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第1章 有机磷化合物概论1

1.1 有机磷化学研究进展1

1.2 磷原子结构特性和有机磷化合物反应类型9

1.2.1 磷的原子性质和电负性特征9

1.2.2 磷原子的电子轨道特性9

1.2.3 磷氧酰键（P=0）的特殊稳定性10

1.2.4 有机磷化合物典型性质及反应类型11

1.3 有机磷化合物的分类与命名14

1.3.1 有机磷化合物的分类14

1.3.2 有机磷化合物的命名15

1.4 有机磷化合物的光谱特点20

1.4.1 红外（IR）光谱特征20

1.4.2 有机磷化合物核磁共振（NMR）谱特征22

1.5 有机磷化合物的键能与键长特点27

1.5.1 键能27

1.5.2 键长28

参考文献29

第2章 含P—H、 P—C单键的有机磷化合物31

2.1 膦化合物31

2.1.1 膦化合物的结构特点及主要物理化学参数31

2.1.2 膦化合物的反应33

2.1.3 膦化合物及其衍生物的制备方法39

2.1.4 典型膦化合物的制备实例40

2.1.5 膦化合物的应用43

2.1.6 毒性和安全性57

2.2 含磷杂环化合物57

2.2.1 磷杂环戊烯类化合物57

2.2.2 磷杂环戊烷类化合物61

2.2.3 非芳香六元磷杂环的合成62

2.2.4 四元磷杂环化合物67

2.2.5 含磷杂环芳香性化合物69

参考文献74

第3章 含磷-碳重键的膦化合物78

3.1膦烯类化合物78

3.1.1膦烯类化合物的物理性质78

3.1.2膦烯类化合物的化学性质79

3.1.3膦烯类化合物的合成85

3.1.4膦烯类化合物的应用87

3.2膦炔类化合物88

3.2.1膦炔类化合物的物理性质88

3.2.2膦炔类化合物的合成方法90

3.2.3膦炔类化合物的化学性质92

参考文献102

第4章 鏻盐与磷叶立德103

4.1鏻盐103

4.1.1鏻盐物理性质103

4.1.2鏻盐的化学性质104

4.1.3鏻盐的合成106

4.1.4鏻盐的用途108

4.2磷叶立德与Wittig反应108

4.2.1磷叶立德物理性质108

4.2.2磷叶立德的化学性质109

4.2.3磷叶立德的合成111

4.2.4 Wittig反应113

4.2.5 Wittig反应的应用114

4.2.6磷叶立德的制备和Wittig反应实例121

4.2.7改良的Wittig反应（Wittig-Horner反应）122

4.3三配位五价（σ3λ5）含磷碳重键化合物124

4.3.1三配位五价（σ3λ5）磷化合物124

4.3.2五价（σ3λ5）磷负离子化合物130

4.3.3三配位五价（σ3λ5）膦炔130

参考文献131

第5章 磷-氮化合物133

5.1单配位与双配位三价磷化合物133

5.1.1单配位三价磷化合物133

5.1.2亚氨基磷氮烯134

5.1.3亚氨基磷负离子137

5.2三配位三价磷氮化合物（Ⅲ）138

5.2.1氨基磷138

5.2.2三配位三价磷氮化合物的性质138

5.2.3三配位三价磷氮化合物的合成方法138

5.3 三配位五价磷氮化合物（V）139

5.3.1 单聚氨基磷腈N=P（NR2）2139

5.3.2 双亚氨基膦烷RP（=NR'）2，膦酸亚胺RP（O）（=NR'）139

5.4 四配位的磷（V）氮化合物140

5.4.1 单磷氮烯R3P=NR'140

5.4.2 磷亚氨基胺和双磷亚氨基负离子141

5.4.3 磷酰胺142

5.5 五配位的磷（V）氮化合物142

5.6 非环状的二磷-氮化合物142

5.6.1 三配位的磷（Ⅱ）化合物142

5.6.2 混合磷（Ⅱ）-磷（V）化合物143

5.7 环状磷氮化合物143

5.7.1 二配位磷143

5.7.2 三配位磷（Ⅲ）化合物143

5.7.3 四配位磷化合物143

5.8 环磷氮烯（V）化合物144

5.8.1 环磷氮烯的物理性质144

5.8.2 环磷氮烯的化学性质148

5.8.3 环状磷氮烯的合成150

参考文献152

第6章 含磷-氧键的有机磷化合物153

6.1 氧化膦153

6.1.1 氧化膦的物理性质153

