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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特点2

1.2.1 组成和结构上的特点3

1.2.2 性质上的特点3

1.3 有机化合物中的共价键3

1.3.1 原子轨道4

1.3.2 共价键理论4

1.3.3 杂化轨道理论5

1.3.4 共价键的基本属性6

1.4 共价键的断裂方式和有机化学反应的类型8

1.5 有机化学中的酸碱概念9

1.5.1 酸碱的质子概念9

1.5.2 酸碱电子论概念10

1.6 有机化合物的研究方法11

1.6.1 分离提纯11

1.6.2 实验式与分子式的确定11

1.6.3 结构式的确定11

1.7 有机化合物的分类12

1.7.1 按碳架分类12

1.7.2 按官能团分类12

习题13

第2章 饱和脂肪烃15

2.1 烷烃的通式和同系列及同分异构15

2.2 烷烃的命名16

2.2.1 烷基的概念16

2.2.2 烷烃的命名法17

2.3 烷烃的结构19

2.3.1 甲烷和乙烷的分子结构19

2.3.2 乙烷及其同系列的构象20

2.4 烷烃的理化性质23

2.4.1 烷烃的物理性质23

2.4.2 烷烃的化学性质25

2.5 烷烃的来源和用途27

烷烃的主要反应28

习题29

第3章 不饱和烃30

3.1 单烯烃30

3.1.1 单烯烃的结构30

3.1.2 单烯烃的异构现象31

3.1.3 单烯烃的命名32

3.1.4 单烯烃的物理性质33

3.1.5 单烯烃的化学性质33

3.1.6 亲电加成反应历程37

3.1.7 诱导效应38

3.1.8 乙烯和聚乙烯40

3.2 炔烃41

3.2.1 炔烃的分子结构41

3.2.2 炔烃的命名42

3.2.3 炔烃的物理性质42

3.2.4 炔烃的化学性质42

3.3 二烯烃45

3.3.1 二烯烃的分类和命名45

3.3.2 共轭二烯烃的结构与共轭效应45

3.3.3 共轭二烯烃的性质46

3.4 萜类化合物48

3.4.1 萜的概念和分类48

3.4.2 单萜49

3.4.3 倍半萜50

3.4.4 二萜51

3.4.5 四萜51

烯烃和炔烃的主要反应52

习题54

第4章 环烃56

4.1 脂环烃56

4.1.1 脂环烃的分类和命名56

4.1.2 环烷烃的物理性质58

4.1.3 环烷烃的化学性质58

4.1.4 环烷烃的分子结构60

4.2 芳香烃63

4.2.1 芳香烃的分类63

4.2.2 单环芳烃63

4.2.3 稠环芳烃73

4.2.4 非苯芳烃77

环烷烃的主要反应79

单环芳烃的主要反应79

习题80

第5章 卤代烃83

5.1 卤代烷烃83

5.1.1 卤代烃的分类和命名83

5.1.2 卤代烷的物理性质84

5.1.3 卤代烷的化学性质85

5.1.4 亲核取代反应历程89

5.1.5 消除反应历程91

5.2 卤代烯烃和卤代芳烃94

5.2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名94

5.2.2 卤代烃结构与化学活性的关系95

5.3 重要的卤代烃96

5.3.1 卤代甲烷96

5.3.2 氯乙烯和聚氯乙烯97

5.3.3 几种重要的含氟化合物97

卤代烃的主要反应98

习题99

第6章 旋光异构102

6.1 物质的旋光性102

6.1.1 平面偏振光和旋光性102

6.1.2 旋光仪和比旋光度103

6.2 手性与对称因素104

6.2.1 手性与手性分子104

6.2.2 对称因素105

6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构106

6.3.1 对映体106

6.3.2 分子构型表示方法106

6.3.3 分子构型的命名方法107

6.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构109

6.5 不含手性碳原子化合物的对映异构110

6.5.1 丙二烯型化合物111

6.5.2 联苯型化合物111

6.6 手性化合物的制备112

6.6.1 由天然产物提取112

6.6.2 拆分外消旋体112

6.6.3 不对称合成113

习题115

第7章 醇、酚、醚117

7.1 醇117

7.1.1 醇的分类117

7.1.2 醇的命名117

7.1.3 醇的结构118

7.1.4 醇的物理性质118

7.1.5 醇的化学性质119

7.1.6 几种重要的醇124

7.2 酚126

7.2.1 酚的分类与命名126

7.2.2 酚的结构127

7.2.3 酚的物理性质127

7.2.4 酚的化学性质128

7.2.5 几种重要的酚131

7.3 醚133

7.3.1 醚的分类与命名133

7.3.2 醚的结构134

7.3.3 醚的物理性质134

7.3.4 醚的化学性质135

7.3.5 环醚136

7.4 含硫化合物137

7.4.1 含硫化合物的分类与命名137

7.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质138

7.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质138

7.4.4 磺酸140

7.4.5 磺胺类药物140

醇的主要反应141

酚的主要反应142

醚的主要反应143

习题144

第8章 醛、酮、醌146

