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第1章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.1.1有机化合物1

1.1.2有机化学2

1.2有机化合物的结构特征4

1.2.1分子的构造和构造式4

1.2.2分子的结构和结构式5

1.2.3共价键6

1.3有机反应中的共价键断裂15

1.3.1共价键的断裂方式和有机反应的类型15

1.3.2有机反应中的活性中间体15

1.4有机反应的酸和碱16

习题18

第2章 有机化合物的分类和命名20

2.1有机化合物的分类20

2.1.1按碳架分类20

2.1.2按官能团分类21

2.2有机化合物的命名22

2.2.1命名法概述22

2.2.2系统命名法25

习题35

第3章 同分异构现象39

3.1构造异构现象39

3.1.1骨（碳）架异构现象39

3.1.2官能团位置异构现象40

3.1.3官能团异构现象41

3.1.4互变异构现象41

3.2构象异构现象42

3.2.1乙烷的构象42

3.2.2丁烷的构象43

3.2.3环己烷的构象44

3.2.4取代环己烷的构象46

3.3顺反异构现象48

3.3.1含双键化合物的顺反异构现象49

3.3.2含碳环化合物的顺反异构现象51

3.4对映异构现象51

3.4.1手性和对称因素52

3.4.2物质的旋光性53

3.5含有一个手性碳原子的对映异构现象55

3.5.1对映异构体的性质55

3.5.2构型的表示方法56

3.5.3构型和旋光方向的标记57

3.6含有两个手性碳原子的对映异构现象59

3.6.1含有两个构造不同的手性碳原子的对映异构现象59

3.6.2含有两个构造相同的手性碳原子的对映异构现象60

3.7脂环化合物的对映异构现象61

3.8不含手性中心化合物的对映异构现象62

3.9有机反应中的对映异构现象63

3.9.1手性碳原子的生成63

3.9.2手性合成64

3.10外消旋体的拆分65

习题67

第4章 饱和烃71

Ⅰ链烷烃71

4.1烷烃的结构71

4.1.1 sp3杂化碳原子和碳碳σ键71

4.1.2烷烃的构造异构72

4.2烷烃的物理性质72

4.3烷烃的化学性质74

4.3.1烷烃的燃烧75

4.3.2烷烃的热裂解75

4.3.3烷烃的卤代反应76

4.3.4烷烃的硝化和磺化反应80

Ⅱ环烷烃81

4.4环烷烃的分类81

4.4.1单环烷烃81

4.4.2多环烷烃82

4.5单环烷烃的结构82

4.5.1单环烷烃的稳定性83

4.5.2环丙烷的结构84

4.6环烷烃的物理性质85

4.7环烷烃的化学性质85

4.8烷烃的来源和制法86

习题87

第5章 不饱和烃91

Ⅰ烯烃91

5.1烯烃的结构91

5.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键91

5.1.2π键的特性92

5.2烯烃的分类93

5.3烯烃的物理性质94

5.4烯烃的化学性质95

5.4.1催化加氢95

5.4.2亲电加成96

5.4.3烯烃的自由基型反应103

5.4.4烯烃的α-H反应104

5.4.5烯烃的氧化106

Ⅱ炔烃108

5.5炔烃的结构108

5.6炔烃的物理性质109

5.7炔烃的化学性质109

5.7.1炔烃的加氢110

5.7.2炔烃的加成110

5.7.3炔烃的氧化113

5.7.4炔氢的酸性113

Ⅲ 共轭二烯烃114

5.8共轭二烯烃的结构114

5.9共轭体系和共轭效应116

5.9.1 π-π共轭体系116

5.9.2 p-π共轭体系117

5.9.3超共轭体系119

5.10共轭二烯烃的化学性质120

5.10.1 1，4-加成反应120

5.10.2双烯合成反应121

5.10.3电环化反应122

5.11不饱和烃的聚合124

5.12不饱和烃的制法125

习题127

第6章 芳香烃133

6.1苯的结构与共振论133

6.1.1苯的结构133

6.1.2共振论134

6.2芳香烃的物理性质136

6.2.1一般物理性质136

6.2.2光、波谱性质137

6.3单环芳烃的化学性质137

6.3.1亲电取代反应138

6.3.2苯环上亲电取代反应定位规律143

6.3.3加成反应150

6.3.4芳烃侧链上的反应151

6.4多环芳烃152

