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第一章 绪论1

第一节 天然药物化学简介1

一、天然药物化学定义和研究内容1

二、天然药物化学与相关学科2

三、天然药物化学在新药创制中的地位和作用3

第二节 天然药物化学的历史和现状6

一、国外天然药物化学发展概况6

二、国内天然药物化学发展概况7

三、天然药物化学的发展趋势10

第二章 天然产物化学成分的生物合成13

第一节 植物体内含有的成分及其代谢过程13

一、植物体内含有的成分13

二、植物体内物质代谢过程14

三、生物合成假说的提出15

第二节 天然产物的构成单元与生物合成途径17

一、醋酸-丙二酸途径18

二、甲戊二羟酸途径和丙酮酸／磷酸甘油途径20

三、莽草酸途径23

四、氨基酸途径25

五、生物合成的多样性26

第三节 植物化学分类学与亲缘相关性29

一、植物化学分类学29

二、植物亲缘相关性30

第三章 提取分离方法32

第一节 有效成分在生物体内存在的特征32

一、化学成分种类复杂性32

二、生物活性多样性32

三、有效成分可变性33

第二节 有效成分的提取方法33

一、溶剂提取法33

二、水蒸气蒸馏法37

三、超临界流体萃取技术38

四、超声提取技术38

第三节 有效成分分离与精制的一般方法39

一、系统溶剂分离法39

二、两相溶剂萃取法40

三、结晶法42

四、几种杂质的去除方法44

第四节 色谱分离方法45

一、分配色谱法47

二、吸附色谱法57

三、分子筛色谱法64

四、离子交换色谱法67

五、薄层色谱法69

第五节 原生产物与人工修饰物71

一、酶的影响71

二、溶剂的影响71

三、酸碱的影响72

四、色谱行为的影响74

五、光照的影响75

六、其他影响76

第四章 结构研究方法79

第一节 结构研究的一般程序79

一、化合物纯度的判定79

二、理化常数的测定80

三、分子式的确定与不饱和度的计算80

四、化合物的功能团和分子骨架的推定82

五、化合物结构的确定82

第二节 经典化学法在结构测定中的应用83

一、氧化反应83

二、还原反应84

三、水解反应85

四、衍生化反应85

第三节 波谱分析在结构测定中的应用86

一、紫外光谱86

二、红外光谱86

三、核磁共振谱87

三、质谱95

四、其他分析方法100

第五章 天然药物的研究与开发112

第一节 概述112

一、天然药物的研究开发现状112

二、以天然药物化学为基础的药物研究面临的问题114

第二节 有效成分的研究与开发116

一、天然药物及中药中原生生物活性成分的研究116

二、天然药物及中药中前体活性成分的研究120

三、天然药物中生物活性成分研究需要注意的几个问题121

四、天然活性化合物的化学合成与结构修饰123

五、组织培养和细胞工程等生物技术在天然产物制备方面的应用126

第三节 有效部位的研究与开发127

一、有效部位新药研究开发的基本原则127

二、有效部位新药研究开发的优势127

三、中药有效部位新药研究开发需要注意的几个问题128

四、中药及天然药物有效部位新药研究开发实例128

第四节 复方的研究与开发130

一、物质基础研究131

二、作用机制研究132

三、质量控制研究134

四、复方研发案例135

第五节 天然药物研究与开发的程序及模式137

第六章 糖和苷类141

第一节 概述141

一、糖和苷类的定义及分布141

二、糖和苷类的生物活性142

第二节 糖和苷的分类142

一、糖的分类142

二、苷的分类150

第三节 糖和苷的性质155

一、一般形态和溶解性155

二、单糖的立体化学155

三、氧化反应159

四、与硼酸的络合反应162

五、醚化反应163

六、酰化反应164

七、缩酮和缩醛化反应164

八、糠醛形成反应166

九、苷键的裂解167

第四节 糖和苷的提取分离179

一、糖的提取179

二、糖的分离181

三、多糖的提取分离实例184

四、苷的提取分离184

第五节 糖和苷的结构研究185

一、多糖的纯度测定185

二、糖和苷的分子量测定186

三、糖及苷中组成糖的种类和糖的数目的测定188

四、单糖绝对构型的测定193

五、苷键构型及氧环的确定195

六、糖与糖、糖与苷元连接位置和连接顺序的确定197

第六节 糖和苷的研究实例203

一、多糖的结构研究实例203

二、苷的结构研究实例205

第七章 苯丙素类211

第一节 苯丙酸类212

一、苯丙酸类化合物212

二、苯丙酸的提取213

三、苯丙酸的波谱特征213

四、苯丙素研究实例214

第二节 香豆素类216

一、香豆素的结构类型217

二、香豆素的理化性质219

三、香豆素的提取分离219

四、香豆素的谱学特征220

五、香豆素的研究实例222

第三节 木脂素类223

一、木脂素的结构类型223

二、木脂素的理化性质230

三、木脂素的提取分离232

四、木脂素的波谱性质233

五、木脂素的生物活性238

第八章 醌类241

第一节 醌类化合物的结构类型241

一、苯醌241

二、萘醌243

三、菲醌244

四、蒽醌245

第二节 醌类化合物的理化性质248

一、物理性质248

二、化学性质249

第三节 醌类化合物的提取分离251

一、游离醌类的提取251

