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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化合物的特点1

1.2.1 有机化合物结构上的特点2

1.2.2 有机化合物性质上的特点2

1.3 有机化合物中的共价键3

1.3.1 共价键的形成3

1.3.2 价键理论3

1.4 共价键的属性6

1.4.1 键长6

1.4.2 键能6

1.4.3 键角7

1.4.4 键的极性7

1.5 有机化学中的酸碱理论8

1.5.1 Bronsted酸碱理论9

1.5.2 Lewis酸碱理论9

1.6 有机化合物的分类9

1.6.1 按碳骨架分类9

1.6.2 按官能团分类10

习题11

第2章 烷烃和环烷烃12

2.1 烷烃12

2.1.1 烷烃的通式和构造异构12

2.1.2 烷烃的命名13

2.1.3 烷烃的结构15

2.1.4 烷烃的物理性质19

2.1.5 烷烃的化学性质21

2.2 环烷烃25

2.2.1 环烷烃的分类和命名25

2.2.2 环烷烃的结构和构象27

2.2.3 环烷烃的物理性质31

2.2.4 环烷烃的化学性质31

2.2.5 烷烃和环烷烃来源32

2.2.6 重要的烷烃和环烷烃33

习题33

第3章 烯烃和炔烃36

3.1 烯烃36

3.1.1 烯烃的结构36

3.1.2 烯烃的同分异构和命名37

3.1.3 烯烃的物理性质40

3.1.4 烯烃的化学性质41

3.1.5 烯烃的来源和制备55

3.2 炔烃56

3.2.1 炔烃的结构56

3.2.2 炔烃的同分异构和命名57

3.2.3 炔烃的物理性质58

3.2.4 炔烃的化学性质58

3.2.5 炔烃的来源及制备64

3.2.6 重要的烯烃和炔烃65

习题65

第4章 二烯烃69

4.1 二烯烃的分类和命名69

4.1.1 二烯烃的分类69

4.1.2 二烯烃的命名69

4.2 二烯烃的结构70

4.2.1 丙二烯的结构70

4.2.2 共轭二烯烃的结构70

4.3 共轭体系和共轭效应71

4.3.1 共轭体系71

4.3.2 共轭效应73

4.4 共轭二烯烃的化学性质75

4.4.1 共轭二烯烃的1，4-加成75

4.4.2 双烯合成77

4.4.3 聚合反应和合成橡胶78

4.5 离域体系的共振论表述法79

4.5.1 共振论的基本概念79

4.5.2 书写极限结构式的基本原则80

4.5.3 极限结构式对共振杂化体的贡献大小80

4.5.4 共振论的局限性81

4.6 重要的共轭二烯烃81

习题82

第5章 芳烃84

5.1 芳烃的分类和命名84

5.1.1 芳烃的分类84

5.1.2 芳烃的命名85

5.2 苯的结构86

5.2.1 价键理论86

5.2.2 苯的共振结构86

5.3 芳烃的物理性质87

5.4 芳烃的化学性质87

5.4.1 芳环的亲电取代反应87

5.4.2 芳环的氧化和还原反应93

5.4.3 芳环侧链上的反应93

5.5 苯环上取代反应的定位规则95

5.5.1 定位基及定位规则95

5.5.2 定位规则的解释96

5.5.3 二取代苯的定位规则98

5.5.4 定位规则在有机合成中的应用99

5.6 稠环芳烃99

5.6.1 萘100

5.6.2 其他稠环芳烃104

5.7 芳香性105

5.7.1 Hückel规则105

5.7.2 芳香性的判断105

5.8 重要的芳烃107

习题107

第6章 光学异构110

6.1 异构体的分类110

6.2 分子的手性和旋光性110

6.2.1 分子的手性110

6.2.2 旋光性111

6.3 构型的表示方法112

6.3.1 构型的表示方法112

6.3.2 构型的标记113

6.4 含一个手性中心的对映异构115

6.4.1 对映体115

6.4.2 外消旋体115

6.5 含两个手性中心的对映异构116

6.5.1 含两个不相同手性中心的对映异构116

6.5.2 含两个相同手性中心的对映异构体116

6.6 不含手性中心化合物的对映异构117

6.6.1 非碳原子为手性中心的光学活性化合物117

6.6.2 含手性轴的化合物117

习题118

第7章 卤代烃119

7.1 卤代烃的分类、命名119

7.1.1 卤代烃的分类119

7.1.2 卤代烃的命名120

7.2 卤代烃的物理性质121

7.3 卤代烷的化学性质121

7.3.1 亲核取代反应121

7.3.2 消除反应123

7.3.3 与金属的反应123

7.4 亲核取代反应机理124

7.4.1 双分子亲核取代反应（SN2）机理124

7.4.2 单分子亲核取代反应（SN1）机理126

7.4.3 影响亲核取代反应活性的因素127

7.5 消除反应机理129

7.5.1 双分子消除反应（E2）机理130

7.5.2 单分子消除反应（E1）机理130

7.6 消除反应与亲核取代反应的竞争131

7.7 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质133

7.7.1 双键或苯基对卤原子活性的影响133

7.7.2 卤代芳烃的化学性质134

