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第1章 氧化还原反应1

1.1 Birch还原——碳负离子自由基中间体2

1.2 炔的化学还原——生成E型烯烃4

1.3 酮的双分子还原——氧负离子自由基偶联6

1.4 酮醇缩合——酯的双分子还原8

1.5 Clemmensen还原——酸性条件下羰基还原脱氧9

1.6 Wolff-Kishner-黄鸣龙反应——碱性条件下羰基还原脱氧11

1.7 硫代缩醛（酮）——中性条件下羰基还原脱氧13

1.8 四氢铝锂——氢负离子还原试剂14

1.9 四氢铝锂还原酰胺——生成胺16

1.10 硼氢化钠——氢负离子还原试剂18

1.11 单糖的还原——生成糖醇20

1.12 乙硼烷还原——还原羰基21

1.13 催化加氢——应用广泛的绿色还原方法23

1.14 炔烃的催化氢化——生成Z型烯烃25

1.15 Rosenmund还原——选择性还原酰氯得到醛26

1.16 还原胺化——胺的烃基化27

1.17 硝基的还原——酸性条件下彻底还原，碱性条件下偶联29

1.18 Wacker反应——乙烯氧化为乙醛31

1.19 烯烃臭氧分解反应——双键断裂生成醛、酮32

1.20 过氧酸氧化烯烃——环氧水解生成反式邻二醇34

1.21 高锰酸钾氧化烯烃——酸性条件下碳链断裂，碱性条件下得顺式邻二醇36

1.22 炔的氧化——经高锰酸钾或臭氧氧化生成羧酸38

1.23 苄位的氧化反应——生成苯甲酸39

1.24 异丙苯氧化法制酚——工业合成苯酚41

1.25 高碘酸氧化邻二醇——碳链断裂生成醛、酮43

1.26 Tollens试剂——鉴别醛45

1.27 单糖的氧化——糖类的鉴别与结构鉴定46

1.28 Sarrett试剂——选择性氧化醇到醛、酮48

1.29 Oppenauer氧化——可逆地氧化二级醇到酮50

1.30 Baeyer-Villeger氧化——过氧酸向醛、酮插入氧原子52

1.31 醛自氧化作用——醛被空气氧化为羧酸54

1.32 醚的自动氧化——生成爆炸性很强的过氧化醚55

1.33 硫醇（醚）氧化——改变蛋白质的反应57

第2章 亲核取代反应59

2.1 卤代烃水解——SN1与SN260

2.2 醇与氢卤酸——Lucas试剂鉴别醇62

2.3 醇与卤化磷——可以避免发生重排的SN2反应64

2.4 醇与氯化亚砜反应——乙醚中构型保持，吡啶中构型翻转65

2.5 Williamson法合成醚——醇钠与卤代烃的SN2反应67

2.6 醚的碳氧键断裂——氢碘酸的亲核取代69

2.7 环氧化物开环——制备双官能团化合物71

2.8 Gabriel合成——制备纯的一级胺和氨基酸73

2.9 卤代芳烃亲核取代——苯炔中间体75

2.10 有吸电子基的芳香亲核取代反应——加成-消除机理77

2.11 Chichibabin反应——吡啶的芳香亲核取代79

第3章 亲电取代反应81

3.1 苯的卤化——生成卤代苯82

3.2 苯的硝化——生成硝基苯84

3.3 苯的磺化——生成苯磺酸86

3.4 Friedel-Crafts烃基化——发生碳正离子重排88

3.5 Friedel-Crafts酰基化——酰基正离子不重排90

3.6 氯甲基化反应——生成苄氯92

3.7 Gattermann-Koch反应——芳烃甲酰化93

3.8 苯酚芳香亲电取代——容易发生亲电取代94

3.9 芳香胺芳香亲电取代——容易发生亲电取代96

3.10 Reimer-Tiemann反应——苯酚邻位甲酰化98

3.11 Vilsmeier反应——苯酚对位甲酰化100

3.12 Kolbe-Schmitt反应——钠盐低温下得邻位产物，钾盐高温下得对位产物102

