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第一章 总论1

第一节 绪论1

一、天然药物化学的研究内容1

二、天然药物化学的简要发展历程2

第二节 生物合成6

一、一次代谢及二次代谢6

二、生物合成的基本结构单元8

三、生物合成途径10

第三节 提取分离方法21

一、天然药物有效成分的提取21

二、天然药物有效成分的分离与精制24

第四节 结构研究法47

一、化合物的纯度测定47

二、结构研究的主要程序48

三、结构研究中采用的主要方法49

第二章 糖和苷68

第一节 单糖的立体化学68

第二节 糖和苷的分类71

一、单糖类71

二、低聚糖类74

三、多聚糖类76

四、苷类79

第三节 糖的化学性质84

一、氧化反应84

二、糠醛形成反应86

三、羟基反应88

第四节 苷键的裂解90

一、酸催化水解90

二、乙酰解反应92

三、碱催化水解和β-消除反应93

四、酶催化水解反应94

五、过碘酸裂解反应96

六、糖醛酸苷的选择性水解反应97

第五节 糖的核磁共振性质97

一、糖的1H-NMR性质97

二、糖的13C-NMR性质98

第六节 糖链的结构测定103

一、糖链的结构测定103

二、糖链结构研究实例108

第七节 糖及苷的提取分离113

一、提取113

二、分离114

三、多糖的提取分离实例115

第三章 苯丙素类120

第一节 苯丙酸类121

一、苯丙酸类化合物121

二、苯丙素的提取122

三、苯丙素的波谱特征123

四、苯丙素研究实例123

第二节 香豆素类126

一、香豆素的结构类型126

二、香豆素的理化性质128

三、香豆素的提取分离129

四、香豆素的波谱特征129

五、香豆素的生物活性131

六、香豆素的研究实例132

第三节 木脂素类133

一、木脂素类化合物的主要结构类型134

二、木脂素的理化性质142

三、木脂素的提取分离144

四、木脂素的波谱特征144

五、木脂素的生物活性149

第四章 醌类化合物156

第一节 醌类化合物的结构类型156

一、苯醌类156

二、萘醌类157

三、菲醌类159

四、蒽醌类160

第二节 醌类化合物的理化性质163

一、物理性质163

二、化学性质164

第三节 醌类化合物的提取分离166

一、游离醌类的提取方法166

二、游离羧基蒽醌的分离167

三、蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离168

四、蒽醌苷类的分离168

第四节 醌类化合物的结构测定169

一、醌类化合物的紫外光谱169

二、醌类化合物的红外光谱171

三、醌类化合物的1H-NMR谱171

四、醌类化合物的13C-NMR谱172

五、醌类化合物的2D-NMR谱174

六、醌类化合物的MS174

七、醌类化合物衍生物的制备175

八、结构研究实例176

第五节 醌类化合物的生物活性180

一、泻下作用180

二、抗菌作用180

三、抗肿瘤作用180

四、其他作用180

第五章 黄酮类化合物183

第一节 概述183

一、黄酮类化合物生物合成的基本途径183

二、结构分类及结构类别间的生物合成关系184

三、黄酮类化合物的生物活性191

第二节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应194

一、性状194

二、溶解性194

三、酸性与碱性195

四、显色反应195

五、Wessely-Moser重排198

第三节 黄酮类化合物的提取与分离198

一、提取198

二、分离199

第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定203

一、色谱法在黄酮类化合物鉴别中的应用203

二、紫外及可见光谱在黄酮类鉴定中的应用204

三、核磁共振氢谱在黄酮类结构分析中的应用206

四、核磁共振碳谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用212

五、质谱在黄酮类结构测定中的应用216

六、黄酮类化合物的立体化学222

第五节 结构研究实例226

第六章 萜类和挥发油230

第一节 概述230

一、萜的含义和分类230

二、萜类的生源学说231

第二节 萜类的结构类型及重要代表物234

一、单萜234

二、环烯醚萜239

三、倍半萜242

四、二萜247

五、二倍半萜253

第三节 萜类化合物的理化性质254

一、萜类化合物的物理性质254

