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（Ⅱ）303

第一部分 基本知识、基本原理及基本操作303

第一章 基本知识303

一、实验室的安全303

（一）有机化学实验规则303

（二）实验室的安全守则304

二、有机化学实验常用玻璃仪器和设备307

（一）常用玻璃仪器307

（二）金属工具309

（三）主要电学仪器设备309

三、有机化学反应的标准装置310

（一）回流装置310

（二）蒸馏装置310

（三）气体吸收装置311

（四）搅拌装置312

四、玻璃仪器的保养、清洗、干燥和装配312

（一）玻璃仪器的保养312

（二）玻璃仪器的清洗313

（三）仪器的干燥313

（四）仪器的装配313

五、实验产率的计算314

六、实验预习、记录和实验报告315

（一）实验预习315

（二）实验记录315

（三）计算产率及讨论316

（四）实验报告316

七、有机化学实验常用工具书和参考书316

（一）工具书316

（二）有机化学实验参考书317

第二章 有机化学实验的基本原理和基本操作318

一、塞子的配置、打孔和简单玻璃工操作318

（一）塞子的配置和打孔318

（二）简单玻璃工操作319

二、加热和冷却321

（一）加热321

（二）冷却322

三、搅拌与搅拌器323

四、干燥和干燥剂324

（一）液体有机化合物的干燥324

（二）固体有机化合物干燥327

五、蒸馏和沸点测定328

（一）基本原理328

（二）蒸馏装置和安装330

（三）蒸馏操作331

（四）微量法沸点测定332

六、简单分馏333

（一）分馏原理333

（二）简单分馏装置和操作方法334

七、水蒸气蒸馏334

（一）基本原理334

（二）水蒸气蒸馏装置和操作335

八、减压蒸馏336

（一）基本原理336

（二）减压蒸馏的装置336

（三）减压蒸馏操作338

九、重结晶及过滤340

（一）基本原理340

（二）实验步骤及操作340

十、萃取344

（一）基本原理344

（二）操作方法345

十一、升华348

（一）基础原理348

（二）升华操作348

十二、熔点测定及温度计校正349

（一）基本原理349

（二）熔点测定的方法349

（三）温度计的校正352

十三、折光率的测定353

（一）折射率353

（二）阿贝折射仪的结构354

（三）阿贝折光仪的使用与保养354

十四、比旋光度的测定355

（一）旋光仪的结构和基本原理355

（二）旋光仪的操作方法356

十五、溶剂的基本知识356

（一）溶解现象356

（二）溶液浓度的表示方法357

（三）溶剂的分类357

（四）化学反应时溶剂的选择358

十六、色谱分离技术简介358

（一）概述358

（二）基本类型色谱法的分离机制359

（三）分配系数与保留行为的关系362

（四）经典柱色谱法363

（五）气相色谱法376

（六）高效液相色谱法378

十七、光谱分析简介379

（一）红外光谱379

（二）核磁共振氢谱382

（三）核磁共振碳谱387

（四）质谱389

第二部分 实验395

第三章 基础性实验395

实验一 蒸馏和沸点测定（常量法）395

实验二 重结晶和过滤395

实验三 熔点的测定397

实验四 有机化合物的元素定性分析398

实验五 旋光度的测定400

实验六 从茶叶中提取咖啡因402

第四章 有机化合物官能团的性质试验404

实验七 烃及卤烃的性质404

实验八醇、酚、醚的性质405

实验九醛、酮的性质408

实验十 羧酸及其衍生物的性质410

实验十一 酰胺及脲的性质412

实验十二 胺类的性质413

实验十三 杂环化合物的性质414

实验十四 糖类化合物的性质416

实验十五 萜类和甾体的性质417

第五章 有机合成反应及有机化合物的制备419

一、卤化反应419

实验十六 溴乙烷的制备421

实验十七 正溴丁烷的制备422

实验十八 溴苯的制备424

二、硝化反应425

实验十九 硝基苯的制备427

