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第一章 绪论1

第一节 有机化合物与有机化学1

一、有机化学的产生与发展1

二、有机化学与医学的关系3

第二节 有机化合物的结构特点3

一、碳原子的结构与共价键3

二、碳原子的轨道杂化5

三、有机化合物的同分异构现象8

第三节 有机化学反应的类型8

一、共价键均裂与自由基型反应8

二、共价键的异裂与离子型反应9

第四节 有机化合物的分类10

一、根据碳骨架分类10

二、根据官能团分类10

第五节 研究有机化合物的一般方法11

一、分离提纯11

二、元素定性、定量分析12

三、确定实验式和分子式12

四、结构式的测定12

【小资料】化学——打开生命奥秘之门的钥匙13

参考文献15

习题16

第二章 烷烃和脂环烃17

第一节 烷烃17

一、烷烃的结构17

二、烷烃的同系列和通式18

三、烷烃的同分异构现象19

四、烷烃的命名20

五、烷烃的物理性质22

六、烷烃的化学性质22

第二节 脂环烃24

一、脂环烃的分类和命名24

二、环烷烃的结构26

三、环烷烃的化学性质27

第三节 构象异构28

一、烷烃的构象28

二、脂环烃的构象31

【小资料】浅谈自由基34

参考文献37

习题37

第三章 烯烃和炔烃39

第一节 烯烃39

一、烯烃的结构和命名39

二、烯烃的同分异构40

三、烯烃的物理性质41

四、电子效应41

五、烯烃的化学性质44

六、烯烃的加成反应机理47

七、二烯烃47

第二节 顺反异构49

一、产生顺反异构的条件49

二、顺反异构体的命名50

第三节 炔烃52

一、乙炔的结构53

二、炔烃的命名53

三、炔烃的物理性质53

四、炔烃的化学性质53

【小资料】番茄红素的保健作用55

参考文献58

习题58

第四章 旋光异构60

第一节 物质的旋光性60

一、偏振光与旋光性物质60

二、旋光度的测定与比旋光度60

第二节 旋光活性与分子结构的关系61

一、分子的手性与旋光性61

二、分子中常见对称因素63

三、分子中的手性因素64

第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构64

一、对映体和外消旋体64

二、费歇尔投影式65

三、旋光异构体构型的命名66

第四节 含两个手性碳原子化合物的旋光异构68

一、含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构68

二、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构68

第五节 不含手性碳化合物的旋光异构69

一、丙二烯型化合物69

二、联苯型化合物69

【小资料】手性药物70

习题72

第五章 芳香化合物74

第一节 单环芳香烃75

一、苯衍生物的异构和命名75

二、苯的结构76

三、芳香烃的物理性质77

四、单环芳香烃的化学性质78

第二节 稠环芳香烃85

一、萘85

二、蒽和菲87

三、稠环芳香烃与致癌烃88

第三节 非苯芳香烃88

一、休克尔规则88

二、环丙烯正离子89

三、环戊二烯负离子89

四、环辛四烯二负离子89

五、轮烯90

第四节 芳香杂环化合物90

一、芳香杂环化合物的分类和命名91

二、五元杂环化合物92

三、六元杂环化合物95

【小资料】现代有机化学大师——伍德沃德97

参考文献99

习题99

第六章 卤代烃102

第一节 卤代烃的分类和命名102

一、卤代烃的分类102

二、卤代烃的命名102

第二节 卤代烃的物理性质103

第三节 卤代烃的化学性质104

一、取代反应（substitution reaction）104

二、消除反应（elimination reaction）109

三、与金属的作用111

第四节 不同类型卤代烯烃的活泼性112

一、烯丙型卤代烃112

二、乙烯型卤代烃113

三、孤立型卤代烃113

【小资料】二噁英与食品安全114

参考文献116

习题116

第七章 醇、酚和醚119

第一节 醇119

一、醇的分类和命名119

二、醇的结构121

三、醇的物理性质121

四、醇的化学性质123

第二节 酚128

一、酚的分类和命名128

二、酚的结构129

三、酚的物理性质129

四、酚的化学性质131

第三节 醚134

一、醚的分类与命名134

二、醚的物理性质135

