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第1章　异头效应的基本知识1

1.1　异头效应的由来和定义1

1.2　异头效应的理论研究5

1.2.1　偶极矩5

1.2.2　部分双键特征6

1.2.3　孤对电子的性质8

1.2.4　SP2中心9

1.2.5　Rabbit-Ear效应9

1.2.6　外异头效应和内异头效应9

1.2.7 电负性相对弱的元素间的异头效应11

1.2.8　自由基的异头效应15

1.2.9　苄基的异头效应16

1.2.10　广义异头效应17

1.2.11　反异头效应21

参考文献23

第2章　常见化合物中的异头效应26

2.1　碳水化合物中的异头效应26

2.2　含杂原子螺环化合物中的异头效应29

2.3　杂环化合物中的异头效应32

参考文献44

第3章　异头效应在有机化合物中的应用47

3.1　关于羧酸酯的反应47

3.2　关于缩醛C—H键的氧化与水解50

3.2.1 被O3氧化50

3.2.2 被CrO3-CH3COOH氧化51

3.2.3　水解反应51

3.3　关于1,4-消除反应52

3.4　关于SN2′反应61

3.5　异噁唑啉中N原子的构型转化63

3.6　4-羟基脯氨酸的烷基化反应64

3.7　环状二巯基磷酸酯配体的有机锡化合物65

3.8　芬太尼类化合物的构象65

3.9　糖类的乙酰化反应66

3.10 （1S,2S,6S,7S）-1,6-二氮杂-4,9-二氧杂-2,7-二甲氧羰基二环［4.4.1］十一烷的合成67

3.11　1,7-二氧杂-螺［5.5］十一烷的合成69

3.12　取代基对8-氮-3-去氮鸟嘌呤异头效应的影响70

3.13　在不对称催化反应中的外异头效应71

3.14　酰胺中的异头效应74

3.15　六氢吡咯［2,1-b］-1,3-噁嗪-7,8,9-三醇的合成78

3.16　碘氧化法制备二螺缩酮化合物80

3.17　氧化加成法合成螺缩酮81

3.18　其他反应81

参考文献96

第4章　存在异头效应的螺环农药和医药99

4.1　具有异头效应的螺环农药99

4.1.1　具有杀虫功能的螺环化合物99

4.1.2　兼具杀虫杀菌功能的螺环化合物105

4.1.3　具有除草功能的螺环化合物106

4.1.4　兼具杀虫和除草功能的螺环化合物107

4.1.5　具有拒食活性的螺环化合物112

4.1.6　具有植物生长调节功能的螺环化合物113

4.1.7　具有螺环结构和非螺环结构的烟碱衍生物115

4.2　具有异头效应的螺环医药119

4.2.1　烟碱类螺环化合物119

4.2.2　已合成的具有异头效应的螺环药类122

参考文献145

第5章　存在异头效应的螺环缩酮化合物150

5.1　螺环缩酮化合物的构型150

5.2　影响螺环缩酮化合物构型的因素152

5.3　螺环缩酮化合物的合成154

5.3.1　借助硫烯醚或二硫缩酮的方法154

5.3.2 乙炔负离子对五或六元环内酯加成的方法157

5.3.3　内酯与有机金属试剂反应160

5.3.4　利用稳定负离子的加成反应161

5.3.5　通过烯基醚的烷基化反应162

5.3.6　D-A反应163

5.3.7　烯酮环化反应164

5.3.8　共轭加成关环反应165

5.3.9　氧化法167

5.3.10　其他反应169

5.4　三氧杂二螺化合物的合成176

5.5　螺环缩酮化合物的反应181

5.5.1　开环反应181

5.5.2　羰基还原182

5.6　具有药用价值的天然螺环缩酮化合物183

5.6.1 从海生动植物源提取的具有生理活性的螺环缩酮类化合物184

5.6.2　具有异头效应和生理活性的陆生动植物源螺环缩酮类化合物197

5.7　展望214

参考文献214

第6章　有机化合物中的螺共轭效应221

6.1　螺共轭效应的理论研究221

6.2　螺共轭效应与空间效应及其他空间电子效应的比较232

6.2.1　诱导效应和场效应232

6.2.2　空间效应235

6.2.3　共轭效应与超共轭效应238

6.2.4　超共轭体系240

6.2.5　螺共轭效应与其他几种共轭及超共轭效应的比较242

参考文献243

第7章　螺共轭效应的应用244

7.1　设计光致变色材料244

7.1.1　螺吡喃化合物244

7.1.2　螺噁嗪化合物250

7.1.3　双螺环光致变色化合物255

7.1.4　其他类螺杂环光致变色化合物258

7.1.5　展望263

7.2　设计合成螺环发光材料267

7.2.1　含芴单螺有机电致发光材料269

7.2.2　聚全螺［芴9,9′-芴］类化合物271

7.2.3　双螺有机化合物和电致发光材料280

7.2.4　典型化合物的合成293

7.2.5　双螺杂环有机化合物和电致发光材料295

7.2.6　含硅硼等元素的螺环化合物发光材料304

7.3　设计新的磁性材料308

7.4　设计合成新的螺环染料316

7.5　设计新的非线性光学材料318

7.6　设计新的电子转移化合物材料323

7.7　设计新的有机导电体324

7.8　设计合成新的硅烯类化合物325

7.9　作为D-A反应面选择性的探针326

7.10　非螺环化合物中真的存在螺共轭吗328

7.11　展望329

参考文献329

第8章　螺环化合物的命名与合成方法338

8.1　螺环化合物的命名338

8.1.1　简单螺环化合物的命名338

8.1.2　多螺环化合物的命名338

8.1.3　含杂原子螺环化合物的命名339

8.1.4　复杂螺环化合物的命名340

8.2　手性螺环化合物构型的确定341

8.2.1　确定构型的简单方法341

8.2.2　构型与旋光方向的关系342

8.3　螺环化合物的合成方法343

8.3.1　季戊四醇及衍生物类343

8.3.2　环外双键类352

8.3.3　有取代基的环状化合物360

8.3.4　1,1取代基的环状化合物361

8.3.5　对称或非对称的二羟基（氨基、巯基、羧基等）酮类376

8.3.6　酮与二醇、二氨、氨基醇等反应381

8.3.7　重排反应384

8.3.8　其他类388

8.4　应用前景392

参考文献396

附录　一些缩写符号的说明400