构现象17

三、伯、仲、叔和季碳原子19

第二节 烷烃的命名法20

一、普通命名法20

【知识拓展】异辛烷、辛烷值与汽油的标号20

二、烷基21

三、系统命名法22

第三节 烷烃的构型26

一、碳原子的四面体概念及分子模型26

二、碳原子的sp3杂化26

三、烷烃分子的形成28

四、分子立体结构的表示方式29

第四节 烷烃的构象30

一、乙烷的构象30

二、正丁烷的构象32

第五节 烷烃的物理性质33

第六节 烷烃的化学性质35

一、氧化反应35

二、热裂解反应36

三、卤代反应36

第七节 烷烃的一卤代反应历程38

一、甲烷的一氯代反应历程38

二、卤素对甲烷的相对反应活性40

三、不同类型的氢原子的卤代活性与烷基自由基的稳定性41

第八节 过渡态理论42

第九节 甲烷和天然气44

【知识拓展】“可燃冰”——天然气水合物45

习题45

第三章 单烯烃48

第一节 烯烃的结构48

第二节 烯烃的同分异构和命名51

一、烯烃的同分异构现象51

二、烯基52

三、烯烃的系统命名52

第三节 烯烃的物理性质54

第四节 烯烃的化学性质55

一、亲电加成反应55

二、自由基加成反应59

三、催化氢化（或称催化加氢）反应和氢化热60

四、氧化反应62

五、聚合反应65

【知识拓展】齐格勒-纳塔催化剂66

六、α-氢的自由基卤代反应66

第五节 诱导效应67

第六节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则68

一、烯烃的亲电加成反应历程68

二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性70

第七节 乙烯和丙烯73

一、乙烯73

【知识拓展】人工合成化学调节剂乙烯利73

二、丙烯74

第八节 烯烃的制备74

一、经由消除反应的合成方法74

二、炔烃的还原75

第九节 石油75

一、石油的组成75

二、石油的常、减压蒸馏76

三、石油化工78

四、环境友好的石油产品79

习题79

第四章 炔烃和二烯烃82

第一节 炔烃82

一、炔烃的结构82

二、炔烃的命名83

三、炔烃的物理性质84

四、炔烃的化学性质84

五、乙炔90

【知识拓展】导电高分子92

【知识拓展】含有炔基的功能活性分子92

六、炔烃的制备93

第二节 二烯烃94

一、二烯烃的分类和命名94

二、二烯烃的结构与稳定性95

三、丁二烯和异戊二烯97

四、共轭二烯烃的反应98

第三节 共轭效应100

一、共轭效应的产生和类型100

二、共轭效应的特征101

三、共轭效应的传递102

四、静态p-π共轭效应和静态π-π共轭效应的相对强度102

第四节 速率控制与平衡控制104

习题104

第五章 脂环烃108

第一节 脂环烃的分类和命名108

一、脂环烃的分类108

二、脂环烃的命名108

【知识拓展】硝基立方烷——新型炸药110

第二节 环烷烃的性质111

第三节 环烷烃的结构与稳定性113

第四节 环己烷的构象114

一、环己烷的构象114

二、取代环己烷的构象117

第五节 多环烃118

一、十氢化萘118

二、金刚烷119

【知识拓展】金刚烷化学120

第六节 脂环烃的制备120

一、狄尔斯-阿尔德反应120

二、分子内偶联方法122

三、有机合成的基本概念简介122

习题123

附：烷、烯、炔性质和相互转化反应图125

第六章 对映异构126

第一节 物质的旋光性126

一、平面偏振光和旋光性126

二、旋光仪和比旋光度127

第二节 对映异构现象与分子结构的关系130

一、对映异构现象的发现130

二、手性和对称因素131

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构134

一、对映体和外消旋体134

二、构型表示方法——费歇尔投影式136

三、相对构型和绝对构型137

四、R、S命名法138

第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构139

一、含两个不相同手性碳原子的化合物139

二、含两个相同手性碳原子的化合物141

第五节 环状化合物的立体结构142

一、环丙烷衍生物142

二、环己烷衍生物143

第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构143

一、含手性轴的化合物144

二、含手性面的化合物145

三、含有其他手性中心的化合物145

第七节 外消旋体的拆分146

第八节 不对称合成147

第九节 亲电加成反应的立体化学149

【知识拓展】手性药物：外消旋的还是对映体纯的？151

习题151

第七章 芳烃156

第一节 苯的结构157

一、苯的凯库勒式157

二、苯分子结构的价键观点157

三、苯的分子轨道模型158

四、从氢化热看苯的稳定性159

五、共振论简介160

六、苯的构造式的表示法162