二、游离蒽醌的分离252

三、蒽醌苷的分离253

第四节 醌类化合物的结构测定254

一、醌类化合物的波谱特征254

二、化学法在醌类结构测定中的应用260

三、结构研究实例261

第九章 黄酮类266

第一节 黄酮类化合物的结构类型266

一、黄酮269

二、黄酮醇270

三、二氢黄酮271

四、二氢黄酮醇272

五、双黄酮273

六、异黄酮273

七、二氢异黄酮274

八、高异黄酮274

九、查尔酮275

十、二氢查尔酮275

十一、橙酮275

十二、花色素276

十三、黄烷276

十四、苯骈色原酮277

第二节 黄酮类化合物的理化性质277

一、性状277

二、溶解性277

三、酸碱性与结构的关系278

四、显色反应279

第三节 黄酮类化合物的提取和分离281

一、提取方法281

二、分离方法282

第四节 黄酮类化合物的检识与结构测定286

一、色谱法在结构鉴定中的应用287

二、波谱法在结构测定中的应用288

第五节 黄酮类化合物的生物活性与药用价值308

一、抗肿瘤活性308

二、抗炎镇痛活性309

三、免疫调节活性309

四、雌激素样活性309

五、抑菌抗病毒活性310

六、抗氧化抗衰老活性311

七、抗辐射活性311

第十章 萜类和挥发油315

第一节 萜类化合物的含义和分类315

一、萜类化合物的含义315

二、萜类化合物的分类315

第二节 萜类化合物的结构类型316

一、单萜316

二、环烯醚萜321

三、倍半萜325

四、二萜330

五、二倍半萜336

六、三萜及其皂苷337

第三节 萜类化合物的理化性质349

一、物理性质350

二、化学性质351

三、显色反应355

四、沉淀反应356

第四节 萜类化合物的提取分离356

一、萜类的提取357

二、萜类的分离357

三、提取分离实例359

第五节 萜类化合物的结构测定362

一、紫外光谱在萜类结构鉴定中的应用362

二、红外光谱在萜类结构鉴定中的应用362

三、1H-NMR在结构测定中的应用363

四、13C-NMR在结构测定中的应用363

五、质谱在萜类结构鉴定中的应用365

六、结构鉴定实例368

第六节 挥发油373

一、概述373

二、挥发油的性质375

三、挥发油的提取376

四、挥发油成分的分离377

五、挥发油成分的鉴定380

第十一章 甾体及其苷类387

第一节 概述387

一、甾体化合物的结构与分类387

二、生物合成途径388

第二节 强心苷类化合物388

一、强心苷概述388

二、强心苷的结构与分类390

三、理化性质394

四、化学结构与强心作用的关系397

五、强心苷的波谱特征397

六、提取分离401

第三节 甾体皂苷405

一、概述405

二、甾体皂苷的结构与分类405

三、甾体皂苷的理化性质408

四、甾体皂苷元的波谱特征409

五、甾体皂苷的提取与分离413

六、甾体皂苷类成分的结构研究414

第四节 其他甾类成分416

一、C-21甾类及其苷416

二、昆虫变态激素418

三、植物甾醇418

第五节 甾体类化合物的生物活性与结构修饰419

一、甾体类化合物的生物活性419

二、甾体化合物的结构修饰419

第十二章 生物碱424

第一节 概述424

一、生物碱的定义424

二、生物碱在植物界的分布425

三、生物碱在植物体中的存在形式426

四、生物碱的命名原则427

第二节 生物碱的结构类型428

一、有机胺类生物碱428

二、吡咯类生物碱428

三、哌啶类生物碱430

四、托品类生物碱432

五、喹啉类生物碱433

六、吖啶酮类生物碱434

七、异喹啉类生物碱434

八、吲哚类生物碱438

九、肽类生物碱441

十、萜类生物碱441

十一、甾体生物碱类444

第三节 生物碱的理化性质445

一、性状445

二、旋光性446

三、溶解度447

四、生物碱的检识448

五、碱性449

第四节 生物碱的提取与分离456

一、总生物碱的提取方法456

二、生物碱的分离方法463

第五节 生物碱的结构测定469

一、生物碱的薄层色谱检识469

二、高效液相色谱470

三、经典化学方法在生物碱结构测定中的应用471

四、波谱分析在生物碱结构测定中的应用474

五、生物碱结构测定的实例477

第十三章 海洋天然药物486

第一节 概 述486

第二节 海洋天然产物结构类型487

一、C15乙酸原化合物487

二、芳香族化合物488

三、萜类化合物490

四、甾体化合物493

五、大环内酯类化合物495

六、聚醚类化合物499

七、肽类化合物502

八、生物碱类化合物503

九、环戊烯类化合物504

十、长链烷基糖酐504

十一、神经酰胺504

第十四章 其他类化合物509

第一节 鞣质509

一、鞣质的结构类型510

二、鞣质的理化性质519

三、鞣质的提取与分离520

四、鞣质的生物活性524

第二节 苯乙醇苷类526

一、苯乙醇苷的结构类型526

二、生物活性528

第三节 二苯基庚烷类528

一、二苯基庚烷类的结构类型529

二、生物活性531

第三节 番荔枝内酯531

一、来源及分布532

二、结构特点532

三、生物活性534

第四节 炔醇类535

一、来源及分布535

二、理化性质536

三、生物活性536

参考书目541

索引542