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第一章　有机化合物概述1

第一节 有机化合物与有机化学1

阅读材料　科学家 维勒2

第二节　有机化合物2

一、有机化合物的特性2

二、有机化合物的结构3

三、有机反应中共价键的断裂和反应类型6

四、有机化合物的表示方法6

五、有机化合物的分类6

第三节 有机反应中的酸碱概念8

一、布朗斯特酸碱理论8

二、路易斯酸碱理论9

第四节 研究有机化合物的方法9

一、提纯9

二、元素分析10

三、分子与结构式的确定11

四、官能团的测定12

第五节 本课程的专业要求12

阅读材料　绿色化学12

练习题13

第二章　脂肪烃和脂环烃15

第一节 烷烃15

一、烷烃的通式、同系列和同分异构15

二、碳原子和氢原子的类型16

三、烷烃的结构17

四、烷烃的构象18

五、烷烃的命名19

六、烷烃的物理性质22

七、烷烃的化学性质23

八、烷烃的来源与重要的烷烃25

九、烷烃的鉴别26

阅读材料　从最简单的链烃到系列链烃27

练习题27

第二节 烯烃28

一、烯烃的通式、同分异构与分类28

二、烯烃的结构29

三、烯烃的命名30

四、烯烃的物理性质31

五、烯烃的化学性质32

第三节 二烯烃37

一、二烯烃的通式37

二、二烯烃的分类37

三、二烯烃的命名37

四、共轭二烯烃的结构与共轭效应38

五、共轭二烯烃的亲电加成39

六、重要的烯烃40

七、鉴别烯烃的方法41

阅读材料　人造黄油的成功42

练习题43

第四节 炔烃44

一、炔烃的通式与同分异构44

二、炔烃的结构44

三、炔烃的命名45

四、炔烃的物理性质45

五、炔烃的化学性质46

六、重要的炔烃48

七、炔烃的鉴别48

练习题49

第五节 脂环烃50

一、脂环烃的通式与同分异构50

二、脂环烃的分类51

三、脂环烃的命名51

四、环烷烃的结构和稳定性52

五、环烷烃的物理性质52

六、环烷烃的化学性质52

阅读材料　科学家齐格勒和纳塔54

练习题54

第三章　芳香烃56

第一节 单环芳烃57

一、苯的结构57

阅读材料 凯库勒（Friedrich August Kekule,1829～1896年）58

二、单环芳烃的通式与同分异构59

三、单环芳烃的命名59

第二节 单环芳烃的性质60

一、单环芳烃的物理性质60

二、单环芳烃的化学性质60

第三节 芳烃的亲电取代反应机理62

第四节 苯环上取代反应的定位规律63

一、定位规律63

二、定位规律的解释63

三、二元取代苯的定位规律64

四、定位规律的应用65

阅读材料　香的和臭的化合物66

第五节　稠环芳烃66

一、萘67

二、蒽、菲68

第六节 重要的单环芳烃69

一、苯69

二、甲苯70

三、苯乙烯70

第七节 鉴别芳香烃70

一、鉴别芳香烃的方法70

二、鉴别芳香烃的试验71

阅读材料　液晶材料72

练习题73

第四章　对映异构体75

第一节 物质的旋光性和比旋光度75

一、物质的旋光性75

二、比旋光度76

第二节 分子的手性和对称性76

一、分子的手性和对称性76

二、对称因素77

三、手性分子和手性碳原子77

第三节 旋光异构体构型的表示方法78

一、费歇尔投影式78

二、透视式79

三、旋光异构体构型的确定79

第四节 具有两个手性碳原子化合物的对映异构81

一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构81

二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构82

三、外消旋体的拆分83

阅读材料　手性药物84

练习题84

第五章　卤代烃86

第一节 卤代烃的分类、同分异构与结构86

一、卤代烃的分类86

二、卤代烃的同分异构87

三、卤代烃的结构87

第二节 卤代烃的命名87

第三节 卤代烃的性质88

一、卤代烃的物理性质88

二、卤代烃的化学性质89

第四节 亲核取代反应和消除反应的机理92

一、亲核取代反应的机理92

二、消除反应的机理94

第五节 卤代烯烃与卤代芳烃95

一、卤代烯烃95

二、卤代芳烃97

第六节 重要的卤代烃98

一、三氯甲烷98

二、四氯化碳98

三、二氟二氯甲烷99

四、四氟乙烯99

第七节 鉴别卤代烃99

一、鉴别卤代烃的方法99

二、鉴别卤代烃的试验100

阅读材料　格林尼亚试剂101

练习题102

第六章　醇、酚和醚104

第一节 醇104

一、醇的分类与同分异构104

二、醇的命名105

三、醇的结构105

四、醇的性质106

五、重要的醇110

第二节 酚111

一、酚的结构与分类111

二、酚的命名111

三、酚的性质111

四、重要的酚114

第三节 醚115

一、醚的结构与分类115

二、醚的命名115

三、醚的性质115

四、重要的醚117

第四节 醇的鉴别118

一、鉴别醇的方法118

二、鉴别醇的试验118

第五节 酚的鉴别120

一、鉴别酚的方法120

二、鉴别酚的试验121

练习题122

第七章　醛和酮125

第一节 醛、酮的结构125

第二节 醛、酮的分类及同分异构与命名126

一、醛、酮的分类126

二、醛、酮的同分异构126

三、醛、酮的命名127

第三节 醛、酮的性质128

一、醛、酮的物理性质128

二、醛、酮的化学性质128

第四节 重要的醛、酮133

第五节 鉴别醛、酮135

一、鉴别醛、酮的方法135

二、鉴别醛、酮的实验136

阅读材料　最早得到的醛、酮139

练习题140

第八章　羧酸及其衍生物141

第一节 羧酸141

一、羧酸的分类与结构141

二、羧酸的命名142

三、羧酸的物理性质143

四、羧酸的化学性质143