6.4.1联 苯152

6.4.2萘及其衍生物153

6.4.3蒽与菲156

6.5芳香性的判据和非苯芳烃157

6.5.1芳香性的判据——Huckel规则157

6.5.2非苯芳烃158

6.5.3富勒烯160

习题160

第7章 卤代烃166

7.1卤代烃的分类和结构166

7.1.1卤代烃的分类166

7.1.2卤代烃的结构167

7.2卤代烃的物理性质169

7.2.1一般物理性质169

7.2.2波谱性质170

7.3卤代烷的化学性质170

7.3.1亲核取代反应171

7.3.2亲核取代反应机理173

7.3.3消除反应及反应机理181

7.4卤代烃与金属的反应187

7.4.1卤代烃与镁的反应187

7.4.2卤代烃与锂、钠的反应189

7.4.3卤代烃与铜、锌的反应191

7.5卤代烯烃和芳卤191

7.5.1卤代烯烃191

7.5.2芳卤194

7.6多卤代烃196

7.6.1多卤代烷烃196

7.6.2多卤代芳烃199

7.6.3氟代烃和重要的含氟化合物199

7.7卤代烃的制备201

7.7.1烃为原料合成卤代烃201

7.7.2醇为原料合成卤代烃202

7.7.3卤代烃的卤素交换反应制碘代烃202

习题203

第8章 有机化合物的结构鉴定207

8.1有机化合物的波谱分析207

8.1.1电磁辐射与物质的作用方式207

8.1.2有机光波谱的产生209

8.1.3有机化合物结构鉴定最常用的光波谱分析方法209

8.2紫外-可见吸收光谱210

8.2.1概述210

8.2.2光吸收定律211

8.2.3紫外-可见吸收光谱的基本原理211

8.2.4有机化合物的紫外-可见吸收光谱特征213

8.3红外吸收光谱216

8.3.1红外吸收光谱的基本原理216

8.3.2分子振动和特征振动频率217

8.3.3一些典型化合物的红外光谱221

8.3.4频率位移的影响因素225

8.4核磁共振波谱226

8.4.1核磁共振波谱的基本原理226

8.4.2质子核磁共振波谱229

8.4.3 13C核磁共振波谱235

8.5有机质谱237

8.5.1有机质谱的基本原理237

8.5.2质谱中的离子240

8.6有机化合物结构波谱解析245

8.6.1紫外-可见光谱的解析245

8.6.2红外光谱的解析246

8.6.3质子核磁共振波谱的解析250

8.6.4 13 C核磁共振波谱的解析253

8.6.5电子轰击质谱（EIMS）的解析255

8.6.6谱图的综合解析及结构推导258

习题265

第9章 醇酚醚272

9.1醇272

9.1.1醇的结构272

9.1.2醇的物理性质273

9.1.3醇的化学性质274

9.1.4醇的制备285

9.1.5硫醇287

9.2酚288

9.2.1酚的结构与物理性质288

9.2.2酚的化学性质289

9.2.3酚的制备297

9.3醚298

9.3.1醚的结构与光波谱特性298

9.3.2醚的化学性质299

9.3.3醚的制备302

9.3.4环氧乙烷303

9.3.5四氢呋喃304

9.3.6硫醚305

习题306

第10章 醛和酮312

10.1醛和酮的结构和物理性质312

10.1.1醛和酮的结构312

10.1.2醛和酮的物理性质312

10.2醛和酮的亲核加成反应313

10.2.1亲核加成反应机理313

10.2.2亲核加成反应类型315

10.3 α-H的反应323

10.3.1互变异构323

10.3.2卤代反应324

10.3.3缩合反应325

10.4醛、酮的氧化反应和还原反应326

10.4.1氧化反应326

10.4.2 Cannizzaro反应328

10.4.3还原反应329

10.5不饱和醛、酮化合物332

10.5.1乙烯酮332

10.5.2α，β-不饱和醛、酮333

10.6醛和酮的制备334

10.6.1由烃的氧化和水合制醛、酮334

10.6.2胞二卤代物水解335

10.6.3 Friedel-Crafts酰基化反应335

10.6.4芳环的甲酰化335

10.6.5醇的氧化或脱氢336

10.6.6羧酸衍生物的还原336

10.6.7羰基合成337

习题337

第11章 羧酸及其衍生物343

11.1羧酸及其衍生物的结构343

11.1.1羧酸的结构特征343

11.1.2羧酸衍生物的结构特征344

11.2羧酸及其衍生物的物理性质345

11.2.1物理性质345