6.1.2 氧化膦的化学性质154

6.1.3 氧化膦的制备155

6.1.4 氧化膦的制备实例156

6.1.5 氧化膦的用途157

6.2 亚磷酸三醋158

6.2.1 亚磷酸三醋的物理性质158

6.2.2 亚磷酸三醋的化学性质161

6.2.3 亚磷酸三醋的合成方法172

6.2.4 亚磷酸三醋的制备实例173

6.2.5 亚磷酸三醋的主要用途175

6.3 亚磷酸二烷基醋181

6.3.1 亚磷酸二烷基醋的结构特点与物理性质181

6.3.2 亚磷酸二烷基醋的化学性质182

6.3.3 亚磷酸二烷基醋的合成方法184

6.3.4 亚磷酸二烷基醋的制备实例185

6.3.5 亚磷酸二烷基醋的用途186

6.4 磷酸及其衍生物187

6.4.1 磷酸及其衍生物结构特点与物理性质187

6.4.2磷酸及其衍生物的化学性质189

6.4.3磷酸及其衍生物的制备方法196

6.4.4磷酸及其衍生物的主要用途210

6.5膦酸及其衍生物212

6.5.1膦酸及其衍生物的结构特点和物理性质212

6.5.2膦酸及其衍生物的化学性质214

6.5.3膦酸及其衍生物的合成215

6.5.4膦酸及其衍生物的用途225

6.5.5膦酸及其衍生物的最新研究进展234

6.6次（亚）膦酸及其衍生物234

6.6.1 次（亚）膦酸及其衍生物的物理性质235

6.6.2 次（亚）膦酸及其衍生物的化学性质236

6.6.3 次（亚）膦酸及其衍生物的合成240

6.6.4 次（亚）膦酸及其衍生物的合成实例247

6.6.5 次（亚）膦酸及其衍生物的用途248

6.7 次亚膦酸及其衍生物249

6.7.1 次亚膦酸的结构249

6.7.2 次亚膦酸的化学性质249

6.7.3 次亚膦酸（仲膦氧化物）及其衍生物的合成250

6.7.4 仲膦氧化物的合成实例[93]254

6.7.5 次亚膦酸在催化剂中作为配体的应用实例254

参考文献256

第7章 磷-硫和磷-硅化合物259

7.1 硫化膦259

7.1.1 硫化膦的结构和物理性质259

7.1.2 硫化膦的化学性质260

7.1.3 硫化膦的合成方法260

7.2 硫代磷酸化合物261

7.2.1 硫代磷酸的结构和物理性质261

7.2.2 硫代磷酸衍生物的化学性质261

7.2.3 硫代磷酸衍生物的合成265

7.2.4 硫代膦（磷）酸衍生物的应用269

7.3 磷-硅化合物270

7.3.1 硅取代单磷化合物270

7.3.2 含硅多磷化合物272

7.3.3 环状磷硅烷化合物273

7.3.4 硅-磷双键、硅-磷（V）化合物和硅-磷自由基273

参考文献273

第8章含P=P（As）键的磷化合物275

8.1 含P=P键的磷化合物275

8.1.1 含P=P键的磷化合物的结构特点与物理性质275

8.1.2 二磷烯的化学性质277

8.1.3 二磷烯的合成281

8.2 二磷烯的过渡金属配合物284

8.2.1 二磷烯的过渡金属配合物类型284

8.2.2 二磷烯配合物31P NMR光谱288

8.2.3 二磷烯过渡金属配合物的化学性质289

8.3 含P=As键的磷化合物290

8.3.1 磷砷烯的物理性质290

8.3.2 磷砷烯的化学性质291

8.3.3 磷砷烯化合物的合成292

8.3.4 磷砷烯配合物293

参考文献294

第9章 高配位磷烷及磷烷盐296

9.1 五配位磷烷296

9.1.1 五配位磷烷的分子结构特征与物理性质296

9.1.2 五配位磷烷的化学性质298

9.1.3 五配位磷烷的制备300

9.1.4 五配位磷烷的合成实例303

9.2 六配位磷烷（盐）303

9.2.1 六配位磷烷（盐）的结构特征与物理性质303

9.2.2 六配位磷烷的化学性质306

9.2.3 六配位磷烷盐的合成307

9.2.4 中性六配位磷化合物的合成308

参考文献310

第10章 有机磷活性中间体312

10.1 磷自由基312

10.1.1 七电子磷自由基312

10.1.2 九电子磷自由基314

10.2 磷正离子化合物316

10.2.1 31P的核磁共振谱316

10.2.2 磷正离子的化学性质317

10.2.3 磷正离子的合成318

参考文献318