7.8 卤代烃的制备136

7.8.1 烃的卤代136

7.8.2 不饱和烃的加成136

7.8.3 氯甲基化反应137

7.8.4 醇的卤代137

7.8.5 卤原子交换137

7.9 重要的含卤化合物137

习题138

第8章 有机波谱141

8.1 分子吸收光谱和分子结构141

8.2 红外吸收光谱142

8.2.1 红外吸收光谱的定义142

8.2.2 分子振动与红外光谱142

8.2.3 有机化合物基团的特征光谱144

8.2.4 有机化合物红外谱图解析145

8.3 核谱共振谱148

8.3.1 核磁共振的基本原理148

8.3.2 化学位移149

8.3.3 自旋偶合和自旋裂分152

8.3.4 核磁共振谱图解析154

8.4 紫外吸收光谱156

8.4.1 紫外吸收光谱的基本原理156

8.4.2 紫外吸收光谱图156

8.4.3 紫外光谱图解析157

习题158

第9章 醇酚醚160

9.1 醇160

9.1.1 醇的结构、分类和命名160

9.1.2 醇的物理性质和波谱性质161

9.1.3 醇的化学性质162

9.1.4 醇的来源及制法169

9.2 酚171

9.2.1 酚的分类、命名和结构171

9.2.2 酚的物理性质和波谱性质171

9.2.3 酚的化学性质173

9.2.4 酚的来源及制法176

9.3 醚177

9.3.1 醚的分类和命名177

9.3.2 醚的化学性质177

9.3.3 醚的来源及工业制法180

9.3.4 重要的醇酚醚180

习题181

第10章 醛酮醌184

10.1 醛酮184

10.1.1 醛酮的命名和结构184

10.1.2 醛酮的物理性质和波谱性质185

10.1.3 醛酮的化学性质186

10.1.4 醛酮的制法195

10.2 醌197

10.2.1 醌的命名及结构197

10.2.2 醌的化学性质198

10.2.3 重要的醛和酮198

习题199

第11章 羧酸及其衍生物201

11.1 羧酸201

11.1.1 羧酸的结构、分类和命名201

11.1.2 羧酸的物理性质和波谱性质202

11.1.3 羧酸的化学性质205

11.1.4 羧酸的来源和制法215

11.2 羧酸衍生物216

11.2.1 羧酸衍生物的命名216

11.2.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质217

11.2.3 羧酸衍生物的化学性质218

11.2.4 重要的羧酸及衍生物225

习题226

第12章 β-二羰基化合物和有机合成基础229

12.1 烯醇式和酮式的互变异构229

12.2 α-氢的酸性和烯醇负离子的稳定性231

12.3 缩合反应233

12.3.1 Claisen酯缩合反应233

12.3.2 交叉酯缩合反应234

12.3.3 Dieckmann缩合反应234

12.3.4 酮酯缩合反应235

12.3.5 其他缩合反应235

12.4 乙酰乙酸乙酯合成法236

12.4.1 乙酰乙酸乙酯的性质236

12.4.2 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用237

12.5 丙二酸二乙酯合成法238

12.5.1 丙二酸二乙酯的性质238

12.5.2 丙二酸二乙酯在合成中的应用238

12.6 有机合成基础239

12.6.1 分子骨架的构建239

12.6.2 官能团的引入和转换241

12.6.3 官能团的保护242

12.6.4 有机合成举例242

习题243

第13章 含氮化合物246

13.1 芳香硝基化合物246

13.1.1 芳香硝基化合物的命名和结构246

13.1.2 芳香硝基化合物的性质247

13.2 胺250

13.2.1 胺的分类、命名与结构250

13.2.2 胺的物理性质和波谱性质252

13.2.3 胺的化学性质254

13.2.4 季铵盐和季铵碱261

13.2.5 胺的来源与制法263

13.3 重氮、偶氮和腈类化合物265

13.3.1 重氮和偶氮化合物265

13.3.2 腈269

13.3.3 重要含氮化合物270

习题271

第14章 杂环化合物273

14.1 杂环化合物的分类和命名273

14.2 五元杂环化合物274

14.2.1 五元杂环化合物的结构274

14.2.2 五元杂环化合物的物理性质275

14.2.3 五元杂环化合物的化学性质275

14.3 六元杂环化合物278

14.3.1 吡啶的结构及碱性278

14.3.2 吡啶的化学性质278

14.3.3 嘧啶280

14.4 稠杂环化合物280

14.4.1 吲哚及其衍生物281

14.4.2 喹啉及其衍生物281

14.5 重要杂环化合物282

习题283

第15章 生命有机化学284

15.1 碳水化合物284

15.1.1 单糖284

15.1.2 二糖287

15.1.3 多糖288

15.2 氨基酸与蛋白质289

15.2.1 氨基酸289

15.2.2 蛋白质291

15.3 核酸294

15.3.1 核酸的组成和结构294

15.3.2 核糖核酸和脱氧核糖核酸296

习题296

参考文献298