11.2.2波谱性质347

11.3羧酸的化学性质347

11.3.1酸性348

11.3.2羧酸衍生物的生成351

11.3.3还原反应355

11.3.4脱羧反应与二元羧酸的受热反应355

11.3.5 α-H的卤代反应356

11.4羟基酸的性质357

11.4.1脱水反应357

11.4.2氧化和分解反应358

11.5羧酸衍生物的化学性质359

11.5.1酰基碳原子上的亲核取代反应359

11.5.2与有机金属试剂反应364

11.5.3还原反应365

11.5.4 α-H的反应367

11.5.5酰胺的特性反应368

11.6羧酸及其衍生物的制备370

11.6.1羧酸的来源与制备370

11.6.2羟基酸的制备372

11.6.3羧酸衍生物的制备373

11.7自然界中的酯375

11.7.1蜡376

11.7.2油脂376

11.7.3类脂378

11.8碳酸衍生物381

11.8.1碳酰氯381

11.8.2碳酰胺382

11.8.3胍384

习题384

第12章 β-二羰基化合物390

12.1 α- H的酸性390

12.2酮式-烯醇式的互变异构392

12.2.1酮式-烯醇式互变异构平衡392

12.2.2酮式-烯醇式互变异构机理与反应性394

12.2.3烯醇化过程的立体化学395

12.3 Claisen缩合反应395

12.3.1 Claisen缩合反应机理395

12.3.2交叉酯缩合反应397

12.3.3 Dieckmann缩合反应398

12.4 β-二羰基化合物的其他反应398

12.4.1亚甲基活泼氢原子的取代反应399

12.4.2分解反应400

12.5β-二羰基化合物在有机合成中的应用401

12.5.1乙酰乙酸乙酯合成法401

12.5.2丙二酸二乙酯合成法403

12.6 Michael加成反应404

12.7 Perkin反应406

12.8 Knoevenagel缩合反应407

习题407

第13章 有机含氮化合物410

13.1硝基化合物410

13.1.1硝基化合物的分类和结构410

13.1.2硝基化合物的物理性质411

13.1.3硝基化合物的化学性质413

13.1.4硝基化合物的制备417

13.2胺418

13.2.1胺的分类和结构418

13.2.2胺的物理性质420

13.2.3胺的化学性质423

13.2.4季铵盐和季铵碱429

13.2.5胺的制备430

13.3重氮和偶氮化合物432

13.3.1重氮盐的制备——重氮化反应433

13.3.2重氮盐的结构434

13.3.3重氮盐的反应及其在有机合成中的应用434

13.4腈类化合物438

13.4.1腈的结构和分类438

13.4.2腈的性质439

13.5异腈和异氰酸酯440

13.5.1异腈440

13.5.2异氰酸酯441

习题442

第14章 杂环化合物447

14.1杂环化合物的分类和命名447

14.1.1杂环化合物的分类447

14.1.2杂环化合物的命名448

14.2单杂环化合物的结构和芳香性449

14.2.1五元单杂环化合物449

14.2.2六元单杂环化合物450

14.3五元杂环化合物451

14.3.1五元杂环化合物的化学性质452

14.3.2重要的五元杂环化合物454

14.4六元杂环化合物457

14.4.1吡啶和喹啉457

14.4.2嘧啶和嘌呤461

习题463

第15章 碳水化合物466

15.1碳水化合物的来源和分类466

15.1.1碳水化合物的来源466

15.1.2碳水化合物的分类466

15.2单糖467

15.2.1单糖的结构467

15.2.2单糖的性质474

15.3脱氧单糖479

15.4氨基糖479

15.5低聚糖480

15.5.1蔗糖480

15.5.2麦芽糖481

15.5.3纤维二糖481

15.5.4乳糖482

15.6多糖482

15.6.1淀粉483

15.6.2纤维素484

习题485

第16章 氨基酸、蛋白质及核酸487

16.1氨基酸487

16.1.1氨基酸的分类、命名和构型487

16.1.2氨基酸的性质489

16.1.3氨基酸的来源和制备491

16.2蛋白质492

16.2.1肽的结构和名称492

16.2.2多肽493

16.2.3蛋白质496

16.3核酸499

16.3.1核酸的组成和结构500

16.3.2核糖核酸和脱氧核糖核酸502

习题505