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目录1

有机化学的发展历史1

第1章　有机化学的基础知识2

1.1　有机化合物的一般特点2

1.2　共价键的属性2

1.2.1　键长、键角、键离解能和键能2

1.2.2　电负性3

1.2.3　键的极性与偶极矩3

1.2.4　共价键的均裂和异裂4

1.3　有机化合物的分子式、构造式、构型式和构象式4

1.4　氢键5

1.5　有机化合物的分类6

1.5.1　按碳架分类6

1.5.2　按官能团分类7

1.6　简单有机化合物的命名8

1.6.1　烷烃的命名8

1.6.2　单环烷烃的命名10

1.6.3　桥环烃的命名11

1.6.4　螺环烃的命名13

1.6.5　烯烃的命名14

1.6.6　炔烃的命名15

1.6.7　二烯烃的命名16

1.6.8 卤代烃的命名16

1.6.9　醇的命名17

1.6.10　酚的命名18

1.6.11　醚的命名18

1.6.12　简单醛、酮、羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺、硝基物、胺类的命名19

1.7.2　氧化数法确定有机基团顺序大小21

1.7　广义氧化还原理论21

1.7.1　氧化数21

1.8　广义酸碱理论23

1.8.1　无机化学的酸碱概念23

1.8.2　酸碱质子理论24

1.8.3　酸碱的Lewis理论24

1.8.4　软硬酸碱的概念25

1.9　有机化合物中碳的构型25

1.9.1　饱和碳原子的sp3杂化与四面体构型25

1.9.2　双键碳原子的sp2杂化与平面构型27

1.9.3　三键碳原子的sp杂化与线状构型27

1.9.4　sp3、sp2、sp杂化与d2sp3、dsp2杂化的构型28

1.10.2　共振论在有机化学中的应用29

1.10.1　共振论29

1.10　共振论与分子轨道理论简介29

1.11　分子轨道理论30

1.12　有机化合物的波谱简介31

1.12.1　紫外光谱31

1.12.2　红外光谱33

1.12.3　核磁共振37

1.12.4　质谱50

1.13　手性化合物与手性合成51

1.13.1　简介51

1.13.2　平面偏振光52

1.13.3　旋光性、旋光物质与比旋光度52

1.13.4　分子的对称性53

1.13.5　手性分子54

1.13.6　含一个手性碳的构型表示式与标记55

3.2.3　醇的化学性质 157

1.13.7　含有两个手性碳原子的旋光异构59

1.13.9　含手性轴化合物的光学异构体61

1.13.8　环状手性化合物61

1.13.10　含手性面化合物的光学异构体64

1.13.11　构象异构体65

1.13.12　判别化合物手性的简单方法65

1.13.13　外消旋体的合成与拆分66

1.14　有机化学常用“工具”67

第2章　脂肪族和脂环族烃类72

2.1　烷烃72

2.1.1　烷烃的物理性质72

2.1.2　烷烃的同分异构现象74

2.1.3　烷烃的构象76

2.1.4　烷烃的化学性质77

2.1.6　烷烃的来源80

2.1.5　武尔兹反应80

2.2　不饱和烃81

2.2.1　不饱和烃的分类及结构特性81

2.2.2　不饱和烃的同分异构现象82

2.2.3　不饱和烃的物理性质84

2.2.4　亲电加成反应85

2.2.5　亲电加成反应的机理91

2.2.6　马氏加成与反马氏加成的热力学统一95

2.2.7　加氢反应97

2.2.8　α-氢的反应97

2.2.9　氧化反应98

2.2.10　溴化氢的自由基加成反应及机理99

2.2.11　亲核加成100

2.2.12　炔氢的反应100

2.2.13　二烯烃的1，2-加成和1，4-加成反应101

2.2.14　聚合反应102

2.2.15　诱导效应104

2.2.16　共轭效应与超共轭效应104

2.2.17　环加成与电环化反应106

2.2.18　烯烃的制备111

2.2.19　炔烃的制备112

2.3　脂环烃113

2.3.1　脂环烃的分类和命名113

2.3.2　环烷烃的构象114

2.3.3　环烷烃的反应119

2.3.4　环烯烃的反应120

2.3.6　萜类121

2.3.5　小环化合物的制备121

2.3.7　甾体化合物123

2.3.8　奇妙的立方烷及其衍生物125

第3章　碳-杂极性单键化合物——脂肪卤代烃、醇、醚、硝基化合物和胺类130

3.1　脂肪卤代烃130