8.1 醛、酮146

8.1.1 醛、酮的分类和命名146

8.1.2 醛、酮的结构147

8.1.3 醛、酮的物理性质148

8.1.4 醛、酮的化学性质149

8.1.5 几种重要的醛、酮158

8.2 醌159

8.2.1 醌的结构和命名159

8.2.2 醌的化学性质160

8.2.3 几种重要的醌及醌类衍生物161

醛和酮的主要反应163

习题165

第9章 羧酸及其衍生物和取代酸167

9.1 羧酸167

9.1.1 羧酸的分类和命名167

9.1.2 羧基的结构168

9.1.3 羧酸的物理性质169

9.1.4 羧酸的化学性质170

9.1.5 几种重要的羧酸175

9.2 羧酸衍生物178

9.2.1 羧酸衍生物的命名178

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质179

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质180

9.3 取代酸184

9.3.1 羟基酸184

9.3.2 羰基酸186

9.3.3 几种重要的取代酸189

羧酸的主要反应192

习题193

第10章 含氮及含磷有机化合物195

10.1 胺195

10.1.1 胺的分类和命名195

10.1.2 胺的结构198

10.1.3 胺的物理性质198

10.1.4 胺的化学性质199

10.1.5 几种重要的胺205

10.2 重氮盐和偶氮化合物207

10.2.1 重氮盐的生成207

10.2.2 重氮盐的反应208

10.2.3 偶氮化合物及其染料简介210

10.3 酰胺214

10.3.1 酰胺的结构、分类和命名215

10.3.2 酰胺的物理性质215

10.3.3 酰胺的化学性质217

10.3.4 碳酸的酰胺219

10.4 硝基化合物223

10.4.1 硝基化合物的结构和命名223

10.4.2 硝基化合物的物理性质224

10.4.3 硝基化合物的化学性质224

10.5 含磷有机化合物224

10.5.1 有机磷化合物的主要类型224

10.5.2 有机磷农药226

胺类的主要反应229

习题231

第11章 杂环化合物及生物碱233

11.1 杂环化合物233

11.1.1 杂环化合物的分类和命名233

11.1.2 杂环化合物的结构和芳香性234

11.1.3 杂环化合物的化学性质236

11.1.4 重要杂环化合物及其衍生物239

11.2 生物碱246

11.2.1 概述246

11.2.2 生物碱的一般性质246

11.2.3 生物碱的提取方法246

11.2.4 几种重要的生物碱247

单杂环化合物的主要反应249

习题251

第12章 油脂和类脂化合物253

12.1 油脂253

12.1.1 油脂的存在和用途253

12.1.2 油脂的组成与结构253

12.1.3 油脂的性质255

12.2 类脂化合物257

12.2.1 磷脂257

12.2.2 蜡259

12.2.3 甾体化合物259

12.3 肥皂及表面活性剂263

油脂的主要反应265

习题265

第13章 糖类267

13.1 概述267

13.2 单糖267

13.2.1 单糖的分类267

13.2.2 单糖的链状结构268

13.2.3 单糖的环状结构269

13.2.4 单糖的化学性质272

13.2.5 重要的单糖及其衍生物276

13.3 二糖282

13.3.1 还原性二糖282

13.3.2 非还原性二糖284

13.4 多糖285

13.4.1 淀粉285

13.4.2 纤维素287

13.4.3 糖原287

单糖的主要反应288

习题290

第14章 氨基酸、蛋白质与核酸292

14.1 α-氨基酸292

14.1.1 α-氨基酸的结构、命名和分类292

14.1.2 氨基酸的构型293

14.1.3 α-氨基酸的化学性质294

14.1.4 氨基酸的制备297

14.2 多肽299

14.2.1 肽和肽键299

14.2.2 肽的命名299

14.2.3 多肽的性质299

14.3 蛋白质300

14.3.1 蛋白质的分类300

14.3.2 蛋白质的结构300

14.3.3 蛋白质的性质303

14.4 核酸304

14.4.1 核酸的组成305

14.4.2 核酸的结构306

14.4.3 核酸的性质309

14.4.4 核酸的生物功能309

α-氨基酸的主要反应310

习题312

第15章 有机化合物波谱知识简介313

15.1 光谱学基本知识313

15.1.1 电磁波的概念313

15.1.2 电磁波谱314

15.2 紫外光谱315

15.2.1 紫外光谱（UV）及其产生315

15.2.2 紫外光谱图316

15.2.3 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系318

15.3 红外光谱318

15.3.1 基本原理318

15.3.2 基团或化学键的特征吸收频率321

15.4 核磁共振谱324

15.4.1 基本原理324

15.4.2 屏蔽效应和化学位移325

15.4.3 自旋偶合和自旋裂分327

15.4.4 一级图谱的耦合裂分规律328

15.4.5 核磁共振谱解析329

15.5 质谱330

15.5.1 基本原理330

15.5.2 质谱仪330

15.5.3 质谱图及其应用331

15.5.4 质谱中的离子类型332

15.5.5 质谱应用举例334

习题334

参考文献337