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第一章　绪论1

第一节　有机化合物1

一、有机化合物的特点1

二、有机化合物的分类方法2

第二节　有机化合物构造式的表示方法3

第三节　有机化学中的电子效应4

一、诱导效应4

二、共轭效应5

三、超共轭效应6

第四节　有机反应的基本类型7

一、自由基反应8

二、离子型反应8

三、协同反应8

第五节　有机化学与医学的关系8

习题9

第二章　烷烃和环烷烃11

第一节　烷烃11

一、烷烃的通式、结构和同系列11

二、烷烃的构造异构12

三、碳原子和氢原子的类型12

四、烷烃的命名13

五、乙烷和丁烷的构象15

六、烷烃的物理性质18

七、烷烃的化学性质20

第二节　环烷烃25

一、单环环烷烃的命名25

二、单环环烷烃的物理性质26

三、单环环烷烃的化学性质26

四、单环环烷烃的结构与稳定性28

五、环己烷和取代环己烷的构象29

习题31

第三章　烯烃、炔烃和二烯烃33

第一节　烯烃33

一、烯烃的结构33

二、烯烃的构造异构和顺反异构34

三、烯烃的命名35

四、烯烃的物理性质36

五、烯烃的化学性质36

第二节　炔烃44

一、炔烃的结构44

二、炔烃的构造异构和命名45

三、炔烃的物理性质45

四、炔烃的化学性质46

第三节　二烯烃50

一、二烯烃的分类50

二、二烯烃的命名50

三、1,3-丁二烯的结构51

四、共轭二烯烃的化学性质51

习题53

第四章　芳香烃55

第一节　芳香烃的分类和命名55

一、芳香烃的分类55

二、芳香烃的命名56

第二节　单环芳香烃58

一、苯分子的结构58

二、单环芳香烃的物理性质59

三、单环芳香烃的化学性质59

四、苯环上亲电取代反应的定位规则66

第三节　稠环芳香烃70

一、萘70

二、蒽74

三、菲75

四、致癌稠环芳香烃76

第四节　非苯芳香烃76

一、休克尔规则76

二、非苯芳香烃76

三、多官能团化合物的命名77

习题79

第五章　对映异构82

第一节　物质的旋光性82

一、偏振光82

二、旋光物质83

三、旋光角和质量旋光本领83

第二节　分子的手性和不对称性84

一、手性分子和对映异构体84

二、判别手性分子的依据85

第三节　含有一个手性碳原子的化合物的对映异构86

第四节　构型的标记法88

一、D,L构型标记法88

二、R,S构型标记法88

第五节　含有两个手性碳原子的化合物的对映异构90

一、含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构90

二、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构90

第六节　含手性碳原子的单环化合物的对映异构91

一、环丙烷衍生物91

二、环己烷衍生物92

第七节　不含手性碳原子的化合物的对映异构92

一、丙二烯型化合物92

二、联苯型化合物93

第八节　手性分子与医学的关系93

习题94

第六章　卤代烃97

第一节 卤代烃的分类和命名97

一、卤代烃的分类97

二、卤代烃的命名97

第二节　一卤代烷98

一、一卤代烷的物理性质98

二、一卤代烷的化学性质99

第三节　亲核取代反应机理102

一、单分子亲核取代反应机理102

二、双分子亲核取代反应机理103

三、影响亲核取代反应的因素104

第四节　消除反应机理106

一、单分子消除反应机理106

二、双分子消除反应机理106

三、亲核取代反应与消除反应的竞争107

第五节　一卤代烯烃和一卤代芳香烃108

一、一卤代烯烃和一卤代芳香烃的分类108

二、一卤代烯烃和一卤代芳香烃的化学性质109

习题111

第七章　醇、酚和醚115

第一节　醇115

一、醇的结构115

二、醇的分类115

三、醇的命名116

四、醇的物理性质118

五、醇的化学性质119

六、重要代表物124

第二节　酚125

一、酚的分类和命名125

二、酚的结构126

三、酚的物理性质126

四、酚的化学性质127

五、重要代表物130

第三节　醚131

一、醚的结构131

二、醚的分类和命名132

三、醚的物理性质133

四、醚的化学性质134

五、重要代表物136

习题137

第八章　醛、酮和醌140

第一节　醛和酮的结构、分类和命名140

一、醛和酮的结构140

二、醛和酮的分类141

三、醛和酮的命名141

第二节　醛和酮的性质142

一、醛和酮的物理性质142

二、醛和酮的化学性质143

三、重要的醛和酮155

第三节　醌156

一、醌的结构和命名156

二、醌的物理性质157

三、醌的化学性质157

习题159

第九章　羧酸和取代羧酸162