二、萜类化合物的化学性质255

第四节 萜类化合物的提取分离259

一、萜类的提取259

二、萜类的分离259

第五节 萜类化合物的检识与结构测定262

一、波谱法在萜类结构鉴定中的应用262

二、结构鉴定实例262

第六节 挥发油264

一、概述264

二、挥发油的性质267

三、挥发油的提取268

四、挥发油成分的分离269

五、挥发油成分的鉴定271

第七章 三萜及其苷类279

第一节 概述279

第二节 三萜类化合物的生物合成280

第三节 四环三萜283

一、达玛烷型284

二、羊毛脂烷型286

三、环阿屯烷型288

四、甘遂烷型289

五、葫芦烷型289

六、楝烷型290

第四节 五环三萜的结构类型292

一、齐墩果烷型292

二、乌苏烷型298

三、羽扇豆烷型299

四、木栓烷型300

第五节 理化性质301

一、性状及溶解性301

二、颜色反应301

三、表面活性302

四、溶血作用302

五、沉淀反应303

第六节 提取分离303

一、三萜化合物的提取与分离303

二、三萜皂苷的提取与分离303

三、三萜皂苷提取分离实例305

第七节 结构测定306

一、紫外光谱307

二、质谱307

三、核磁共振谱309

四、结构测定实例311

第八节 生物活性315

一、抗炎活性315

二、抗肿瘤活性315

三、抗菌和抗病毒活性316

四、降低胆固醇作用317

五、对中枢神经系统的作用317

六、对心脑血管系统的作用317

七、杀软体动物活性317

八、抗生育作用318

九、其他活性318

第八章 甾体及其苷类324

第一节 概述324

第二节 强心苷类326

一、强心苷概述及生物合成326

二、强心苷的化学结构和实例326

三、强心苷的理化性质331

四、强心苷的提取分离336

五、强心苷的波谱特征338

六、强心苷的生物活性345

第三节 甾体皂苷347

一、甾体皂苷概述347

二、甾体皂苷的化学结构和实例348

三、甾体皂苷的理化性质352

四、甾体皂苷的提取与分离353

五、甾体皂苷元的波谱特征353

六、甾体皂苷提取分离和结构测定实例360

第四节 其他甾体化合物366

一、C21甾类化合物366

二、植物甾醇368

三、昆虫变态激素369

四、胆酸类370

第九章 生物碱374

第一节 概述374

一、生物碱的定义374

二、生物碱的分布375

三、生物碱的存在形式376

第二节 生物碱分类及生源关系377

一、有机胺类生物碱378

二、吡咯类生物碱378

三、哌啶类生物碱379

四、托品类生物碱380

五、喹啉类生物碱381

六、吖啶酮类生物碱381

七、异喹啉类生物碱382

八、吲哚类生物碱387

九、咪唑类生物碱388

十、喹唑酮类生物碱389

十一、嘌呤及黄嘌呤类生物碱389

十二、萜类生物碱389

十三、甾体类生物碱391

十四、胍盐类生物碱393

第三节 生物碱的理化性质393

一、性状393

二、旋光性394

三、溶解性394

四、碱性395

五、生物碱的检识402

第四节 生物碱的提取分离404

一、总生物碱的提取404

二、生物碱的分离408

第五节 生物碱的结构测定412

一、UV光谱413

二、IR光谱413

三、1H-NMR谱414

四、13C-NMR谱415

五、MS416

六、结构解析实例418

第十章 海洋天然产物426

第一节 概述426

第二节 大环内酯类化合物427

一、简单大环内酯化合物427

二、内酯环含有氧环的大环内酯427

三、多聚内酯429

四、其他大环内酯类429

第三节 聚醚类化合物431

第四节 肽类化合物435

第五节 C15乙酸原化合物440

一、直链化合物440

二、环氧化合物440

三、碳环化合物442

四、其他类似乙酸原化合物442

第六节 前列腺素类似物443

第七节 甾体化合物444

一、简单甾体化合物445

二、开环甾体化合物446

第八节 海洋天然产物研究实例449

一、海洋活性化合物的研究449

二、ecteinascidin 743研究实例452

三、抗肿瘤多肽化合物海绵毒素spongistatins的分离456

四、海参皂苷的分离460

五、河豚毒素的分离461

第十一章 天然药物的研究开发464

一、天然药物的研究开发过程464

二、天然药物中生物活性成分的研究方法465

附录 药用天然化合物478

一、生物碱类478

二、萜类481

三、香豆素、木脂素、黄酮类483

四、强心苷类484

五、挥发油485

六、其他类486

索引488