3.1.1 卤代烃的分类130

3.1.2　卤代烃的物理性质131

3.1.3　卤代烃的化学性质131

3.1.4　卤代烃的制备149

3.1.5　重要的有机卤化物150

3.2　脂肪醇153

3.2.1　醇的结构、分类、异构153

3.2.2　醇的物理性质156

3.2.4　醇的制备161

3.2.5　多元醇162

3.3　醚166

3.3.1　醚的结构、分类、异构和命名166

3.3.2　醚的物理性质168

3.3.3　醚的化学性质168

3.3.4　环氧乙烷170

3.3.5　冠醚172

3.3.6　无水试剂的制备173

3.4　硫醇、硫酚和硫醚173

3.4.1　制备173

3.4.2　物理性质173

3.4.3　化学性质173

3.5.1　分类及命名174

3.5　脂肪硝基化合物174

3.5.2　物理性质175

3.5.3　化学性质175

3.6　脂肪族胺类化合物176

3.6.1　脂肪族胺类化合物的结构、分类、异构和命名176

3.6.2　物理性质179

3.6.3　化学性质180

3.6.4　季铵盐和季铵碱182

3.6.5　多元胺183

3.6.6　脂肪胺的制备183

第4章　芳香烃及其碳-杂单键官能团衍生物186

4.1　芳香烃186

4.1.1　芳香烃的物理性质186

4.1.2　苯的结构187

4.1.3　苯环上的亲电取代反应188

4.1.4　苯环上的定位效应195

4.1.5　芳烃的来源201

4.1.6　苯环上的亲核取代反应202

4.1.7　苯环上的加成反应203

4.1.8　苯环侧链的反应204

4.1.9　多环芳烃205

4.1.10　富勒烯217

4.1.11　芳香性、非芳香性与反芳香性217

4.1.12　致癌芳烃222

4.2　酚类225

4.2.1　酚的结构225

4.2.2　酚的物理性质226

4.2.3　酚的化学性质226

4.2.4　多元酚233

4.2.5　酚的制备234

4.3　芳磺酸235

4.3.1　命名235

4.3.2　芳磺酸的制法235

4.3.3　物理性质236

4.3.4　化学性质236

4.3.5　芳磺酰氯和芳磺酰胺237

4.3.6　烷基苯磺酸钠和表面活性剂239

4.3.7　离子交换树脂239

4.4　芳香卤化物240

4.4.1　芳香卤化物的结构特征240

4.4.2　卤苯的反应240

4.5.3　化学性质242

4.5.2　物理性质242

4.5.1　硝基苯的结构242

4.5　芳香硝基化合物242

4.6　芳香胺类246

4.6.1　命名246

4.6.2　苯胺的结构246

4.6.3　物理性质247

4.6.4　化学性质247

4.6.5　重氮化合物254

4.6.6　偶氮化合物256

4.6.7　禁用染料259

4.7　杂环芳烃260

4.7.1　分类和命名261

4.7.2 呋喃、噻吩、吡咯261

4.7.3　吡啶265

4.7.4　其他杂环化合物267

第5章　碳-杂极性重键化合物271

5.1　醛、酮、醌271

5.1.1　醛、酮的结构271

5.1.2　分类及命名271

5.1.3　醛、酮的物理性质272

5.1.4　醛、酮的亲核加成反应273

5.1.5　醛、酮α-氢原子的反应280

5.1.6　醛、酮的氧化还原反应286

5.1.7　一些重排反应288

5.1.8　α，β-不饱和醛、酮的特性290

5.1.9　醛、酮的制法291

5.1.10　重要的醛、酮及醌293

5.2.1　羧酸的结构特征297

5.2　羧酸297

5.2.2　羧酸的分类和命名298

5.2.3　物理性质300

5.2.4　化学性质301

5.2.5　羟基酸307

5.2.6　羧酸的制备309

5.3　羧酸衍生物312

5.3.1　分类和命名312

5.3.2　物理性质313

5.3.3　化学性质315

6.1.1　糖的分类331

6.1.2　单糖331

6.1　碳水化合物331

第6章　天然有机化合物331

6.1.3　二糖340

6.1.4　多糖343

6.2　氨基酸346

6.2.1　氨基酸的分类和命名346

6.2.2　氨基酸的结构348

6.2.3　氨基酸的化学性质349

6.2.4　氨基酸的制法351

6.3　蛋白质352

6.3.1　蛋白质的种类和结构352

6.3.2　蛋白质的理化性质355

6.4　核酸356

6.4.1　核酸的分子组成357

6.4.2　核酸的分子结构359

参考文献364