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第一章　绪论1

1.1　有机化学的发展1

1.2　化学键2

一、化学键的形成及表示方法2

二、共价键的属性5

三、共价键和分子的极性6

四、价键理论9

1.3　酸碱理论13

一、勃朗斯台—洛瑞（Br？nsted-Lowry）质子酸碱理论13

二、路易斯（Lewis）电子酸碱理论15

三、软硬酸碱理论（HSAB）16

1.4　有机化合物和有机化学反应的一般特点19

1.5　有机化合物的分类20

1.6　有机化合物的研究手段20

习题21

第二章　烷烃23

2.1　结构及表示式23

2.2　同系列和同分异构现象26

一、同系列和同系物26

二、同分异构现象26

2.3　烷烃的命名26

一、普通命名法27

二、烷基28

三、IUPAC命名法29

2.4　构象32

2.5　烷烃的物理性质35

一、烷烃的物理性质35

二、分子间的作用力36

2.6　烷烃的化学性质38

一、卤代反应39

二、氧化反应49

三、热裂反应49

2.7　烷烃的工业来源49

习题50

第三章　脂环烃52

3.1　分类和命名52

3.2　脂环烃的化学性质55

3.3　拜尔（Baeyer）张力学说57

3.4　影响环状化合物稳定性的因素和环状化合物的构象59

一、角张力59

二、扭转张力59

三、范德华（van der Waals）张力59

四、非键原子或基团间偶极和偶极之间的相互作用60

3.5　环己烷的构象 横键和竖键61

3.6　取代环己烷的构象64

一、一取代环己烷64

二、二取代环己烷66

三、多取代环己烷68

3.7　十氢化萘的构象69

3.8　脂环烃的工业来源70

3.9　脂环烃的制备71

习题72

第四章　烯烃73

4.1　烯烃的结构和异构73

4.2　烯烃的命名75

一、选主链75

二、编号75

三、几何异构的表示76

4.3　烯烃的物理性质78

4.4　烯烃的化学性质79

一、亲电加成反应79

二、催化氢化、催化剂、氢化热及烯烃的稳定性95

三、自由基加成反应97

四、自由基聚合反应98

五、α卤代反应100

六、烯烃的氧化102

4.5　乙烯的工业来源与用途105

4.6　烯烃的制法105

一、卤代烷脱卤化氢105

二、醇脱水105

三、邻二卤代物脱卤107

习题107

第五章　炔烃和二烯烃110

5.1　炔烃的结构及命名110

5.2　炔烃的物理性质112

5.3　炔烃的反应112

一、端基炔氢的酸性112

二、还原成烯烃114

三、炔烃的亲电加成反应116

四、炔烃的亲核加成119

五、炔烃的氧化120

六、乙炔的聚合121

5.4　炔烃的制备121

一、乙炔的工业来源121

二、炔烃的制法122

5.5　二烯烃的分类及命名123

一、共轭二烯烃123

二、孤立二烯烃123

三、累积双烯124

5.6　共轭双烯的稳定性125

5.7　共振论127

5.8　丁二烯的亲电加成132

一、共轭烯烃的1,2和1,4加成132

二、动力学控制和热力学控制133

5.9　自由基聚合反应135

5.10　狄尔斯—阿德尔（Diels-Alder）反应137

习题139

第六章　芳烃141

6.1　凯库勒（Kekulé）式141

6.2　苯的稳定性、氢化热和苯的结构142

6.3　苯衍生物的命名143

6.4　苯衍生物的物理性质146

6.5　芳烃的还原反应148

一、Birch还原148

二、催化氢化149

6.6　苯的亲电取代反应149

一、卤代149

二、硝化150

三、磺化151

四、傅—克（Friedel-Crafts）反应153

6.7　苯环上取代反应的定位效应及反应活性158

一、定位效应158

二、活化与钝化作用160

三、定位效应及活化作用的解释161

四、二取代苯的定位166

五、定位效应在合成中的应用167

6.8　烷基苯侧链的反应169

一、烷基苯的氧化169

二、侧链卤代170

6.9　烯基苯172

一、烯基苯的制法172

二、烯基苯的反应173

6.10　联苯175

6.11　稠环芳烃176

一、萘176

二、蒽和菲181

三、致癌芳烃183

6.12　芳香性和休克尔（Hückel）规则183

一、芳香性183

二、（4n+2）规则184

6.13　非苯芳香化合物185

一、环丙烯基正离子185

二、环戊二烯基负离子186

三、环庚三烯正离子186

四、环辛四烯双负离子187

五、轮烯187

六、薁188

七、富勒烯（Fullerenes）189

习题190

第七章　立体化学194

7.1　异构体的分类194

一、构造异构194

二、立体异构194

7.2　偏振光和比旋光度197

一、偏振光197

二、旋光仪和比旋光度198

7.3　分子的手性和对称因素199