第二节 芳烃的异构现象和命名162

第三节 单环芳烃的性质165

一、物理性质165

二、亲电取代反应165

三、加成反应173

四、氧化反应175

第四节 苯环的亲电取代定位效应176

一、取代基定位效应——三类定位基176

二、定位效应的解释178

三、定位效应的应用183

第五节 几种重要的单环芳烃185

一、苯185

二、甲苯186

三、二甲苯187

四、乙苯与乙烯苯187

第六节 多环芳烃187

一、联苯187

二、萘188

三、蒽191

四、菲192

五、其他稠环烃192

【知识拓展】多环芳烃及其致癌性193

第七节 非苯系芳烃194

一、休克尔规则194

二、非苯芳烃195

第八节 富勒烯与C60197

一、C60的结构197

二、C60的性质及反应198

第九节 芳烃的来源199

一、炼焦副产回收芳烃199

二、石油的芳构化200

三、炔烃三聚合成芳烃201

习题201

第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用205

第一节 电磁波谱的一般概念205

第二节 紫外-可见吸收光谱206

一、紫外光谱及其产生206

二、紫外光谱图207

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系208

第三节 红外光谱210

一、红外光谱图210

二、红外光谱的产生及其与有机化合物分子结构的关系211

三、红外光谱解析举例216

第四节 核磁共振谱218

一、基本知识218

二、核磁共振氢谱220

三、核磁共振碳谱229

【知识拓展】二维核磁共振简介232

第五节 质谱233

一、基本原理233

二、质谱图234

三、离子的主要类型235

第六节 X射线衍射238

一、晶体结构238

二、X射线衍射原理239

三、单晶衍射实验方法简介240

习题241

第九章 卤代烃247

第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象247

一、分类247

二、命名247

三、同分异构现象249

第二节 一卤代烷249

一、物理性质249

二、光谱性质250

三、偶极矩251

四、化学性质252

第三节 亲核取代反应的机理257

一、两种反应机理：SN2与SN1258

二、SN1与SN2的立体化学259

三、影响亲核取代反应的因素262

第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃266

一、一卤代烯烃266

二、一卤代芳烃268

第五节 卤代烃的制备269

一、由烃制备270

二、由醇制备271

三、卤代物的互换271

第六节 重要的卤代烃271

一、三氯甲烷271

二、四氯化碳272

三、二氯甲烷272

四、氯苯272

第七节 氟代烃272

一、氟代烃的特性272

二、重要的氟代烃273

【知识拓展】有机卤化物与环境污染274

习题275

第十章 醇、酚、醚281

第一节 醇281

一、醇的分类、命名和结构281

二、醇的物理性质283

三、醇的光谱性质284

四、醇的化学性质285

五、醇的制备295

六、重要的醇298

第二节 消除反应300

一、β-消除反应301

二、α-消除反应309

第三节 酚310

一、酚的结构和命名310

二、酚的物理性质311

三、酚的光谱性质312

四、酚的化学性质312

五、重要的酚316

第四节 醚319

一、醚的分类和命名319

二、醚的物理性质和光谱性质320

三、醚的化学性质321

四、醚的制备324

五、环醚325

六、重要的醚329

【知识拓展】二噁英类污染物330

习题331

第十一章 醛和酮336

第一节 醛和酮的分类、同分异构现象和命名336

一、分类336

二、同分异构现象336

三、命名336

第二节 醛和酮的结构、物理性质和光谱性质338

一、醛和酮的结构338

二、物理性质338

三、光谱性质339

第三节 醛和酮的化学性质342

一、亲核加成反应342

【知识拓展】原子经济性350

二、还原反应351

三、氧化反应355

四、歧化反应356

五、α-H的酸性356

六、醛和酮的其他缩合反应362

第四节 亲核加成反应的历程与立体化学364

一、简单的亲核加成反应历程365

二、复杂的亲核加成反应历程365

三、羰基加成反应的立体化学366

第五节 醛和酮的制法369

一、氧化或脱氢法369

二、羧酸及其衍生物的还原法370

三、偕二卤代物水解法371

四、傅-克酰基化法372

五、芳环甲酰基化法372

第六节 重要的醛、酮373

一、甲醛373

【知识拓展】甲醛的毒性374

二、乙醛375

三、丙酮375

四、苯甲醛375

五、环己酮376

第七节 不饱和羰基化合物376

一、乙烯酮377

二、α，β-不饱和醛、酮378

三、醌381

习题385