三、醚的化学性质136

第四节 硫醇与硫醚137

一、硫醇、硫醚的结构137

二、硫醇、硫醚的物理性质138

三、硫醇、硫醚的化学性质138

【小资料】白藜芦醇139

参考文献141

习题142

第八章 醛、酮和醌145

第一节 醛和酮145

一、醛、酮的结构和分类145

二、醛、酮的命名146

三、醛、酮的制备146

四、醛、酮的物理性质147

五、醛、酮的化学性质148

第二节 醌158

一、醌的结构、分类与命名158

二、醌的物理性质159

三、醌的化学性质159

【小资料】视黄醛与视觉160

参考文献162

习题162

第九章 羧酸及其衍生物164

第一节 羧酸164

一、羧酸的分类和命名164

二、羧酸的制备167

三、羧酸的物理性质167

四、羧酸的化学性质168

五、羧酸的代表化合物175

第二节 羧酸衍生物177

一、羧酸衍生物的命名177

二、羧酸衍生物的物理性质178

三、羧酸衍生物的化学性质179

四、羧酸衍生物的代表化合物182

【小资料】抗高血压药——血管紧张素转化酶抑制剂184

参考文献186

习题187

第十章 羟基酸和酮酸190

第一节 羟基酸190

一、羟基酸的结构和分类190

二、羟基酸的命名191

三、羟基酸的物理性质191

四、羟基酸的化学性质191

五、羟基酸的代表化合物195

第二节 酮酸196

一、酮酸的结构、分类和命名196

二、酮酸的化学性质197

三、酮式-烯醇式互变异构现象198

四、酮酸的代表化合物200

【小资料】水杨酸、乙酰水杨酸和乳酸的应用简介201

参考文献203

习题204

第十一章 含氮有机化合物207

第一节胺207

一、胺的分类和命名207

二、胺的制备209

三、胺的结构210

四、胺的物理性质211

五、胺的化学性质211

第二节 重氮化合物和偶氮化合物216

一、重氮化反应217

二、重氮盐的化学性质217

第三节 酰胺219

一、酰胺的结构、分类和命名219

二、酰胺的物理性质219

三、酰胺的化学性质220

四、磺胺类药物221

第四节 生物碱221

一、生物碱的概念221

二、生物碱的一般性质222

三、常见重要生物碱的结构特点222

【小资料】苯丙胺类药物223

习题225

第十二章 糖类228

第一节 单糖228

一、单糖的开链结构和构型229

二、葡萄糖的环状结构和变旋光现象230

三、葡萄糖环状结构的哈沃斯式和构象231

四、果糖、核糖的结构233

五、单糖的物理性质234

六、单糖的化学性质235

第二节 双糖241

一、还原性双糖241

二、非还原性双糖243

第三节 多糖244

一、淀粉244

二、纤维素247

三、糖原248

四、黏多糖248

【小资料】糖类物质与人体健康250

参考文献251

习题251

第十三章 脂类254

第一节 油脂254

一、油脂的结构、组成和命名254

二、脂类中的脂肪酸255

三、油脂的物理性质257

四、油脂的化学性质258

第二节 磷脂和糖脂260

一、磷脂260

二、糖脂264

三、磷脂与细胞膜264

第三节 甾族化合物265

一、甾族化合物的基本结构和命名265

二、甾醇267

三、胆甾酸268

四、甾体激素269

【小资料】中国甾体激素药物奠基人——黄鸣龙271

参考文献273

习题273

第十四章 氨基酸、肽和蛋白质276

第一节 氨基酸276

一、氨基酸的结构276

二、氨基酸的分类和命名278

三、氨基酸的物理性质278

四、氨基酸的化学性质279

第二节 肽280

一、肽的结构和命名280

二、多肽中氨基酸顺序的测定281

三、多肽的合成283

第三节 蛋白质285

一、蛋白质的元素组成和分类285

二、蛋白质的结构286

三、蛋白质的性质289

【小资料】“降血压”肽291

参考文献293

习题294

第十五章 核酸295

第一节 核酸的分类和化学组成295

一、核酸的分类295

二、核酸的化学组成296

第二节 核酸的结构298

一、核苷和核苷酸298

二、核酸的一级结构300

三、DNA的双螺旋结构302

四、RNA的二级结构304

第三节 核酸的性质305

一、核酸的物理性质305

二、核酸的变性与复性306

三、核酸的电泳308

四、核酸的水解308

【小资料】生命科学的里程碑——DNA双螺旋结构的确定308

参考文献312

习题312

习题参考答案314

主题词汉英对照338