第一节　羧酸162

一、羧酸的结构162

二、羧酸的分类和命名162

三、羧酸的物理性质164

四、羧酸的化学性质166

五、重要的羧酸171

第二节　羟基酸172

一、醇酸172

二、酚酸175

三、重要的羟基酸176

第三节　酮酸178

一、酮酸的命名178

二、酮酸的化学性质178

三、重要的酮酸180

习题181

第十章　羧酸衍生物184

第一节　羧酸衍生物的命名184

一、酰卤的命名184

二、酸酐的命名184

三、酯的命名185

四、酰胺的命名185

第二节　羧酸衍生物的性质186

一、羧酸衍生物的物理性质186

二、羧酸衍生物的化学性质187

第三节　碳酸衍生物194

一、光气194

二、尿素195

三、胍196

习题197

第十一章　含氮有机化合物200

第一节　硝基化合物200

一、硝基化合物的分类和命名200

二、硝基化合物的结构201

三、硝基化合物的物理性质201

四、硝基化合物的化学性质202

第二节　胺204

一、胺的分类和命名204

二、胺的结构205

三、胺的物理性质207

四、胺的化学性质207

五、与医学有关的含氮化合物214

第三节　重氮化合物216

一、重氮化合物的结构216

二、芳香胺的重氮化反应217

三、重氮盐的化学反应217

第四节　偶氮化合物219

一、有机化合物的颜色与电子跃迁类型219

二、芳香族偶氮化合物220

习题221

第十二章　含硫和含磷有机化合物224

第一节　含硫有机化合物224

一、硫醇和硫酚224

二、硫醚226

三、磺酸228

四、磺胺类药物229

第二节　含磷有机化合物230

一、含磷有机化合物的分类230

二、含磷有机化合物的命名230

三、烷基膦的结构231

四、烷基膦的化学性质232

习题232

第十三章　杂环化合物234

第一节　杂环化合物的分类和命名234

一、杂环化合物的分类234

二、杂环化合物的命名235

第二节　五元杂环化合物236

一、吡咯、呋喃和噻吩的结构236

二、吡咯、呋喃和噻吩的物理性质238

三、吡咯、呋喃和噻吩的化学性质238

四、吡咯和呋喃的重要衍生物240

第三节　六元杂环化合物243

一、吡啶的结构243

二、吡啶的物理性质243

三、吡啶的化学性质243

四、吡啶的重要衍生物244

第四节　稠杂环化合物246

一、喹啉和异喹啉246

二、嘌呤247

三、重要的衍生物248

第五节　生物碱250

一、生物碱概述250

二、重要的生物碱250

习题252

第十四章　糖类254

第一节　单糖254

一、单糖的构型254

二、葡萄糖的结构255

三、果糖的结构257

四、单糖的性质258

五、重要的单糖262

第二节　二糖263

一、蔗糖264

二、麦芽糖264

三、乳糖265

第三节　多糖266

一、淀粉266

二、糖原269

三、纤维素269

习题270

第十五章　类脂272

第一节　油脂272

一、油脂的组成和命名272

二、脂肪酸273

三、油脂的物理性质274

四、油脂的化学性质274

第二节　磷脂276

一、甘油磷脂276

二、鞘磷脂278

第三节　糖脂279

习题280

第十六章　萜类和甾族化合物281

第一节　萜类化合物281

一、单萜281

二、倍半萜282

三、二萜282

四、三萜283

五、四萜283

第二节　甾族化合物284

一、甾族化合物的结构284

二、甾醇285

三、胆汁酸287

四、甾族激素287

习题290

第十七章　氨基酸、肽和蛋白质292

第一节　氨基酸292

一、氨基酸的结构292

二、氨基酸的分类和命名292

三、氨基酸的两性294

四、氨基酸的化学性质295

第二节　肽297

一、肽的结构和命名297

二、多肽结构的测定298

第三节　蛋白质299

一、蛋白质的分类299

二、蛋白质的结构300

三、蛋白质的化学性质304

习题307

第十八章　核酸309

第一节　核酸的组成309

一、核糖和脱氧核糖309

二、碱基310

三、核苷310

四、核苷酸311

第二节　核酸的结构312

一、核酸的一级结构312

二、核酸的二级结构314

第三节　核酸的性质316

一、核酸的物理性质316

二、核酸的化学性质316

习题317

第十九章　波谱学基础318

第一节　紫外吸收光谱法318

一、紫外吸收光谱法的基本原理319

二、谱图示例320

第二节　红外吸收光谱法321

一、红外吸收光谱法的基本原理321

二、谱图示例324

第三节　核磁共振波谱法326

一、核磁共振波谱法的基本原理326

二、谱图示例331

第四节　质谱分析法331

一、质谱分析法的基本原理331

二、谱图示例333

习题334

索引336

主要参考文献353