3.13 重氮盐偶联反应——活泼芳香族化合物与重氮盐反应104

3.14 苯的定位取代——第一类邻、对位取代，第二类间位取代106

第4章 亲核加成反应109

4.1 缩醛（酮）——保护羰基或羟基110

4.2 糖苷的形成——糖类的环状半缩醛与一分子醇形成的缩醛112

4.3 羰基加成氢氰酸——生成α-氰醇113

4.4 羰基加成亚硫酸氢钠——醛、酮的鉴别和分离提纯115

4.5 羰基加成氮亲核试剂——生成亚胺117

4.6 成脎反应——C1、C2的反应；结构鉴定119

4.7 三级烯胺——强亲核性121

4.8 重氮甲烷与活泼氢的反应——甲基化反应123

4.9 重氮甲烷与酰氯的反应——制备多一个碳原子的羧酸衍生物124

4.10 重氮甲烷与醛、酮的反应——亚甲基插入反应126

4.11 Grignard试剂制醇——制备增长碳链的醇127

4.12 α，β-不饱和醛（酮）与有机金属试剂——1,2-亲核加成与1,4-亲核加成129

4.13 羧酸衍生物的水解——生成羧酸131

4.14 羧酸衍生物的醇解——生成酯133

4.15 羧酸衍生物的酸解——交换酰基135

4.16 羧酸衍生物的氨解——生成酰胺137

4.17 酯化反应——一级、二级醇酰氧键断裂，三级醇烃氧键断裂139

4.18 Hinsberg反应——胺的分离与鉴定141

4.19 炔亲核加成——炔与烯的区别143

4.20 炔的水合——马氏加成生成酮或乙醛144

4.21 羟汞化-还原脱汞——反式马氏加成146

4.22 醛的羟醛缩合——生成α，β-不饱和醛148

4.23 酮的羟醛缩合——制备不饱和环酮150

4.24 交叉羟醛缩合——烯醇化的酮与醛缩合152

4.25 安息香缩合——极性翻转154

4.26 Cannizzaro反应——不含α-H的醛歧化为羧酸和醇156

4.27 Claisen酯缩合——生成β-酮酸酯158

4.28 交叉Claisen酯缩合——有α-H的酯和无α-H的酯160

4.29 Dieckmann酯缩合——分子内Claisen酯缩合162

4.30 酮酯缩合——有α-H的酮和无α-H的酯164

4.31 Darzens反应——可制备增加一个碳原子的醛、酮166

4.32 Mannich反应——含有活泼α-H醛、酮的氨甲基化168

4.33 Reformatsky反应——有机锌试剂的亲核加成170

4.34 Perkin反应——芳醛与酸酐缩合生成β-芳基-α，β-不饱和羧酸172

4.35 Knoevenagel反应——具有活泼亚甲基的化合物与醛、酮缩合174

4.36 Wittig反应——生成碳碳双键176

4.37 硫叶立德——生成环状化合物178

4.38 Michael加成——不饱和羰基化合物与烯醇负离子的1,4-加成180

4.39 Robinson增环反应——Michael加成＋羟醛缩合182

4.40 乙酰乙酸乙酯合成法——制备甲基酮184

4.41 丙二酸酯合成法——制备取代乙酸186

4.42 Skraup反应——合成喹啉188

第5章 亲电加成反应191

5.1 烯烃与酸加成——碳正离子中间体192

5.2 共轭烯烃加成——低温下1,2-加成，高温下1,4-加成194

5.3 烯烃与卤素加成——反式加成196

5.4 硼氢化-氧化反应——顺式反马氏规则加成198

5.5 烯烃水合——马氏加成200

5.6 烯烃加成碳烯——生成环丙烷202

5.7 炔的卤化——反式马氏加成204

5.8 炔烃的硼氢化——顺式反马氏加成生成醛、酮206

5.9 醛、酮的α-H卤化反应——酸性条件下位阻大侧一卤代，碱性条件下位阻小侧多卤代207

5.10 卤仿反应——甲基酮的鉴别209

5.11 Hell-Volhard-Zelinsky反应——羧酸α-H卤化210

第6章 自由基反应211