一、对称面200

二、对称中心200

三、四重交替对称轴201

7.4　含有一个手性碳原子的化合物202

7.5　构型和构型标记204

一、D,L标记法204

二、R,S标记法204

7.6　含有两个手性碳原子的化合物207

一、两个不同手性碳原子的化合物207

二、两个相同手性碳原子的化合物207

7.7　含有三个手性碳原子的化合物209

7.8　环状化合物的立体异构210

7.9　不含手性碳原子化合物的旋光异构212

含手性轴的旋光异物体212

7.10　旋光异构与生理活性215

7.11　制备手性化合物的方法215

一、由天然产物中提取216

二、外消旋化合物的拆分216

三、手性合成217

7.12　旋光异构在研究反应历程上的应用218

一、自由基取代反应218

二、卤素与烯烃的加成220

7.13　立体专一性和立体选择性反应224

7.14　主体—客体概念225

习题226

第八章 卤代烃230

8.1　分类和命名230

一、分类230

二、命名231

8.2　卤代烃的物理性质231

8.3　卤代烃的化学性质232

一、亲核取代反应232

二、消除反应235

三、与活泼金属反应238

四、还原反应241

8.4　亲核取代反应机理242

一、两种主要的机理（SN1和SN2）242

二、影响反应机理及其活性的因素245

三、SN2和SN1的立体化学250

四、离子对机理253

五、邻基参与254

六、芳环上的亲核取代257

8.5　消除反应的机理260

一、两种消除机理（E1和E2）260

二、影响消除反应机理及其活性的因素261

三、消除反应的方向263

四、E2反应的立体化学264

五、取代反应和消除反应的竞争267

8.6　卤代烃的制法269

一、由烃卤代269

二、烯烃和炔烃的加成270

三、由醇制备270

四、氯甲基化271

五、卤素交换反应271

8.7　氟代烃272

习题273

第九章　醇和酚277

9.1　醇的分类和命名277

一、分类277

二、命名277

9.2　醇的物理性质279

一、沸点279

二、溶解性280

三、密度281

四、醇合物281

9.3　醇的化学性质281

一、醇的酸碱性281

二、羟基被卤原子取代（C—O键断裂）284

三、脱水反应（C—O键断裂）289

四、取代和消去反应中的重排292

五、生成酯的反应294

六、醇的氧化和脱氢298

七、频哪醇重排（pinacol rearrangement）301

9.4　醇的制法302

一、工业来源302

二、卤代烃水解303

三、由烯烃制备303

四、通过格氏试剂合成305

五、由醛、酮制备309

六、1,2-二醇的某些制法309

9.5　酚的命名和物理性质310

一、命名310

二、物理性质311

9.6　酚的化学性质311

一、酚羟基的反应312

二、芳环上的反应315

三、氧化反应321

9.7　酚的制法322

一、磺酸盐碱熔法322

二、氯苯水解323

三、异丙苯法324

四、重氮盐水解法325

习题325

第十章　醚和环氧化合物330

10.1　醚的命名330

10.2　醚的物理性质331

10.3　醚的制法331

一、由醇脱水331

二、威廉姆逊（Williamson）合成332

三、烷氧汞化—脱汞反应334

四、乙烯基醚的制法334

10.4　醚的化学性质335

一、？盐的形成335

二、醚键的断裂335

三、过氧化物的生成339

四、克莱森（Claisen）重排339

10.5　冠醚343

一、冠醚的结构和命名343

二、冠醚的合成343

三、冠醚的性质344

10.6　环氧化合物346

一、开环反应346

二、开环反应的机理347

三、环氧化合物的开环方向348

四、开环反应的立体化学350

五、环氧化合物的制备方法351

习题352

第十一章　醛和酮356

11.1　醛、酮的结构与命名356

一、结构356

二、命名356

11.2　醛、酮的物理性质358

一、沸点358

二、溶解性358

11.3　醛、酮的化学性质358

一、羰基上的亲核加成359

二、与氨衍生物的反应367

三、涉及羰基α-H的反应369

四、氧化反应381

五、还原反应385

六、其他反应393

七、羰基加成反应的立体化学399

八、α,β不饱和醛、酮的反应401

11.4　醛、酮的制法405

一、炔烃的水合和胞二卤代物的水解405

二、由烯烃制备406

三、由芳脂烃氧化407

四、由醇氧化或脱氢407

五、傅瑞德尔—克拉夫茨（Friedel-Crafts）酰基化408

六、盖德曼—柯赫（Gattermann-Koch）反应409

七、酚醛的制备409

八、罗森孟德（Rosenmund）还原409

九、酰氯与金属有机试剂作用410

十、α,β不饱和醛、酮的制备411

习题412