实验二十 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备429

实验二十一 对硝基苯胺的制备430

三、傅-克反应432

实验二十二 苯乙酮的制备436

实验二十三 二苯酮的制备437

实验二十四2，4-二羟基苯乙酮的制备438

四、烃基化反应440

实验二十五 苯乙醚的制备440

实验二十六4-苯基-2-丁酮和止咳酮的制备442

实验二十七 亚苄基乙酰苯及其与溴的加成反应443

五、酯化反应444

实验二十八 乙酸丁酯的制备449

实验二十九 肉桂酸乙酯的制备450

六、酰化反应451

实验三十 乙酰苯胺（退热冰）的制备453

实验三十一N-乙酰甘氨酸的制备454

七、重氮化反应455

实验三十二 对氯甲苯的制备457

实验三十三 甲基红的制备458

八、氧化反应459

实验三十四 环己酮的制备462

实验三十五 对硝基苯甲酸的制备463

九、还原反应463

实验三十六 苯胺的制备467

实验三十七 冰片和异冰片的制备468

十、催化氢化469

实验三十八 氢化桂皮酸的制备471

十一、康尼查罗（Cannizzaro）反应473

实验三十九 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备473

十二、伯琴（Perkin）反应474

实验四十 桂皮酸的制备475

十三、酯缩合反应476

实验四十一 乙酰乙酸乙酯的制备477

十四、狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应479

实验四十二9，10-二氢蒽-9，10-乙内桥-11，12-二甲酸酐的制备479

实验四十三7-内氧桥-双环[2.2.1]-5-庚烯-2，3-二甲酸酐的制备480

十五、相转移催化反应480

实验四十四dl-扁桃酸（α-羟基苯乙酸）的制备487

EXPERIMENT 45 DEHYDRATION OF CYCLOHEXANOL488

EXPERIMENT 46 SYNTHESIS OF 7，7-DICHLOROBICYCLO [4.1.0] HEPTANE492

第六章 天然有效成分的提取、分离及鉴定498

实验四十七 汉防己生物碱的提取、分离、鉴定及汉肌松的制备498

实验四十八 虎杖中游离蒽醌的提取、分离及鉴定502

实验四十九 芦丁的提取与鉴定506

实验五十 香豆精类、皂苷类、强心苷类及鞣质类成分的鉴识反应512

实验五十一 天然药物化学成分预试验514

第七章 合成药物的制备518

实验五十二 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备518

实验五十三 对乙酰氨基酚（扑热息痛）的制备519

实验五十四 贝诺酯的制备519

实验五十五 苯巴比妥的制备521

实验五十六 盐酸苯海索（安坦）的制备522

实验五十七 氯霉素的制备524

实验五十八 对氨基水杨酸钠的制备528

实验五十九 维生素K3的制备529

实验六十 盐酸普鲁卡因的制备530

实验六十一 诺氟沙星的制备531

实验六十二 氢溴酸西酞普兰的制备534

实验六十三 马来酸替加色罗的制备536

第三部分 附录539

附录一 常用元素原子量表539

附录二 化学试剂纯度的分级539

附录三 常用有机溶剂的纯化539

附录四 常用有机试剂的配制543

附录五 常用试剂和辅助试剂544

附录六 乙醇水溶液的浓度与密度552

附录七 常用酸碱溶液的配制553

附录八 常用酸碱溶液密度及百分比组成553

附录九 常用有机溶剂沸点、密度表557

附录十 水的蒸气压力表（0～100°C）558

附录十一 常用试剂的恒沸混合物百分组成558

附录十二 常用的干燥剂559

附录十三 几种薄层的制备560

附录十四 氧化铝和硅胶的活度测定561

附录十五 磷酸氢二钠-柠檬酸缓冲液配制562

附录十六 硼酸缓冲液563

附录十七 各类成分的鉴别反应及试剂配制563

附录十八mmHg和kPa（千帕）换算表569