五、重要的羧酸148

阅读材料 己二酸生产新技术149

第二节　羧酸衍生物150

一、羧酸衍生物的命名150

二、羧酸衍生物的物理性质151

三、羧酸衍生物的化学性质151

四、肥皂和表面活性剂154

五、羧酸及羧酸衍生物的鉴别155

阅读材料　酯类香料157

练习题158

第九章 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯160

第一节 乙酰乙酸乙酯160

一、克莱森酯缩合反应160

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象161

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用162

第二节 丙二酸二乙酯164

一、丙二酸二乙酯的合成164

二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用164

阅读材料　科学家　伍德沃德165

练习题165

第十章　含氮有机化合物167

第一节 胺167

一、胺的结构与分类167

二、胺的命名168

三、胺的性质169

四、重要的胺174

五、季铵盐和季铵碱176

六、胺的鉴别177

第二节　硝基化合物179

一、硝基化合物的结构与分类179

二、硝基化合物的命名180

三、硝基化合物的性质181

四、重要的硝基化合物183

五、硝基化合物的鉴别184

阅读材料　诺贝尔与炸药187

第三节 腈187

一、腈的结构与分类187

二、腈的命名188

三、腈的性质188

四、重要的腈189

阅读材料　合成纤维189

第四节 重氮化合物、偶氮化合物190

一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名190

二、芳香族重氮化合物190

三、偶合反应与偶氮染料193

阅读材料　含氮化合物与人体健康195

练习题196

第十一章　含杂原子有机化合物198

第一节 杂环化合物198

一、杂环化合物的结构与分类198

二、杂环化合物的命名199

三、杂环化合物的性质201

四、重要的杂环化合物203

阅读材料　植物碱——药物、毒物、毒品205

第二节　含硫有机化合物205

一、含硫有机化合物的结构与分类205

二、含硫有机化合物命名206

三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质207

四、含硫有机化合物的用途209

阅读材料　生物技术210

第三节 含磷有机化合物211

一、含磷有机化合物的结构211

二、含磷有机化合物的分类与命名211

三、含磷有机化合物的性质212

四、含磷有机化合物的用途212

阅读材料　化学杀虫剂的一个新家族214

练习题214

第十二章　生命有机化学216

第一节 糖216

一、糖的结构与分类216

二、单糖217

三、二糖和多糖219

第二节　氨基酸220

一、氨基酸的分类和命名220

二、氨基酸的性质221

第三节 蛋白质222

一、蛋白质的结构223

二、蛋白质的性质224

阅读材料　科学家 沃尔特·诺曼·哈沃224

第四节 糖、蛋白质的用途225

一、糊精225

二、果胶和琼脂225

三、维生素C226

四、酶226

第五节 糖、蛋白质的鉴别226

一、鉴别糖、蛋白质的方法226

二、糖、蛋白质的鉴别试验227

阅读材料 转基因植物与服装229

练习题229

第十三章　有机化合物的波谱知识简介230

第一节 波谱概述230

一、电磁波230

二、吸收光谱的产生231

第二节 紫外光谱231

一、紫外光谱的基本原理和表示方法231

二、紫外光谱和有机化合物结构的关系233

三、紫外光谱图的解析233

四、紫外光谱的应用235

第三节 红外光谱235

一、分子振动与红外光谱的基本原理235

二、红外光谱的一般特征236

三、烷、烯、炔及芳烃的红外吸收光谱237

四、红外光谱图的剖析举例239

五、红外吸收光谱的应用241

第四节 核磁共振谱241

一、核磁共振的基本原理241

二、核磁共振的表示方法242

三、NMR图谱的解析举例245

四、核磁共振波谱的应用246

第五节　质谱246

一、质谱基本原理246

二、质谱的表示方法247

三、质谱的应用247

阅读材料　质谱技术的一些进展250

练习题251

第十四章　有机化合物的分离与纯化技术253

第一节 萃取253

一、萃取的基本原理及种类253

二、不同类型萃取的用途253

三、萃取操作步骤255

四、萃取操作——乙醚中过氧化物的检验及除去257

练习题257

第二节 回流257

一、回流的基本原理及种类257

二、不同类型的回流的用途258

三、回流装置的安装及回流操作步骤259

四、安装回流装置时的注意事项260

五、回流操作——乙醚中水分的除去261

六、回流操作——乙醇中水分的除去261

练习题262

第三节 蒸馏262

一、蒸馏的基本原理与种类262

二、不同类型蒸馏的用途262

三、各种蒸馏装置的安装、操作及注意事项265

四、蒸馏操作——无水乙醚的制备269

五、蒸馏操作——无水乙醇的制备270

练习题270

第四节 重结晶270

一、重结晶的基本原理与用途270

二、重结晶中使用的装置及其操作技术271

三、重结晶操作步骤274

四、重结晶操作的试验275

练习题277

第五节 熔点的测定277

一、熔点测定的基本原理与用途277

二、熔点测定的操作步骤278

三、熔点测定操作——萘的熔点测定279

练习题280

第六节 综合实验280

一、综合技能训练的意义和目的280

二、综合技能训练的要求281

三、综合技能训练的内容281

阅读材料　超临界液体萃取技术288

练习题289

参考文献290