6.1 烷烃卤化——自由基取代212

6.2 烯烃α-卤化——α-H的自由基取代214

6.3 Sandmeyer反应——亚铜盐催化的重氮盐自由基取代216

6.4 Gattermann反应——铜催化的重氮盐自由基取代218

6.5 烯烃自由基加成——过氧化物效应220

6.6 苯的加成——三个双键同时加成222

第7章 消除反应225

7.1 卤代烃消除反应——Zaitsev烯烃226

7.2 邻二卤代烃失卤——Elcb机理228

7.3 醇分子内脱水——Zaitsev烯烃230

7.4 醇分子间脱水——生成醚232

7.5 醇酸脱水——分子内酯化与分子间酯化234

7.6 羧酸酯热裂——顺式共平面消除236

7.7 季铵碱热消除——E2反式共平面消除238

7.8 Cope消除——E2顺式共平面消除240

7.9 Hunsdiecker反应——自由基脱羧卤化241

7.10 Cristol反应——自由基脱羧卤化242

7.11 二元羧酸脱羧——脱羧或脱水243

第8章 分子重排反应245

8.1 碳正离子重排——形成更稳定的碳正离子246

8.2 Pinacol重排——电子密度大的基团优先迁移248

8.3 Tiffeneau-Demjanov扩环重排——制备扩增一个碳原子的环酮250

8.4 Fries重排——高温下得邻位产物，低温下得对位产物252

8.5 Beckmann重排——酮肟反位重排生成酰胺254

8.6 二苯羟乙酸重排——二苯乙二酮分子内Cannizzaro歧化256

8.7 Hofmann重排——酰基氮烯重排生成异氰酸酯258

8.8 Favorskii重排——碱性条件重排生成羧酸或羧酸衍生物260

8.9 Stevens重排——含活泼亚甲基的锍盐和铵盐262

8.10 联苯胺重排——主要为对位产物264

第9章 周环反应267

9.1 σ键迁移反应——H［1,j］σ迁移和C［i,j］σ迁移268

9.2 Claisen重排——C—O［3,3］σ迁移270

9.3 电环化反应——4nπ电子光照对旋272

9.4 环加成反应——光照［2+2］环加成，加热［4+2］环加成273

9.5 Diels-Alder反应——［4+2］环加成274

第10章 其他一些重要化合物及反应277

10.1 Kiliani氰化增碳法——醛糖的递升278

10.2 Ruff降解——醛糖的递降279

10.3 β-酮酸酯的水解——稀碱成酮水解，浓碱成酸水解281

10.4 Wurtz合成——制备对称烷烃283

10.5 Grignard试剂——活泼的有机镁试剂284

10.6 有机锂化合物——烃基锂与二烃基铜锂286

10.7 有机镉试剂——活性较低的有机金属化合物287

10.8 Ullmann反应——吸电子有利的卤代芳烃偶联288

10.9 端炔化物——弱酸性的端炔与强碱形成金属炔化物290

10.10 氮烯——具有很强的亲电性291

10.11 叠氮化合物——具有很强的亲核性293

10.12 烯酮——内酐，高效的酰化剂294

10.13 亚硝酸与脂肪胺的反应——鉴别胺295

10.14 亚硝酸与芳香胺的反应——生成芳基重氮盐296

10.15 苯磺酸——磺酸基可作为保护基团298

10.16 卤代羧酸——卤原子与羧基的距离决定反应300

10.17 环烷烃——小环烷烃不稳定，大环烷烃较稳定301

10.18 α-羟基酸——交酯；氧化为少一个碳原子的醛303

10.19 萘——非极性溶剂α位，极性溶剂β位304

10.20 蒽、菲——9,10位活泼306

10.21 吡咯、呋喃、噻吩——富电子体系，与苯酚相似307

10.22 吡啶——缺电子体系，与硝基苯相似309

10.23 喹啉、异喹啉——相当于苯并吡啶311

主要参考资料313